Experimentelle Beobachtung eines terminalen Borylen-Distickstoff-Addukts durch Spaltung eines 1,2,3,4,5-Diboratriazolins
Dr. Arumugam Jayaraman
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Während Azide mit einfachen Alkenen nur unter harschen Bedingungen reagieren, reagiert ein Diboranalogon eines Alkens, das zweifach durch cyclische Alkyl(amino)carbene (CAAC) stabilisierte Dicyanodiboren 1, spontan mit organischen Aziden (7–10 Äq.) bei Raumtemperatur, um zwei Äquivalente stabiler CAAC-stabilisierter Imino(cyano)borane (2-R) zu ergeben. NMR-spektroskopische Kontrollen der Reaktionsmischungen zeigen die anfängliche Bildung einer 1 : 1-Mischung aus 2-R und einem relativ langlebigen Zwischenprodukt (Int), welches in Gegenwart von überschüssigem Azid in ein zweites Äquivalent 2-R umgewandelt wird. In Abwesenheit von überschüssigem Azid zersetzt sich Int jedoch zu 3, dem Produkt einer intramolekularen C−H-Bindungsaktivierung durch eine mutmaßlich zweifach koordinierte Borylen-Zwischenstufe, „(CAAC)B(CN)“. Mechanistische Erkenntnisse aus Abfangexperimenten, NMR-spektroskopischen und hochauflösenden Massenspektrometrie-Daten sowie DFT-Berechnungen zeigen, dass Int das endständige Borylen-Stickstoff-Addukt [(CAAC)B(CN)(η1-N2)] ist. Die Bildung der Iminoborane 2-R aus Diboren 1 und RN3 erfolgt über eine Azid-Diboren-Huisgen-[3+2]-Cycloaddition, gefolgt von einer [3+2]-Cycloreversion, wobei 2-R und [(CAAC)B(CN)(η1-N2)] entstehen. Letzteres durchläuft dann entweder eine N2-Abspaltung und intramolekulare C−H-Bindungsaktivierung zur Bildung von 3 oder eine Staudinger-artige Reaktion mit einem zweiten Äquivalent Azid zur Bildung eines zweiten Äquivalents des Iminoborans 2-R.
Open Research
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- 30Die massenspektrometrische (LIFDI-MS) Analyse der anfänglichen Reaktionsmischung von 1 mit 2 Äq. PhN3 in Toluol zeigte keinen Massenpeak, der dem Diboratriazolin-Zwischenprodukt A-Ph entsprach.
- 31Ausgewählte Beispiele:
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- 32LIFDI-MS-Analysen der anfänglichen Reaktionsmischungen von 1 mit 2 Äq. PhN3 bzw. MesN3 zeigten keinen Massenpeak für Int, da der N2-Ligand unter den LIFDI-MS-Bedingungen wahrscheinlich zu leicht dissoziiert.
- 33Es ist nennenswert, dass das zweifach koordinierte Borylen D als Zwischenstufe bei der zweifachen Reduktion von [(CAAC)BBr2(CN)] zum selbststabilisierenden Cyanoborylentetramer [(CAAC)B(CN)]4 postuliert wurde.[18,34] Letzteres wurde jedoch bei keiner der Reaktionen von 1 mit Aziden beobachtet, was darauf hindeutet, dass die Bildung von [(CAAC)B(CN)]4 über einen anderen Mechanismus verläuft, an dem D nicht beteiligt ist. Es besteht die Möglichkeit, dass die Reduktion von [(CAAC)BBr2(CN)] das Brom(cyano)borylradikal [(CAAC)BBr(CN)]⋅ erzeugt, welches durch einen intramolekularen Br-CN-Ligandenaustausch (über ionische Diradikal-Zwischenprodukte wie z. B. [{(CAAC)BBr(CN)}⋅→{B(CN)(CAAC)}⋅]Br), vor der weiteren Reduktion zum Borylentetramer [(CAAC)B(CN)]4 entstehen. Versuche, das Diazoboran Int durch Reduktion von [(CAAC)BBr2(CN)] in verdünnten Lösungen unter einer N2-Druckatmosphäre und bei niedrigen Temperaturen zu erzeugen, ergaben ausnahmslos [(CAAC)B(CN)]4 ohne jede Spur von Int. Dies stützt die Hypothese weiter, dass D kein Intermediat bei der Reduktion von [(CAAC)BBr2(CN)] zu [(CAAC)B(CN)]4 ist.
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