Iridium-katalysierte ortho-Arylierung von Benzoesäuren mit Aryldiazoniumsalzen
Dr. Liangbin Huang
FB Chemie – Organische Chemie, Technische Universität Kaiserslautern, Erwin-Schrödinger-Str. Geb. 54, 67663 Kaiserslautern (Deutschland)
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Prof. Dr. Lukas J. Gooßen
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Benzoesäuren reagieren in Anwesenheit katalytischer Mengen [{IrCp*Cl2}2] und Ag2CO3 mit Aryldiazoniumsalzen unter milden Bedingungen, mit Li2CO3 als Base und Aceton als Lösungsmittel, zu den entsprechenden Diaryl-2-carboxylaten. Diese C-H-Arylierung ist auf ein breites Spektrum von extrem elektronenarmen bis hin zu elektronenreichen Substraten anwendbar. Die dirigierende Carbonsäuregruppe ist breit verfügbar und kann im Anschluss an die Reaktion rückstandslos entfernt oder für weitere Funktionalisierungen genutzt werden. Durch den Einsatz von Diazoniumsalzen, die selbst in Gegenwart von Iodsubstituenten gekuppelt werden können, wird eine Orthogonalität zu klassischen Kreuzkupplungen mit Arylhalogeniden erreicht.
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- 18Siehe auch Tabelle S2 in den Hintergrundinformationen.
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