Volume 110, Issue 1-2 pp. 112-114
Zuschrift

Einfache enantioselektive biomimetische Synthese der Nitraria-Alkaloide (+)-Isonitramin und (−)-Sibirin

David François

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URA 1310 associée au CNRS, Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Université René-Descartes, 4, Avenue de l′Observatoire, F-75270 Paris Cedex 06 (Frankreich), Telefax: Int.+1/43 29 14 03

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Marie-Christine Lallemand

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URA 1310 associée au CNRS, Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Université René-Descartes, 4, Avenue de l′Observatoire, F-75270 Paris Cedex 06 (Frankreich), Telefax: Int.+1/43 29 14 03

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Mohamed Selkti

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Laboratoire de Biocristallographie, Université René-Descartes, 4, Avenue de l′Observatoire, F-75270 Paris Cedex 06 (Frankreich)

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Alain Tomas

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Nicole Kunesch

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Henri-Philippe Husson

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Abstract

Die Umsetzung von Glutaraldehyd mit (R)- oder (S)-Phenylglycinol als Stickstoffquelle und Chiralitätsinduktor ergibt direkt das Spiropiperidingerüst [Gl. (a)] der Alkaloide Sibirin und Isonitramin. Mit insgesamt nur drei bzw. vier Schritten kommt man zu den Zielverbindungen.

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