123_12i/2011Innentitelbild: One-Pot High-Yielding Synthesis of the DPP4-Selective Inhibitor ABT-341 by a Four-Component Coupling Mediated by a Diphenylprolinol Silyl Ether (Angew. Chem. 12/2011)

Der selektive Dipeptidylpeptidase-IV-Inhibitor ABT-341 wurde mithilfe einer ununterbrochenen Folge von Reaktionen in ausgezeichneter Ausbeute und mit hervorragender Diastereo- und Enantioselektivität synthetisiert. Y. Hayashi et al. beschreiben in der Zuschrift auf S. 2876 ff. die durch einen Diphenylprolinylsilylether vermittelte Abfolge aus asymmetrischer Michael-Reaktion, Domino-Michael/Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion in Kombination mit einer Retro-Aldolreaktion, basenkatalysierter Isomerisierung, Amidbildung und Reduktion der Nitrogruppe zu einem Amin.

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