Tandem-Organokatalyse und -Photokatalyse: eine Anthrachinon- katalysierte sequenzielle Indol-C3-Alkylierung/Photooxidation/ 1,2-Umlagerung†
Dipl.-Chem. Stephanie Lerch
Fachbereich Chemie/Institut für Organische Chemie, Universität Hamburg, Martin-Luther-King-Platz 6, 20146 Hamburg (Deutschland)
Search for more papers by this authorB. Sc. Lisa-Natascha Unkel
Fachbereich Chemie/Institut für Organische Chemie, Universität Hamburg, Martin-Luther-King-Platz 6, 20146 Hamburg (Deutschland)
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Juniorprof. Dr. Malte Brasholz
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Fachbereich Chemie/Institut für Organische Chemie, Universität Hamburg, Martin-Luther-King-Platz 6, 20146 Hamburg (Deutschland)Search for more papers by this authorWir danken der Universität Hamburg und dem Fonds der Chemischen Industrie für finanzielle Unterstützung.
Abstract
Wegen ihrer orthogonalen Reaktivitäten im Grund- und angeregten Zustand sind Chinone interessante Organokatalysatoren für die Entwicklung sequenzieller katalytischer Verfahren. Die Entdeckung einer thermischen Chinon-katalysierten C3-Alkylierung von Indolen mit Benzylaminen wird beschrieben, die sequenziell mit einer neuen, durch sichtbares Licht induzierten Photooxidation/1,2-Umlagerung kombiniert wurde. Das Eintopf-Tandemverfahren setzt Indole zu 3-Benzylindolen um, die darauf zu neuen fluoreszierenden 2,2-disubstituierten Indolin-3-onen transformiert werden.
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