Aufsatz
Chemie und Biologie des Roseophilins und der Prodigiosin-Alkaloide: 2500 Jahre im Überblick
Alois Fürstner Prof. Dr.,
Alois Fürstner Prof. Dr.
Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim/Ruhr, Deutschland, Fax: (+49) 208-306-2994
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Alois Fürstner Prof. Dr.
Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim/Ruhr, Deutschland, Fax: (+49) 208-306-2994
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Die Pyrrolalkaloide der Prodigiosin-Familie haben ein ungewöhnliches Kapitel der Alkaloidchemie geschrieben. Aufgrund ihrer charakteristischen roten Farbe können Kolonien der Prodigiosin-produzierenden Gram-negativen Bakterien Blutstropfen zum Verwechseln ähneln. Dies hat in der Vergangenheit offenbar für Verwirrung gesorgt und dürfte wohl zahlreiche scheinbar “wundersame” Ereignisse erklären. Seitdem jedoch der Schritt vom Aberglauben zur Naturwissenschaft vollzogen ist, ziehen die Prodigiosine wegen ihrer vielversprechenden physiologischen Eigenschaften einige Aufmerksamkeit auf sich. Besonders relevant sind in diesem Zusammenhang ihre immunsuppressiven Wirkungen, zumal In-vivo-Studien einen synergetischen Effekt bei gemeinsamer Verabreichung mit den klinisch eingesetzten Medikamenten Cyclosporin A und FK 506 nachweisen. Des Weiteren wird in diesem Aufsatz die Chemie des mit den Prodigiosinen nahe verwandten, strukturell ungewöhnlichen Alkaloids Roseophilin zusammengefasst, eines cytotoxischen Naturstoffs, der in den letzten Jahren Gegenstand zahlreicher innovativer Totalsynthesen war.
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- 5Für eine Diskussion der “Chemie der Wunder” siehe: L. Garlaschelli, Chem. Unserer Zeit 1999, 33, 152–157.
- 6Obgleich eine Reihe anderer Mikroorganismen (einschließlich einiger Hefen und Pilze) ebenfalls rote Kolonien bilden, scheint die Neigung, dabei dickflüssig zu werden, ein markantes Charakteristikum von Serratia-Stämmen zu sein.
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