Konformative Kontrolle über Integrin-Subtyp-Selektivitäten in isoDGR-Peptidmotiven: ein biologischer Schalter†
Dr. Andreas O. Frank
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Graphical Abstract
Die Umlagerung von Asparagin zu Isoaspartat (isoD) ist verantwortlich für die Desaktivierung zahlreicher Proteine. Allerdings bindet das isoDGR-Motiv in dem konformativ eingeschränkten cyclischen Peptid selektiv an das α5β1-Integrin (siehe Docking-Modell) und hat eine dem Antikrebsmittel Cilengitid vergleichbar starke Affinität für dieses Integrin.
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References
- 1M. Bodanzsky, Principles of Peptide Synthesis, Springer Laboratory, Berlin, 1993, S. 202.
10.1007/978-3-642-78056-1 Google Scholar
- 2T. Furuchi, K. Saurako, M. Katane, M. Sekine, H. Homma, Chem. Biodiversity 2010, 7, 1337–1348.
- 3R. Tyler-Cross, V. Schirch, J. Biol. Chem. 1991, 266, 22549–22556.
- 4T. Geiger, S. Clark, J. Biol. Chem. 1987, 262, 785–794.
- 5F. Curnis, R. Longhi, L. Crippa, A. Cattaneo, E. Donossola, A. Bachi, A. Corti, J. Biol. Chem. 2006, 281, 36466–36476.
- 6S. Takahashi et al., J. Cell Biol. 2007, 178, 167–178.
- 7H. Kessler, R. Gratias, G. Hessler, M. Gurrath, G. Müller, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1201–1205.
- 8R. O. Hynes, Nat. Med. 2002, 8, 918–921.
- 9E. D. Plow, T. A. Haas, L. Zhang, J. Loftus, J. Smith, J. Biol. Chem. 2000, 275, 21785–21788.
- 10M. Leiss, K. Beckmann, A. Giros, M. Costell, R. Fässler, Curr. Opin. Cell Biol. 2008, 20, 502–507.
- 11J. Xu, L. M. Maurer, B. R. Hoffmann, D. S. Annis, D. F. Mosher, J. Biol. Chem. 2010, 285, 8563–8571.
- 12M. R. Morgan, A. Byron, M. J. Humphries, M. D. Bass, IUBMB Life 2009, 61, 731–738.
- 13T. Weide, A. Modlinger, H. Kessler, Top. Curr. Chem. 2007, 272, 1–50.
- 14
- 14aM. Aumailley, M. Gurrath, G. Müller, J. Calvete, R. Timpl, H. Kessler, FEBS Lett. 1991, 291, 50–54;
- 14bA. Meyer, J. Auernheimer, A. Modlinger, H. Kessler, Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 2723–2747.
- 15J. Wermuth, S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1328–1335.
- 16P. D. Matteo, F. Curnis, R. Longhi, G. Colombo, A. Sacchi, L. Crippa, M. P. Protti, M. Ponzoni, S. Toma, A. Corti, Mol. Immunol. 2006, 43, 1509–1518.
- 17M. A. Dechantsreiter, E. Planker, B. Mathä, E. Lohof, G. Hölzemann, A. Jonczyk, S. L. Goodman, H. Kessler, J. Med. Chem. 1999, 42, 3033–3040.
- 18R. Haubner, R. Gratias, B. Diefenbach, S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7461–7472.
- 19E. Koivunen, B. C. Wang, E. Ruoslahti, J. Cell Biol. 1994, 124, 373–380.
- 20D. Zimmermannn, E. W. Guthöhrlein, M. Maesevic, K. Sewald, L. Wobbe, C. Heggemann, N. Sewald, ChemBioChem 2005, 6, 272–276.
- 21S. Urman, K. Gaus, Y. Yang, U. Strijowski, N. Sewald, S. De Pol, O. Reiser, Angew. Chem. 2007, 119, 4050–4053;
10.1002/ange.200605248 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3976–3978.
- 22E. Lindahl, B. Hess, D. J. van der Spoel, Mol. Model. 2001, 7, 306–317.
- 23C. Oostenbrink, T. A. Soares, N. F. A. van der Vegt, W. F. van Gunsteren, Eur. Biophys. J. 2005, 34, 273–284.
- 24J.-P. Xiong, T. Stehle, R. Zhang, A. Joachimiak, M. Frech, S. L. Goodman, M. A. Arnaout, Science 2002, 296, 151–155.
- 25D. Heckmann, A. Meyer, L. Marinelli, G. Zahn, R. Stragies, H. Kessler, Angew. Chem. 2007, 119, 3641–3644;
10.1002/ange.200700008 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3571–3574.
- 26R. Stupp et al., J. Clin. Oncol. 2010, 28, 2712–2718.
- 27M. Schottelius, B. Laufer, H. Kessler, H.-J. Wester, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 969–980.
- 28A. Corti, F. Curnis, W. Arap, R. Pasqualini, Blood 2008, 112, 2628–2635.
- 29F. Curnis et al., J. Biol. Chem. 2010, 285, 9114–9123.
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