[3+2] in freier Wildbahn: Biomimetische Naturstoffsynthesen und theoretische Überlegungen deuteten darauf hin, dass 1,3-dipolare Cycloadditionen in der Natur ablaufen. Nun wurde die Struktur, Biosynthese und Funktion eines stark modifizierten, prenylierten Flavin-Kofaktors aufgeklärt. In Form eines Azomethin-Ylids nimmt er an [3+2]-Cycloadditionen mit aromatischen Säuren teil und vermittelt deren Decarboxylierung.

Metalloenzymartige Zeolithe sind kürzlich als vielversprechende Heterogenkatalysatoren für C-C-Kupplungen in Erscheinung getreten. In diesem Kurzaufsatz werden die Fortschritte bei deren Anwendung in direkten Aldol-/Retroaldol-, Diels-Alder-Cycloadditionen/Dehydratisierungen und Carbonyl-En-Reaktionen betrachtet.

Elektrolytgesteuerte Dünnschichttransistoren mit integrierten Proteinerkennungselementen können zur Untersuchung kleinster Veränderungen in Bioschichten genutzt werden. Entscheidend ist der Vergleich des in Lösung und an der Elektrode stattfindenden biochemischen Prozesses.

Generationszuwachs: Die Modifizierung eines hochverzweigten Polyesterkerns mit Dendronen unterschiedlicher Generation führt zu Eigenschaften, wie sie für perfekt verzweigte Dendrimere typisch sind. Diese Pseudo-Dendrimere zeigen eine unikale Geometrie, die auf der niedrigen Segmentdichte des Kerns basiert, welcher gleich nach der ersten Modifizierung in eine glatte und kompakte Nanokugel umgewandelt wird.

Exponiertes Eisen: Ein Vergleich der experimentellen NIS-Daten der substratfreien Form von LytB mit den mittels QM/MM-Rechnungen simulierten NIS-Daten des substratfreien Clusters mit verschiedenen Liganden identifiziert die bisher unbekannten Liganden am [4Fe-4S]-Zentrum als drei Wassermoleküle (Struktur: Fe braun, S gelb, O rot).

Schwamm drüber: Auf hohlen Fasern eines Chitin-Biopolymers aus einem marinen Schwamm wurden Kristalle eines Metall-organischen Gerüsts (MOF) abgeschieden. Die Bildung des MOF HKUST-1 (Cu₃BTC₂) findet wegen der Proteinfunktionalitäten vor allem im Hohlfaserinneren statt. Dies führt zu einem hierarchischen Porensystem mit einer Oberfläche von bis zu 800 m² g⁻¹. Das Kompositmaterial ist hoch affin für toxische Industriegase wie NH₃.

Abweichungen des Radiofrequenzfeldes („Pulstransienten”︁) können einen erheblichen Einfluss auf die Effizienz von Pulssequenzen haben. Eine Methode basierend auf transientenkompensierten Pulsen wurde entwickelt, um die Reproduzierbarkeit und Qualität von gepulsten NMR-Experimenten zu verbessern. Die Implementierung basiert auf den Charakteristiken des Schwingkreises und nicht auf einer experimentellen Optimierung des NMR-Signals.

Wie ein Trojanisches Pferd: Isoniazid-gefüllte Fe₂O₃-Nanocontainer werden aktiv in Tuberkulose-infizierte Makrophagen aufgenommen und zeigen hohe Aktivität. Die Fe₂O₃-Container ermöglichen eine deutlich höhere Wirkstoffbeladung als andere Nanocontainer-Konzepte und zeichnen sich durch Bioverträglichkeit und Bioabbaubarkeit aus.

In nativer Umgebung: Festkörper-NMR-Spektroskopie wurde genutzt, um die Struktur und Dynamik der Membrananker-Domäne von YadA direkt in der Außenmembran von E. coli zu untersuchen, in der das Protein exprimiert wurde. YadA ist ein Adhäsin des Pathogens Yersinia enterocolitica und beteiligt an Interaktionen mit der Wirtszelle; es ist auch ein Modellprotein für Studien zum Autotransportprozess.

Dirigieren statt Decarboxylieren: Benzoesäuren reagieren in Gegenwart katalytischer Mengen an [{IrCp*Cl₂}₂] mit Aryldiazoniumsalzen zu den entsprechenden Diaryl-2-carboxylaten. Die dirigierende Carboxylatgruppe kann optional durch In-situ-Protodecarboxylierung entfernt werden.

Sehr schnelle Au-Nanopartikel-Synthese: Die Bestrahlung eines photoaktiven Polymers, HAuCl₄ und NaOH in DMF/H₂O für wenige Minuten liefert stabile, sphärische und polymerbeschichtete Au-Nanopartikel von definierter Größe. Der Durchmesser der Au-Nanopartikel ist durch Veränderung der Länge und Zusammensetzung des photoaktiven Polymers von 1.5 bis 9.6 nm einstellbar.

Zwei in Einem: Zwei enantioselektive Totalsynthesen des Nortriterpenoid-Naturstoffs Rubriflordilacton A werden beschrieben, die eine Palladium- oder Cobalt-katalysierte Cyclisierung enthalten. Das Grundgerüst für diesen Schlüsselschritt wird durch die Kupplung einer gemeinsamen Diinkomponente mit einem entsprechenden AB-Ring-Aldehyd aufgebaut. Diese Strategie ebnet den Weg für die Synthese anderer Mitglieder dieser Naturstofffamilie.

Aktive Sauerstofferzeuger: Die Reaktion eines metallorganischen Cobaltkomplexes mit N-dotiertem Graphen bei Raumtemperatur erzeugt Hybridmaterialien mit hoher elektrokatalytischer Aktivität für die Sauerstoffreduktion. Experimentelle und theoretische Studien zeigen, dass die katalytisch aktiven Cobaltzentren in einer Co-O₄-N -Koordinationsumgebung vorliegen.

Gut organisiert: Die Synthese vielfältiger funktionalisierter Indol(en)ine und eine formale Totalsynthese des Indolin-Naturstoffs Minfiensin gelangen mithilfe einer Indoxyl-basierten Strategie. Die Methode nutzt beispiellose Aza-Pinakol-Umlagerungen, die direkt zu den Kernstrukturen verschiedener Klassen von Indol-Alkaloiden führen.

Kurze biomimetische Synthesen der Strychnos-Strychnos-Bisindol-Alkaloide (−)-Leucoridin A und C beruhen auf der Dimerisierung von (−)-Dihydrovalparicin. Dichtefunktionalrechnungen erklären den Mechanismus dieses biomimetischen Prozesses: Eine Sequenz aus Aza-Michael-Reaktion und Spirocyclisierung ist gegenüber der alternativen Hetero-Diels-Alder-Cycloaddition bevorzugt.

Katalysatorfrei: BCl₃ (1 Äquiv.) wurde als alleinige Bor-Quelle für die direkte intramolekulare Aminoborierung von Alkenen verwendet. Die intramolekulare Aminoborierung von Sulfonamid-Derivaten von 4-Penten-1-aminen, 5-Hexen-1-aminen und 2-Allylanilinen läuft ohne Katalysator ab. Anschließende Hydrolyse und Behandlung mit Pinakol liefern die entsprechenden Boronate (siehe Schema).

Es gehören zwei dazu: Der zweifach koordinierte Cobalt-Komplex mit einer Metall-Element-Mehrfachbindung [(IPr)Co(NDmp)] (IPr=1,3-Bis(2′,6′-diisopropylphenyl)imidazol-2-yliden; Dmp=2,6-Dimesitylphenyl) wurde hergestellt und strukturell charakterisiert. Der niederkoordinierte Co^II-Komplex geht Gruppentransferreaktionen mit CO und Ethylen ein und aktiviert E-H-Bindungen (E=C, Si) unter Bildung von Co^II-Alkinyl- und Co^II-Hydrid-Komplexen. Dipp=2,6-Diisopropylphenyl.

Ein duales Katalysatorsystem aus einem chiralen primären/tertiären Diamin und einem Palladiumkomplex wurde für die effiziente asymmetrische allylische Alkylierung (AAA) von β-Ketocarbonylverbindungen entwickelt. Dieser atomökonomische Prozess liefert acyclische Produkte mit quartären Stereozentren mit hoher Enantioselektivität (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl).

Radikalische Schnellstraße: Mit einem N-Fluorarylsulfonimid als Stickstoffquelle wurde eine einfache, milde und regioselektive Kupfer-katalysierte oxidative radikalische Aminierung von Allenen entwickelt. Ein zweites Protokoll, das eine Sequenz aus radikalischer Addition und Fluoratomtransfer umfasst, liefert vierfach substituierte Alkene mithilfe eines Silberkatalysators.

Süße Vielfalt: Ein bequemes, effizientes und kostengünstiges Syntheseverfahren für Ketosen nutzt eine Ein-Topf-Multi-Enzym-Reaktion (ETMER). Seltene Ketopentosen und -hexosen sind ausgehend von billigen Startmaterialien hoch rein und in hohen Ausbeuten ohne aufwändige Isomerentrennungen zugänglich.

H-B-Austausch: Endständige aliphatische Alkene reagieren mit Pinakolboran bei Raumtemperatur in Gegenwart von [Rh(cod)₂]BF₄/iPr-Foxap und Norbornen zu den Produkten der dehydrierenden Borylierung. Aufbauend auf dieser Reaktion wurden Eintopfsynthesen von Aldehyden und Homoallylalkoholen entwickelt. cod=1,5-Cyclooctadien.

Reagens als Doppelagent: In einer Palladium/Norbornen-katalysierte ortho-Acylierung von Aryliodid wirken Isopropylcarbonat-Anhydride sowohl als Acylkation-Äquivalent als auch als Hydridquelle. Die Reaktion ist sehr gut verträglich mit funktionellen Gruppen und für vielfältige Substrate geeignet. Aryl- wie Acylverbindung können heterocyclische Ringe enthalten. FG=funktionelle Gruppe.

In Position gebracht: Eine palladiumkatalysierte Catellani-ortho-Acylierung von Arylhalogeniden mit Säurechloriden oder -anhydriden platziert effizient und regiospezifisch die Acylgruppe in ortho-Stellung zum Halogenatom. Kinetische Studien deuten darauf hin, dass H₂O eine wichtige Rolle zukommt und dass Säureanhydride die aktiven Acylierungsreagentien sind. TFP=Tri(2-furyl)phosphan.

Platzprobleme: Das instabile 17e⁻-Monoradikal [Mn(CO)₅] dimerisiert schnell unter Bildung einer Mn-Mn-Einfachbindung. Diese Mn-Mn-Bindung wurde durch die Einführung zweier sperriger Isocyanidliganden destabilisiert, und das Mn⁰-Monoradikal [Mn(CO)₃(CNAr^Dipp2)₂] (Ar^Dipp2=2,6-(2,6-iPr₂C₆H₃)₂C₆H₃; siehe Struktur) konnte isoliert werden. Die Beständigkeit dieser Spezies wurde genutzt, um Einblicke in Spineinfang-Studien mit [Mn(CO)₅] und Nitrosarenen zu erhalten.

C-Glykodiversifizierung: MiCGT, die erste Benzophenon-C-Glykosyltransferase (CGT) aus Mangifera indica, weist robuste regio- und stereospezifische C-Glykosylierungsaktivität für 35 strukturell diverse Akzeptoren in Reaktionen mit UDP-Glukose oder -Xylose auf. Das Aryl-C-Glykosid 1 zeigt eine potente antidiabetische Aktivität gegen SGLT2.

Ein Cu- und Ag-Sequenz: Die Difunktionalisierung von Styrolen gelingt durch einen Kupfer-katalysierten Prozess, der die Hydroborierung des Alkens und die regioselektive ortho-Cyanierung des Arens einschließt. Die entstehenden Addukte werden durch eine radikalische Cyclisierung mit Silber in ein am aromatischen Ring anelliertes Cyclopentanon umgewandelt.

Fusion: 3-Cyanophthalide (V) reagieren mit substituierten Aminosemichinonaminalen (VI, VII) unter basischen Bedingungen und liefern damit auf selektive Weise einen diversen Satz von substituierten amino- und methoxyphenolischen Anthrachinonen (I–IV).

Gespalten: Eine effiziente, Mangan-katalysierte Synthese von Alkylaziden basiert auf der C-C-Bindungsspaltung von Cyclobutanolen. Eine Vielzahl an primären, sekundären und tertiären Alkylaziden sowie mehrere cyclische Azide wurden in synthetisch nützlichen Ausbeuten erhalten. Erste mechanistische Studien weisen auf einen radikalischen Mechanismus hin.

Enzym-Solo: Die Legonmycine, neue bakterielle Pyrrolizidin-Alkaloide, werden von einer nicht-ribosomalen Peptidsynthetase produziert. Das multifunktionelle, FAD-enthaltende Enzym LgnC katalysiert die Umsetzung der Indolizidin-Intermediate zu Pyrrolizidinen durch Carbamatbildung gefolgt von Hydrolyse, decarboxylierender Ringkontraktion und Hydroxylierung als wichtige Stufen der Legonmycin-Biosynthese.

Die Strukturen von bakteriellen Pyrrolizidin-Alkaloiden aus Xenorhabdus, den so genannten Pyrrolizixenamiden, werden durch zweidimensionale NMR-Spektroskopie und Massenspektrometrie aufgeklärt. Zudem wird gezeigt, dass die bimodulare nicht-ribosomale Peptidsynthetase PxaA und die einzigartige Monooxygenase PxaB an der Biosynthese dieser Verbindungen entscheidend beteiligt sind.

Lohnende Distanzbeziehung: Weitreichende dipolare Restkopplungen (RDCs) zwischen Protonen und entfernten Kohlenstoffatomen ergänzen Ein-Bindungs-RDCs bei der Gewinnung NMR-spektroskopischer Informationen über dreidimensionale Molekülstrukturen in Lösung. Auf Grundlage des Qualitätsfaktors (Q) konnte mit dieser Kombination von RDCs gezeigt werden, dass das natürlich vorkommende Diastereomer von Strychnin in der SRRSRS-Konfiguration vorliegt.

Kreisverkehr: Dynamische Planarisierungsprozesse im angeregten Zustand von π-konjugierten cyclischen Oligothiophenen wurden mit zeitauflösender Fluoreszenzspektroskopie und Moleküldynamiksimulationen studiert. Excitonen, die in einem cyclischen Oligothiophen mit sechs Untereinheiten entstehen, sind vollständig delokalisiert (rot), in größeren Systemen (blau) bleibt die vollständige Delokalisation hingegen aus.

Eine einfache Methode zur schnellen und chemoselektiven Umwandlung von Selenocystein (Sec) in Serin (Ser) in wässrigen Medien wird beschrieben. Diese mechanistisch neuartige Transformation am Selen erleichtert die Herstellung von komplexen Peptiden und Proteinen, wie am Beispiel der Synthese von Fragmenten der epithelialen Glykoproteine MUC5AC und MUC4 sowie der Totalsynthese des Serinproteaseinhibitors Eglin C verdeutlicht wird.

Schmutzabweisende Polyurethanbeschichtungen, die ohne fluorierte Reagentien hergestellt wurden, waren bei Dicken von bis zu mehreren zehn Mikrometern durchscheinend. Die Beschichtungen wurden auf verschiedenen Substraten aufgebracht und weisen Tinte, eine Fingerabdruckflüssigkeit, Farbe und Wasser ab. Auch nach mehrfachem Gebrauch behalten sie ihre schmutzabweisenden Eigenschaften.

Aus dem Topf gezaubert: Mischt man wohlbekannte hochverzweigte anionische Tenside mit Salzen der seltenen Erden, erhält man Lewis-Säure/Tensid-Komplexe. Die Komplexe zeigen eine beachtliche Aktivität in (Co)Polymerisationen von z. B. Styrol und Isopren zu langen, linearen Ketten.

„Iodmagnete”︁: Die gezielte Synthese poröser aromatischer Gerüste gelang durch Wahl von Lithiumtetrakis(4-iodphenyl)borat (LTIPB) als Monomerbaustein. Die Gerüste enthalten drei effektive Sorptionszentren: einen aromatischen Ring, eine Dreifachbindung und eine ionische Bindung. Sie zeigen die höchsten Werte für Iodsorption unter allen porösen Materialien (Zeolithe, MOFs und POFs).

Membranproteine & Co.: Bei der De-novo-Synthese von biomimetischen Phospholipid-Doppelschichten kommt es zur spontanen Rekonstitution funktioneller integraler Membranproteine (grau). Die Methode nutzt bioorthogonale Kupplungsreaktionen zur nichtenzymatischen Herstellung von Proteoliposomen aus mizellgelösten Proteinen. Dieser chemoselektive Ansatz resultiert in einer schnellen und sauberen Rekonstitution und kommt ohne Dialyse zur Entfernung von überschüssigem Detergens aus.

Kleines Proton, große Wirkung: Der Einbau von pH-empfindlichen schaltbaren Lipiden in mit Poly(ethylenglycol) beschichtete Liposomformulierungen ermöglichte die effiziente Abgabe von polaren Verbindungen aus Endosomen in das Zytoplasma. Die Liposomformulierungen mit den schaltbaren Lipiden waren bei pH 7.4 und bei Lagerung stabil, destabilisierten aber umgehend bei endosomalen pH-Werten (pH 5–5.5).

Moleküleinfang: Hoch poröse Metall-organische Gerüststrukturen mit einheitlicher Topologie wurden durch isoretikulären Fortsatz mittels Klick-Reaktionen aufgebaut. Die Poren sind auch für große Moleküle zugänglich, was die MOFs zu vielversprechenden Materialien für die größenabhängige Adsorption und Stofftrennung macht; dies wurde anhand der selektiven Adsorption von Farbstoffmolekülen demonstriert (siehe Bild; MeB=Methylenblau, R6G=Rhodamin 6G, BBR=Brillantblau R).

Das stabile Potentialfenster von Fe-N-C-Katalysatoren für die Sauerstoffreduktion wurde in einer mit moderner analytischer Online-Technik ausgestatteten Durchflusszelle untersucht. Eisen-Demetallierung und Kohlenstoffoxidation (siehe Bild) werden bei niedrigen (<0.7 V) und hohen (>0.9 V) Potentialen beobachtet, die signifikante Leistungsabfälle in einer Brennstoffzelle einleiten können.

Schnell, selektiv und empfindlich wird endogenes H₂S in lebenden Zellen mithilfe von 4-Acetamidobenzolsulfonylazid-funktionalisierten Goldnanopartikeln (AuNPs/4-AA) als Nanosensor für die oberflächenverstärkte Raman-Streuung (SERS) nachgewiesen. Dank der schnellen und spezifischen Reaktion zwischen H₂S und 4-AA und der Nachweisempfindlichkeit von SERS erkennt der Nanosensor endogenes H₂S, das über verschiedene pathophysiologische Wege entsteht.

Auf fremdem Terrain: Die Kleinwinkel-Röntgenbeugung (SAXS) von Strukturen in Lösung wird durch die ausgezeichnete Streuintensität metallophil wechselwirkender Schwermetallzentren ermöglicht. Für einen [Ag₂(bisNHC)₂]²⁺-Komplex wird eine enge Beziehung zwischen den Anordnungen im Festkörper und in Lösung demonstriert.

Eine asymmetrische Iodcyclisierung von N-Tosylalkenamiden mit einem Aminoiminophenoxykupfercarboxylat als Katalysator liefert O-cyclisierte Produkte mit hohen ee-Werten. Chirale 8-Oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane wurden aus dem Iodcyclisierungsprodukt über einen sequenziellen Reduktions-Cyclisierungs-Prozess hergestellt. Die N-Tosylalkenamide werden durch eine H-Brücke mit einem Carboxylatanion am Cu-Zentrum aktiviert.

Wirte werden zu Gästen in Gegenwart von präorganisierten, C-förmigen molekularen Streifen. Solche Strukturen sind durch chiralitätsunterstützte Synthese leicht zugänglich und beherbergen Pillararen-Makrocyclen in einem auf π-π-Wechselwirkungen und solvophoben Effekten beruhenden Bindungsmodus. Der Vorgang reguliert kooperativ die Affinität des Makrocyclus für elektronenarme Gastmoleküle.

Markierungsarbeiten: Eine direkte Radiofluorierung über Iodonium-Derivate mit ortho-Sauerstoffsubstituenten liefert hohe Ausbeuten. Ein ssDNA-Aptamer (sgc8), das Klick-chemisch mit dem resultierenden ¹⁸F-Azidreagens markiert wurde, ermöglichte die erste nichtinvasive In-vivo-PET-Visualisierung der Protein-Tyrosinkinase 7 (PTK-7).

Bläschen gegen Tumore: Ein System für die photothermische Theranostik mit biokompatiblen Goldnanostab-Aggregatkapseln ist verformbar und verhält sich ähnlich wie rote Blutkörperchen. Durch einen kumulativen Erwärmungseffekt der Goldnanostäbchen resultieren Dampfblasen, die Tumorzellen lokal schädigen können. Dadurch wird eine viel effizientere photothermische Therapie möglich als mit einzelnen Goldstäben.

Kleiner Grenzverkehr: Die Diffusion ionischer Dotanden in Kern-Schale-Nanostrukturen wurde mithilfe lumineszierender Lanthanoidsonden detektiert (Ce³⁺ und Tb³⁺). Nasschemisch synthetisierte Kern-Schale-Nanopartikel behalten ihre hohe strukturelle Integrität, und nach Tempern wird die Migration von Elementen über die Kern-Schale-Grenzfläche beobachtet.

Für immer verbunden: Ein orthogonales Ribosom, in dem die große und kleine Untereinheit durch eine RNA-Klammer kovalent verbunden sind, wurde entwickelt und zu einer orthogonalen mRNA gelenkt. Dieses Ribosom erlaubt die orthogonale Proteinsynthese in Zellen und ermöglicht die Einführung ansonsten tödlicher Mutationen in die große Untereinheit. Orthogonale zelluläre Translation könnte somit die ribosomkatalysierte Synthese nichtnatürlicher Polymere ermöglichen.

Die stufenweisen Kooperativitäten der Cu-Bindung an den homotetrameren kupfersensitiven Operonrepressor (CsoR) wurden durch Massenspektrometrie aufgelöst, wobei das Ausmaß der Kooperativität auf Gasphaseneigenschaften bezogen wurde. Die Holo(Cu₄)-Struktur in der Gasphase bevorzugt einen kompakteren Zustand und ist deutlich stabiler gegen Fragmentierung als Apo- oder partiell Cu-ligierte Spezies.

Stabil mit Brücke: Cyclonaphthylen-Nanogürtel wurden synthetisiert und in Lösung und im Festkörper charakterisiert. Die Naphthylen-Einheiten in [8]Cyclo-amphi-naphthylen wurden über die 2,6-Positionen verknüpft und können rotieren. Die Einführung von Methylenbrücken führt aber zur Versteifung und zu in Lösung formstabilen Molekülstrukturen.

Ein Zeolith mit MEL-Struktur und drei weitere Germanosilicat-Zeolithe wurden unter Verwendung von organischen Sulfonium-Verbindungen als strukturdirigierende Reagentien synthetisiert. In Abhängigkeit von den Synthesebedingungen hatten die Germanosilicate ISV-, ITT- oder eine neuartige Zeolith-Struktur. Das neue Germanosilicat hat nach der Kalzinierung zwei Arten von zugänglichen Mikroporen mit Durchmessern von 0.61 und 0.78 nm.

Balanceakt: Eine Ultraschallmethode zur reversiblen Größenänderung von Gallium-Nanopartikeln (GaNPs) wurde entworfen. Durch Temperaturänderung und Säurezusatz wird das Gleichgewicht zwischen Partikelzerfall und -koaleszenz beeinflusst, indem die natürliche Oberflächenoxidschicht und der stabilisierende Effekt eines Tensids moduliert werden. Die Nanopartikel sind durch eine größenabhängige plasmonische Absorption charakterisiert.

TreN-Nungsregeln: Die Abspaltung molekularen Stickstoffs aus Aryldiazonium-Salzen verläuft äußerst leicht, allerdings ist die metathetische Spaltung der N-N-Dreifachbindung beim Umsetzen mit Alkylidin-at-Komplexen von Molybdän oder Wolfram noch schneller. Die Analogie zwischen [Ar-N₂]⁺ und bekannten [M-N₂]-Komplexen macht diesen Prozess zu einem möglichen Modell für die Distickstoffspaltung ohne jegliche Redoxschritte.

Gemeinsam mehr erreichen: Ein unter aeroben Bedingungen arbeitendes Photokatalysesystem wurde entwickelt, dessen Photokatalyseeinheiten für die Wasserreduktion elektrostatisch an Poly(4-Styrolsulfonat) (PSS) gebunden ist. Die wasserlöslichen Komplex-PSS-Aggregate bildeten sich in situ nach Zugabe von PSS zu den Photokatalysatorlösungen. PSS-haltige wässrige Lösungen zeigen eine starke Wasserstoffentwicklung (siehe Bild).