Die Supersäure HBr/AlBr3: Protonierung von Benzol und ausgeordnete Kristallstruktur von [C6H7]+[Al2Br7]−†
Dipl.-Chem. Franziska Scholz
Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Freiburger Materialforschungszentrum (FMF) und Freiburg Institute for Advanced Studies (FRIAS), Universität Freiburg, Albertstraße 19, 79104 Freiburg (Deutschland)
Search for more papers by this authorDr. Daniel Himmel
Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Freiburger Materialforschungszentrum (FMF) und Freiburg Institute for Advanced Studies (FRIAS), Universität Freiburg, Albertstraße 19, 79104 Freiburg (Deutschland)
Search for more papers by this authorB. Sc. Lea Eisele
Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Freiburger Materialforschungszentrum (FMF) und Freiburg Institute for Advanced Studies (FRIAS), Universität Freiburg, Albertstraße 19, 79104 Freiburg (Deutschland)
Search for more papers by this authorB. Sc. Wiebke Unkrig
Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Freiburger Materialforschungszentrum (FMF) und Freiburg Institute for Advanced Studies (FRIAS), Universität Freiburg, Albertstraße 19, 79104 Freiburg (Deutschland)
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Dr. Ingo Krossing
Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Freiburger Materialforschungszentrum (FMF) und Freiburg Institute for Advanced Studies (FRIAS), Universität Freiburg, Albertstraße 19, 79104 Freiburg (Deutschland)
Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Freiburger Materialforschungszentrum (FMF) und Freiburg Institute for Advanced Studies (FRIAS), Universität Freiburg, Albertstraße 19, 79104 Freiburg (Deutschland)Search for more papers by this authorDipl.-Chem. Franziska Scholz
Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Freiburger Materialforschungszentrum (FMF) und Freiburg Institute for Advanced Studies (FRIAS), Universität Freiburg, Albertstraße 19, 79104 Freiburg (Deutschland)
Search for more papers by this authorDr. Daniel Himmel
Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Freiburger Materialforschungszentrum (FMF) und Freiburg Institute for Advanced Studies (FRIAS), Universität Freiburg, Albertstraße 19, 79104 Freiburg (Deutschland)
Search for more papers by this authorB. Sc. Lea Eisele
Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Freiburger Materialforschungszentrum (FMF) und Freiburg Institute for Advanced Studies (FRIAS), Universität Freiburg, Albertstraße 19, 79104 Freiburg (Deutschland)
Search for more papers by this authorB. Sc. Wiebke Unkrig
Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Freiburger Materialforschungszentrum (FMF) und Freiburg Institute for Advanced Studies (FRIAS), Universität Freiburg, Albertstraße 19, 79104 Freiburg (Deutschland)
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Dr. Ingo Krossing
Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Freiburger Materialforschungszentrum (FMF) und Freiburg Institute for Advanced Studies (FRIAS), Universität Freiburg, Albertstraße 19, 79104 Freiburg (Deutschland)
Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Freiburger Materialforschungszentrum (FMF) und Freiburg Institute for Advanced Studies (FRIAS), Universität Freiburg, Albertstraße 19, 79104 Freiburg (Deutschland)Search for more papers by this authorWir danken Dr. Daniel Kratzert für kristallographische Diskussionen und Hilfestellungen sowie FRIAS, der DFG, der Universität Freiburg und dem ERC Projekt UniChem für die Unterstützung dieser Arbeit.
Abstract
Die Reaktion von festem AlBr3, Benzol und HBr-Gas führte zur ausgeordneten Kristallstruktur des protonierten Benzols der Zusammensetzung [C6H7]+[Al2Br7]−⋅(C6H6) (1). Die Verbindung konnte mittels Röntgenstrukturanalyse, NMR- und Raman-Spektroskopie zweifelsfrei nachgewiesen werden. Dieser unerwartet einfache und leicht zugängliche Syntheseweg zeigt, dass HBr/AlBr3 eine Supersäure ist, deren Potential bisher unterschätzt wurde und noch weiter untersucht werden sollte.
Supporting Information
As a service to our authors and readers, this journal provides supporting information supplied by the authors. Such materials are peer reviewed and may be re-organized for online delivery, but are not copy-edited or typeset. Technical support issues arising from supporting information (other than missing files) should be addressed to the authors.
| Filename | Description |
|---|---|
| ange_201308120_sm_miscellaneous_information.pdf563.3 KB | miscellaneous_information |
Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
References
- 1G. W. Wheland, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 900.
- 2P. Pfeiffer, R. Wizinger, Liebigs Ann. Chem. 1928, 461, 132.
- 3V. Gold, F. L. Tye, J. Chem. Soc. 1952, 2172.
- 4C. Reid, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3264.
- 5
- 5aG. A. Oláh, S. J. Kuhn, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6535;
- 5bG. A. Oláh, S. J. Kuhn, A. Pavláth, Nature 1956, 178, 693;
- 5cG. Oláh, S. Kuhn, Nature 1956, 178, 1344;
- 5dJ. F. Norris, D. Rubenstein, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1163;
- 5eJ. F. Norris, J. N. Ingraham, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 1298;
- 5fJ. F. Norris, J. E. Wood, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 1428;
- 5gD. A. McCaulay, A. P. Lien, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2013;
- 5hD. A. McCaulay, B. H. Shoemaker, A. P. Lien, Ind. Eng. Chem. 1950, 42, 2103;
- 5iC. MacLean, J. H. van der Waals, E. L. Mackor, Mol. Phys. 1958, 1, 247;
- 5jW. von E. Doering, M. Saunders, H. G. Boyton, H. W. Earhart, E. F. Wadley, W. R. Edwards, G. Laber, Tetrahedron 1958, 4, 178;
- 5kT. Birchall, R. J. Gillespie, Can. J. Chem. 1964, 42, 502;
- 5lV. A. Koptyug, A. I. Rezvukhin, V. G. Shubin, D. V. Korchagi, Russ. J. Gen. Chem. 1965, 35, 867.
- 6N. C. Baenziger, A. D. Nelson, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6602.
- 7F. Effenberger, F. Reisinger, K. H. Schönwälder, P. Bäuerle, J. J. Stezowski, K. H. Jogun, K. Schöllkopf, W. D. Stohrer, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 882.
- 8R. Meyer, K. Werner, T. Müller, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1163.
10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1163::AID-CHEM1163>3.0.CO;2-M CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 9
- 9aG. A. Olah, G. D. Mateescu, R. H. Schlosberg, Y. K. Mo, R. D. Porter, D. P. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2034;
- 9bG. A. Olah, R. H. Schlosberg, D. P. Kelly, G. D. Mateescu, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2546;
- 9cG. A. Olah, J. S. Staral, G. Asencio, G. Liang, D. A. Forsyth, G. D. Mateescu, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6299.
- 10
- 10aY. Okami, N. Nanbu, S. Okuda, S. Hamanaka, M. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 5259;
10.1016/S0040-4039(01)85224-2 Google Scholar
- 10bC. A. Reed, N. L. P. Fackler, K.-C. Kim, D. Stasko, D. R. Evans, P. D. W. Boyd, C. E. F. Rickard, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6314;
- 10cB. Mohammed, W. Yu-Jong, L. Yuan-Pern, J. Chem. Phys. 2012, 136, 154304;
N. Solcà, O. Dopfer, Angew. Chem. 2002, 114, 3781;
10.1002/1521-3757(20021004)114:19<3781::AID-ANGE3781>3.0.CO;2-6 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3628.10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3628::AID-ANIE3628>3.0.CO;2-1 CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 11H. H. Perkampus, E. Baumgarten, Angew. Chem. 1964, 76, 965; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 776.
- 12
- 12aH. J. Koehler, H. Lischka, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3479;
- 12bS. T. Howard, K. Wozniak, Chem. Phys. Lett. 1993, 212, 1;
- 12cD. Heidrich, M. Grimmer, Int. J. Quantum Chem. 1975, 9, 923;
- 12dW. J. Hehre, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6901.
- 13Lit. [10b].
- 14C. A. Reed, K. Kee-Chan, E. S. Stoyanov, D. Stasko, F. S. Tham, J. Mueller, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1796.
- 15D. Stasko, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1148.
- 16
- 16aL. O. Müller, D. Himmel, J. Stauffer, G. Steinfeld, J. Slattery, G. Santiso-Quinones, V. Brecht, I. Krossing, Angew. Chem. 2008, 120, 7772; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7659;
- 16bT. E. Mallouk, G. L. Rosenthal, G. Muller, R. Brusasco, N. Bartlett, Inorg. Chem. 1984, 23, 3167.
- 17G. A. Olah, G. K. S. Prakash, Á. Molnár, J. Sommer, Superacid Chemistry, 2. Aufl., Wiley, Hoboken, 2009.
10.1002/9780470421604 Google Scholar
- 18F. Scholz, D. Himmel, H. Scherer, I. Krossing, Chem. Eur. J. 2013, 19, 109.
- 19F. Scholz, D. Himmel, F. W. Heinemann, P. v. R. Schleyer, K. Meyer, I. Krossing, Science 2013, 341, 62.
- 20
- 20aH. C. Brown, H. W. Pearsall, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 191;
- 20bH. H. Perkampus, G. Orth, Angew. Chem. 1966, 78, 908; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 843.
- 21H. C. Brown, W. J. Wallace, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 6268; G. Korrell, Dissertation, Universität Kaiserslautern, 1995.
- 22T. Xu, D. H. Barich, P. D. Torres, J. F. Haw, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 406.
- 23D. Farcasiu, S. L. Fisk, M. T. Melchior, K. D. Rose, J. Org. Chem. 1982, 47, 453.
- 24E. L. Mackor, A. Hofstra, J. H. van der Waals, Trans. Faraday Soc. 1958, 54, 186.
- 25D. Farcasiu, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 46.
- 26E. Rytter, B. E. D. Rytter, H. A. Oye, J. Kroghmoe, Acta Crystallogr. Sect. B 1973, B29, 1541.
- 27E. Rytter, B. E. D. Rytter, H. A. Oye, J. Kroghmoe, Acta Crystallogr. Sect. B 1975, 31, 2177.
- 28E. G. Cox, J. A. S. Smith, Nature 1954, 173, 75.
- 29J. C. Barnes, J. D. Paton, J. R. Damewood, K. Mislow, J. Org. Chem. 1981, 46, 4975.
- 30A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
- 31
- 31aM. A. Spackman, D. Jayatilaka, CrystEngComm 2009, 11, 19;
- 31bJ. J. McKinnon, A. S. Mitchell, M. A. Spackman, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2136;
10.1002/(SICI)1521-3765(19981102)4:11<2136::AID-CHEM2136>3.0.CO;2-G CAS Web of Science® Google Scholar
- 31cJ. J. McKinnon, D. Jayatilaka, M. A. Spackman, Chem. Commun. 2007, 3814;
- 31dM. A. Spackman, J. J. McKinnon, D. Jayatilaka, CrystEngComm 2008, 10, 377.
- 32A. D. Boese, J. M. L. Martin, W. Klopper, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11122.
- 33
- 33aU. Preiss, S. P. Verevkin, T. Koslowski, I. Krossing, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6508;
- 33bU. Preiss, V. N. Emel′yanenko, S. P. Verevkin, D. Himmel, Y. U. Paulechka, I. Krossing, ChemPhysChem 2010, 11, 3425.
- 34S. E. Stein in The NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, Vol. 2012 (Hrsg.: P. J. Linstrom, W. G. Mallard), Gaithersburg, 2001.
- 35
- 35aD. Himmel, S. K. Goll, I. Leito, I. Krossing, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5808;
- 35bD. Himmel, S. K. Goll, I. Leito, I. Krossing, Angew. Chem. 2010, 122, 7037;
10.1002/ange.201000252 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6885.
- 36G. Sheldrick, University of Göttingen, Germany; G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112.
- 37O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.
