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C₂-symmetrische Metacyclophane – eine mögliche Alternative zu o,o′-verbrückten Binaphthylen^†

Gebhard Haberhauer Prof. Dr.

[email protected]

Institut für Organische Chemie, Fachbereich Chemie, Universität Duisburg-Essen, Universitätsstraße 5, 45117 Essen, Deutschland, Fax: (+49) 201-183-4252

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First published: 24 May 2007

https://doi.org/10.1002/ange.200605098

Citations: 25

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Der Autor dankt der Deutschen Forschungsgemeinschaft (DFG) für die finanzielle Unterstützung. Dr. Andreea Schuster, Dr. Rolf Roers und Dipl.-Ing. Heinz Bandmann möchte ich für die vielen hilfreichen Diskussion danken.

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Der Trick mit der chiralen Klammer: Mit ihr ist es möglich, bei Metacyclophanen wie (P)-2 eine chirale Konformation so zu stabilisieren, dass sie bei Raumtemperatur ausschließlich eingenommen wird. Da die Konformation der Metacyclophane derjenigen von o,o′-verbrückten Binaphthylen wie (P)-1 gleicht, bieten sie sich als Alternative für diese Verbindungsklasse an.

References

1S. R. Buxton, S. M. Roberts, Guide to Organic Stereochemistry, Prentice Hall, 1997.
Google Scholar
2
2aK. Mislow, M. A. W. Glass, H. B. Hopps, E. Simon, G. H. Wahl, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1710;
10.1021/ja01063a014
CAS Web of Science® Google Scholar
2bK. Mislow, Angew. Chem. 1958, 70, 683.
10.1002/ange.19580702203
CAS Web of Science® Google Scholar
3
3aY. Chen, S. Yekta, A. K. Yudin, Chem. Rev. 2003, 103, 3155;
10.1021/cr020025b
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
3bP. Kocovsky, S. Vyskocil, M. Smrcina, Chem. Rev. 2003, 103, 3213;
10.1021/cr9900230
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
3cL. Pu, Chem. Rev. 1998, 98, 2405.
10.1021/cr970463w
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
4J. M. Brunel, Chem. Rev. 2005, 105, 857.
10.1021/cr040079g
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
5
5aR. Noyori, Angew. Chem. 2002, 114, 2108;
10.1002/1521-3757(20020617)114:12<2108::AID-ANGE2108>3.0.CO;2-Z
Google Scholar
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008;
10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2008::AID-ANIE2008>3.0.CO;2-4
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
5bH. Shimizu, I. Nagasaki, N. Saito, Tetrahedron 2005, 61, 5405.
10.1016/j.tet.2005.03.022
CAS Web of Science® Google Scholar
6Metacyclophane mit kurzen Ketten sind planar-chiral: S. Grimme, J. Harren, A. Sobanski, F. Vögtle, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1491.
10.1002/(SICI)1099-0690(199808)1998:8<1491::AID-EJOC1491>3.0.CO;2-6
CAS Web of Science® Google Scholar
7Manche Autoren bezeichnen auch die Prädeterminierung einer Konfiguration (Chiralitätstransfer) an einer chiralen Einheit durch eine weitere chirale Einheit als Chiralitätsinduktion. In dem hier vorgestellten Fall wird allerdings ein neues Chiralitätselement bei einer achiralen Einheit induziert.
Google Scholar
8
8aJ. M. Hawkins, G. C. Fu, J. Org. Chem. 1986, 51, 2820;
10.1021/jo00364a041
CAS Web of Science® Google Scholar
8bN. Maigrot, J. P. Mazaleyrat, Z. Welvart, J. Org. Chem. 1985, 50, 3916.
10.1021/jo00220a046
CAS Web of Science® Google Scholar
9G. Haberhauer, T. Oeser, F. Rominger, Chem. Commun. 2005, 2799.
10.1039/b502158h
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
10Sämtliche Rechnungen wurden mit dem Programm Gaussian 03 durchgeführt: Gaussian 03, M. J. Frisch et al., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
Google Scholar
11
11aG. Haberhauer, T. Oeser, F. Rominger, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6718;
10.1002/chem.200500224
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
11bG. Haberhauer, T. Oeser, F. Rominger, Chem. Commun. 2004, 2044.
10.1039/b406335j
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
12Die thermischen Korrekturen (harmonische Näherung) wurden mit HF/3-21G* ermittelt.
Google Scholar
13T. Ooi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5139.
10.1021/ja021244h
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
14T. Ooi, Y. Uematsu, M. Kameda, K. Maruoka, Angew. Chem. 2002, 114, 1621;
10.1002/1521-3757(20020503)114:9<1621::AID-ANGE1621>3.0.CO;2-5
Google Scholar
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1551.
10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1551::AID-ANIE1551>3.0.CO;2-L
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar

Citing Literature

Volume119, Issue23

June 4, 2007

Pages 4476-4479

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