FRET-Nachweis geometrisch präzise definierter Expansions-Kontraktions-Bewegungen im Multinanometerbereich eines Resorcin[4]aren-Cavitand-basierten Schalters†
Vladimir A. Azov Dr.
Laboratorium für Organische Chemie, ETH-Hönggerberg, HCI, 8093 Zürich, Schweiz, Fax: (+41) 1-632-1109
Search for more papers by this authorAnna Schlegel
Laboratorium für Organische Chemie, ETH-Hönggerberg, HCI, 8093 Zürich, Schweiz, Fax: (+41) 1-632-1109
Search for more papers by this authorFrançois Diederich Prof. Dr.
Laboratorium für Organische Chemie, ETH-Hönggerberg, HCI, 8093 Zürich, Schweiz, Fax: (+41) 1-632-1109
Search for more papers by this authorVladimir A. Azov Dr.
Laboratorium für Organische Chemie, ETH-Hönggerberg, HCI, 8093 Zürich, Schweiz, Fax: (+41) 1-632-1109
Search for more papers by this authorAnna Schlegel
Laboratorium für Organische Chemie, ETH-Hönggerberg, HCI, 8093 Zürich, Schweiz, Fax: (+41) 1-632-1109
Search for more papers by this authorFrançois Diederich Prof. Dr.
Laboratorium für Organische Chemie, ETH-Hönggerberg, HCI, 8093 Zürich, Schweiz, Fax: (+41) 1-632-1109
Search for more papers by this authorDiese Arbeit wurde vom Schweizerischen Nationalfonds zur Förderung der wissenschaftlichen Forschung (NFP-47 “Supramolecular Functional Materials” und NCCR “Nanoscience”) unterstützt. Wir danken Rolf Häfliger für die Aufnahme der hochaufgelösten Massenspektren.
Graphical Abstract
Über einen hochkonvergenten Syntheseweg wurde ein molekularer Schalter auf der Basis eines Resorcin[4]aren-Cavitand-Gerüstes hergestellt, der sehr weiträumige, geometrisch präzise definierte molekulare Bewegungen eingeht (siehe Schema). Das Schalten zwischen kontrahiertem und expandiertem Zustand wird durch pH-Wert- oder Temperaturänderung induziert und lässt sich durch 1H-NMR-Spektroskopie und resonanten Fluoreszenzenergietransfer (FRET) nachweisen.
Supporting Information
Hintergrundinformationen zu diesem Beitrag sind im WWW unter http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2005/z500970_s.pdf zu finden oder können beim Autor angefordert werden.
Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
References
- 1
- 1aSonderheft über molekulare Maschinen: Acc. Chem. Res. 2001, 34, 410–522;
- 1b Molecular Switches (Hrsg.: ), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
- 2
- 2aS. Kang, S. A. Vignon, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2555–2564;
- 2bH.-R. Tseng, S. A. Vignon, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2003, 115, 1529–1533;
10.1002/ange.200250453 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491–1495.
- 3G. Bottari, D. A. Leigh, E. M. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13 360–13 361.
- 4aM. C. Jimenez-Molero, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Chem. Commun. 2003, 1613–1616;
- 4bM. C. Jimenez, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, Angew. Chem. 2000, 112, 3422–3425;
10.1002/1521-3757(20000915)112:18<3422::AID-ANGE3422>3.0.CO;2-D Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3284–3287.10.1002/1521-3773(20000915)39:18<3284::AID-ANIE3284>3.0.CO;2-7 CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 5aM. Barboiu, L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni, N. Kyritsakas, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2953–2959;
- 5bM. Barboiu, G. Vaughan, N. Kyritsakas, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2003, 9, 763–769;
- 5cM. Barboiu, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5201–5206.
- 6aT. Lougheed, V. Borisenko, T. Hennig, K. Rück-Braun, G. A. Woolley, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2798–2801;
- 6bD. C. Burns, D. G. Flint, J. R. Kumita, H. J. Feldman, L. Serrano, Z. Zhang, O. S. Smart, G. A. Woolley, Biochemistry 2004, 43, 15 329–15 338.
- 7M. J. Pandya, E. Cerasoli, A. Joseph, R. G. Stoneman, E. Waite, D. N. Woolfson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17 016–17 024.
- 8
- 8aJ. R. Moran, S. Karbach, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5826–5828;
- 8bD. J. Cram, H.-J. Choi, J. A. Bryant, C. B. Knobler, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7748–7765.
- 9P. Soncini, S. Bonsignore, E. Dalcanale, F. Ugozzoli, J. Org. Chem. 1992, 57, 4608–4612.
- 10T. Haino, D. M. Rudkevich, A. Shivanyuk, K. Rissanen, J. Rebek, Jr., Chem. Eur. J. 2000, 6, 3797–3805.
10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3797::AID-CHEM3797>3.0.CO;2-1 CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 11P. J. Skinner, A. G. Cheetham, A. Beeby, V. Gramlich, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2146–2153.
- 12M. Frei, F. Marotti, F. Diederich, Chem. Commun. 2004, 1362–1363.
- 13
- 13aV. A. Azov, F. Diederich, Y. Lill, B. Hecht, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2149–2155;
- 13bV. A. Azov, P. J. Skinner, Y. Yamakoshi, P. Seiler, V. Gramlich, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3648–3670.
- 14P. P. Castro, G. Zhao, G. A. Masangkay, C. Hernandez, L. M. Gutierrez-Tunstad, Org. Lett. 2004, 6, 333–336.
- 15
- 15aJ. Chen, A. Burghart, A. Derecskei-Kovacs, K. Burgess, J. Org. Chem. 2000, 65, 2900–2906;
- 15bA. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, F. Bergström, L. B.-Å. Johansson, J. Org. Chem. 1999, 64, 7813–7819;
- 15cJ. Karolin, L. B.-A. Johansson, L. Strandberg, T. Ny, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801–7806.
- 16
- 16aT. Förster, Ann. Phys. 1948, 2, 55–75;
- 16bP. R. Selvin, Methods Enzymol. 1995, 246, 300–334.
- 17AM1-Berechnungen: Spartan 04 für Windows, Wavefunction Inc., 18401 Von Karman Ave., Irvine, CA 92612 USA, 2003.
- 18J. A. Marsden, M. M. Haley in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2. Ausg., Bd. 1 (Hrsg.: ), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, S. 317–394.
10.1002/9783527619535.ch6 Google Scholar
- 19O. Lavastre, L. Ollivier, P. H. Dixneuf, S. Sibandhit, Tetrahedron 1996, 52, 5495–5504.
- 20Für weitere Details zur Analyse der kontrahierten und expandierten Konformationen mithilfe der 1H-NMR-Spektroskopie sowie zu Untersuchungen der Kinetik und Thermodynamik des “Vasen”-“Drachen”-Schaltprozesses siehe: V. A. Azov, B. Jaun, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 449–462.
- 21Laufende Untersuchungen in Zusammenarbeit mit Prof. B. Hecht (Universität Basel), siehe:
- 21aS. Weiss, Science 1999, 283, 1676–1683;
- 21bB. Hecht, B. Sick, U. P. Wild, V. Deckert, R. Zenobi, O. J. F. Martin, D. W. Pohl, J. Chem. Phys. 2000, 112, 7761–7774.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.
