Ambrox®
Unwiderstehliche Duftnote
Prof. Dr. Bernd Schäfer
BASF SE, Carl Bosch Straße 56, GVF/A – B9, 67056 Ludwigshafen, Deutschland
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BASF SE, Carl Bosch Straße 56, GVF/A – B9, 67056 Ludwigshafen, Deutschland
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deAmbra ist ein seit Jahrtausenden hoch geschätzter Duftstoff aus dem Verdauungstrakt des Pottwals. Der olfaktorisch bedeutendste Inhaltsstoff ist (–)-Ambrox®, das durch Partialsynthese im größeren Maßstab aus dem Sclareol des Muskatellersalbeis gewonnen wird. Die Polyencyclisierungen von Homofarnesol und Homofarnsylsäure sind besonders elegante Totalsynthesen. 5,5a-Dehydroambrox zeichnet sich nicht nur durch exzellente Duftqualitäten aus, sondern auch durch die eleganten Totalsynthesen.
Abstract
enAmbergris, obtained from the intestinal tract of the sperm whale, is a highly esteemed fragrance since several millennia. The olfactory most important ingredient of ambergris is Ambrox®, which is produced on large scale by partial synthesis from sclareol from clary sage. The polyene cyclisations of homofarnesol and homofarnesylic acid are highly attractive total syntheses of Ambrox® and sclareolide. 5,5a-Dehydroambrox is an outstanding new scent, both to its distinguished fragrance properties and its elegant total syntheses.
REFERENCES
- 1 G. Ohloff, Irdische Düfte – Himmlische Lust, Birkhäuser Verlag, Basel 1992, 136.
- 2 C. Allemann, Synthesis and Application of an Electronically Chiral Mimic of CpFe, Dissertation, Université de Fribourg (Suisse) 2002; Dr. Randy D. Ralph, [email protected].
- 3 K. Mori und H. Tamura, Totalsynthese von Ambrein. Liebigs Ann. Chem. 1990, 361.
- 4 C. Sell, A Fragrant Introduction to Terpenoid Chemistry, Thomas Graham House, Science Park, Cambridge 2003, 229.
- 5 G. Ohloff, Riechstoffe und Geruchssinn, Springer Verlag, Berlin 1990, 209.
- 6 G. Ohloff, W. Giersch, W. Pickenhagen, A. Furrer und B. Frei, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2022.
- 7 G. Fráter, J. A. Bajgrowicz und P. Kraft, Tetrahedron 1998, 54, 7633.
- 8 M. Hinder und M. Stoll, Helv. Chim. Acta 1950, 33, 1251.
- 9 M. Hinder und M. Stoll, Helv. Chim. Acta 1950, 33, 1308.
- 10 Schmp. (Sclareol): 95 – 100 °C.
- 11 C. E. Teague Jr., T. C. James und C. D. Mays, US 3060172, 1962.
- 12 Ullmann Encyclopedia, Electronic Release, Flavors and Fragrances, Clary sage oil.
- 13 D. H. R. Barton, D. K. Taylor und C.-I. Tse, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9505.
- 14 US 5473085, 1994.
- 15 M. Schneider, T. Stalberg und T. Gerke WO 93/21174. 1993.
- 16 M. I. Farbood und B. J. Willis, US 4798799, 1989.
- 17 M. I. Farbood, J. A. Morris und A. E. Downey, US 4970163, 1990.
- 18 A. F. Barrero, E. J. Alvarez-Manzaneda, J. Altarejos, S. Salido und J. M. Ramos, Tetrahedron 1993, 49, 10405.
- 19 H. Akita, M. Nozawa, A. Mitsuda und H. Ohsawa, Tetrahedron Asym. 2000, 11, 1375.
- 20 J. P. Kutney und C. Cirera, Can. J. Chem. 1997, 75, 1136.
- 21 A. A. Verstqen-Haaksma, H. J. Swarts, B. J. M. Jansen und A. de Groot, Tetrahedron 1994, 50, 10095.
- 22 T. Kawanobe, K. Kogami und M. Matsui, Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 1475.
- 23 N. Ravasio, M. Antenori, M. Gargan und P. Mastrorilli, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3529.
- 24 Analog der C14-Aldehyd-Synthese zur Herstellung von Vitamin A Acetat nach Hoffmann La Roche.
- 25 A. F. Barrero, J. Altarejos, E. J. Alvarez-Manzaneda, J. M. Ramos und S. Salido, J. Org. Chem. 1996, 61, 2215.
- 26 K. B. Upar, S. J. Mishra, S. P. Nalawade, S. A. Singh, R. P. Khandare und S. V. Bhat, Tetrahedron Asym. 2009, 20, 1637.
- 27 G. Büchi und H. Wüst, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 996.
- 28 G. Stork und A. W. Burgstrahler, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5068.
- 29 A. Eschenmoser, L. Ruzicka, O. Jeger und D. Arigoni, Helv. Chim. Acta 1955, 38, 1890.
- 30 E. E. van Tamelen, Acc. Chem. Res. 1968, 1, 111.
- 31 G. Lucius, Chem Ber. 1960, 93, 2663.
- 32 P. V. Fish und W. S. Johnson, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1469.
- 33 W. S. Johnson, W. R. Bartlett, B. A. Czeskis, A. Gautier, C. H. Lee, R. Lemoine, E. J. Leopold, G. R. Luedtke und K. J. Bancroft, J. Org. Chem. 1999, 64, 9587.
- 34 A. Batsanov, L. Chen, G. B. Gill und G. Pattenden, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1996, 1, 45.
- 35 S. Handa, G. Pattenden und W.-S. Li, Chem. Commun. 1998, 311.
- 36 E. E. Korshin und G. H. Posner, Chemtracts – Organic Chemistry 1999, 12, 45.
- 37 S. Handa, P. S. Nair und G. Pattenden, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2629.
- 38 Ullmann Encyclopedia, Electronic Release, Flavors and Fragrances.
- 39 J. M. Cassel, S. M. Hogagland und J. M. Renga, WO 92/06063, 1992.
- 40 T. Hosogai, Y. Fujita, Y. Ninagawa und T. Nishida, Chem. Lett. 1982, 357.
- 41 P. F. Vlad, N. D. Ungur und V. B. Perutskii, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, Engl. Transl. 1990, 746.
- 42 K. Ishihara, H. Ishibashi und H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3647.
- 43 G. Staiger und A. Macri, DE3240054, 1984.
- 44 A. Saito, H. Matsushita und H. Kaneko, Chem. Lett. 1984, 591.
- 45 A. Bomhard, J. Cassel und A. Olivero, WO94/17053, 1994.
- 46 P. F. Vlad, N. D. Ungur und V. B. Perutskii, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, Engl. Transl. 1991, 246.
- 47 R. L. Snowden, Chem. Biodivers. 2008, 5, 958.
- 48 R. L. Snowden, J.-C. Eichenberger, S. M. Linder, P. Sonnay, C. Vial und K. H. Schulte-Elte, J. Org. Chem. 1992, 57, 955.
- 49 H. Tanimoto und T. Oritani, Tetrahedron Asym. 1996, 7, 1695.
- 50 Römpp Online, Thieme Verlag, Hopanoide 2010.
- 51 T. Hoshino, Y. Kumai, I. Kudo, S. Nakano und S. Ohashi, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2650.
- 52 K. U. Wendt, K. Poralla und G. E. Schulz, Science 1997, 277, 1811.
- 53 T. Hoshino und T. Sato, Chem. Commun. 2002, 291.
- 54 Michael Breuer, persönliche Mitteilung.
- 55 S. Neumann und H. Simon, Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1986, 367, 723.
- 56 JP 2009-60799, 2009.
- 57 R. L. Snowden und S. Escher, EP 558928, 1993.
- 58 M. G. Bolster, B. J. M. Jansen und A. de Groot, Tetrahedron 2001, 57, 5663.
- 59
C. Fehr und
I. Farris,
Angew. Chem.
2006,
118,
7058.
10.1002/ange.200602879 Google Scholar
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