Natürliche 1,3-dipolare Cycloadditionen
Martin Baunach
Abteilung Biomolekulare Chemie, Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie (HKI), Beutenbergstraße 11a, 07745 Jena (Deutschland)
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Dr. Christian Hertweck
Abteilung Biomolekulare Chemie, Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie (HKI), Beutenbergstraße 11a, 07745 Jena (Deutschland)
Friedrich-Schiller-Universität, Jena (Deutschland)
Abteilung Biomolekulare Chemie, Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie (HKI), Beutenbergstraße 11a, 07745 Jena (Deutschland)Search for more papers by this authorMartin Baunach
Abteilung Biomolekulare Chemie, Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie (HKI), Beutenbergstraße 11a, 07745 Jena (Deutschland)
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Dr. Christian Hertweck
Abteilung Biomolekulare Chemie, Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie (HKI), Beutenbergstraße 11a, 07745 Jena (Deutschland)
Friedrich-Schiller-Universität, Jena (Deutschland)
Abteilung Biomolekulare Chemie, Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie (HKI), Beutenbergstraße 11a, 07745 Jena (Deutschland)Search for more papers by this authorGraphical Abstract
[3+2] in freier Wildbahn: Biomimetische Naturstoffsynthesen und theoretische Überlegungen deuteten darauf hin, dass 1,3-dipolare Cycloadditionen in der Natur ablaufen. Nun wurde die Struktur, Biosynthese und Funktion eines stark modifizierten, prenylierten Flavin-Kofaktors aufgeklärt. In Form eines Azomethin-Ylids nimmt er an [3+2]-Cycloadditionen mit aromatischen Säuren teil und vermittelt deren Decarboxylierung.
Supporting Information
As a service to our authors and readers, this journal provides supporting information supplied by the authors. Such materials are peer reviewed and may be re-organized for online delivery, but are not copy-edited or typeset. Technical support issues arising from supporting information (other than missing files) should be addressed to the authors.
Filename | Description |
---|---|
ange_201507120_sm_miscellaneous_information.pdf157 KB | miscellaneous_information |
Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
References
- 1
- 1aH. J. Kim, M. W. Ruszczycky, S. H. Choi, Y. N. Liu, H. W. Liu, Nature 2011, 473, 109–112;
- 1bC. A. Townsend, ChemBioChem 2011, 12, 2267–2269;
- 1cN. Preiswerk, T. Beck, J. D. Schulz, P. Milovník, C. Mayer, J. B. Siegel, D. Baker, D. Hilvert, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2014, 111, 8013–8018;
- 1dH. Oikawa, T. Tokiwano, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 321–352.
- 2
- 2aS. Strych, G. Journot, R. P. Pemberton, S. C. Wang, D. J. Tantillo, D. Trauner, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 5079–5083; Angew. Chem. 2015, 127, 5168–5172;
- 2bP. A. Roethle, P. T. Hernandez, D. Trauner, Org. Lett. 2006, 8, 5901–5904;
- 2cA. Y. Hong, C. D. Vanderwal, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7306–7309;
- 2dP. P. Painter, R. P. Pemberton, B. M. Wong, K. C. Ho, D. J. Tantillo, J. Org. Chem. 2014, 79, 432–435;
- 2eE. H. Krenske, A. Patel, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17638–17642.
- 3
- 3aM. D. White, K. A. Payne, K. Fisher, S. A. Marshall, D. Parker, N. J. Rattray, D. K. Trivedi, R. Goodacre, S. E. Rigby, N. S. Scrutton, S. Hay, D. Leys, Nature 2015, 522, 502–506;
- 3bK. A. P. Payne, M. D. White, K. Fisher, B. Khara, S. S. Bailey, D. Parker, N. J. W. Rattray, D. K. Trivedi, R. Goodacre, R. Beveridge, P. Barran, S. E. J. Rigby, N. S. Scrutton, S. Hay, D. Leys, Nature 2015, 522, 497–501.
- 4R. Meganathan, FEMS Microbiol. Lett. 2001, 203, 131–139.
- 5N. Mukai, K. Masaki, T. Fujii, M. Kawamukai, H. Iefuji, J. Biosci. Bioeng. 2010, 109, 564–569.
- 6
- 6aM. Gulmezian, K. R. Hyman, B. N. Marbois, C. F. Clarke, G. T. Javor, Arch. Biochem. Biophys. 2007, 467, 144–153;
- 6bF. Lin, K. L. Ferguson, D. R. Boyer, X. N. Lin, E. N. Marsh, ACS Chem. Biol. 2015, 10, 1137–1144.
- 7R. A. Leppik, I. G. Young, F. Gibson, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1976, 436, 800–810.
- 8M. Baunach, J. Franke, C. Hertweck, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 2604–2626; Angew. Chem. 2015, 127, 2640–2664.
- 9C. T. Walsh, T. A. Wencewicz, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 175–200.
- 10J. H. Ryan, Arkivoc 2015, 160–183.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.