Volume 116, Issue 35 pp. 4746-4749
Zuschrift

Total Synthesis of (±)-Nominine, a Heptacyclic Hetisine-Type Aconite Alkaloid

Hideaki Muratake Dr.

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Research Foundation Itsuu Laboratory, 2-28-10 Tamagawa, Setagaya-ku, Tokyo 158-0094, Japan, Fax: (+81) 3-3700-5431

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Mitsutaka Natsume Dr.

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First published: 01 September 2004
Citations: 28

We thank Professor Emeritus Shin-ichiro Sakai and Professor Hiromitsu Takayama of Chiba University for providing a sample of natural nominine.

Graphical Abstract

Endlich ist der Weg frei für die Synthese vom Hetisin-artigen Alkaloiden: Ausgehend von 2-Brom-5-methoxyphenethyliodid führte eine Totalsynthese in 40 Stufen zu (±)-Nominin (1). Schlüsselschritte beim Aufbau der komplexen polycyclischen Struktur des Naturstoffs waren die radikalische Cyclisierung eines Enins und die palladiumkatalysierte intramolekulare α-Arylierung eines Aldehyds.

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