Ein allgemeiner Ansatz für die modulare Synthese von Polyketid-Bausteinen durch die Hydroxy-gesteuerte Nitriloxid-Cycloaddition nach Kanemasa
Jeffrey W. Bode
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Search for more papers by this authorDiese Arbeit wurde von der ETH-Zürich sowie von den Firmen Hoffmann-LaRoche, Merck und Novartis unterstützt. J.W.B. dankt der National Science Foundation (USA) für ein Promotionsstipendium. Wir danken Boehringer-Ingelheim für eine großzügige Spende an (R)-3-Buten-ol.
Graphical Abstract
Von leicht zugänglichen Verbindungen einfach und in einer Stufe zu allen möglichen Polypropionat-Diastereomeren! Die gezeigte allgemeine Methode zur diastereoselektiven Synthese von syn-, anti- und Methylketon-Aldolprodukten basiert auf einer MgII-vermittelten, Hydroxy-gesteuerten Nitriloxid-Cycloaddition. Die freie Hydroxygruppe des Cycloaddukts eröffnet viele Möglichkeiten zum raschen Aufbau von komplexen Polyketiden. TBS=tBuMe2Si.
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