Volume 125, Issue 44 pp. 11670-11672
Highlight

Ferngesteuerte Regioselektivität durch Metallierung: Ruthenium-katalysierte meta-C-H-Funktionalisierung von Arenen

Dr. Francisco Juliá-Hernández

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School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary University of London, Joseph Priestley Building, Mile End Road, E1 4NS, London (UK) http://webspace.qmul.ac.uk/ilarrosa/index.html

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Marco Simonetti

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Dr. Igor Larrosa

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First published: 12 September 2013
Citations: 20

Wir danken dem European Research Council für ein Forschungsstipendium für I.L.

Graphical Abstract

Blockieren und steuern: Die Titelreaktion ermöglicht die effektive Sulfonierung und Alkylierung von Arenen mit dirigierenden Substituenten. Das Substrat wird zunächst in ortho-Stellung metalliert, sodass im gebildeten Intermediat die C-M-Bindung nicht weiter funktionalisiert werden kann. Stattdessen wirkt der Ruthenium-Katalysator als effizienter Elektronendonor, der den elektrophilen Angriff fernsteuert (siehe Schema).

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