Multiphotonen-Anregung in der Photoredoxkatalyse: Konzepte, Anwendungen und Methoden
Felix Glaser
Departement Chemie, Universität Basel, St. Johanns-Ring 19, 4056 Basel, Schweiz
Diese Autoren haben zu gleichen Teilen zu der Arbeit beigetragen.
Search for more papers by this authorDr. Christoph Kerzig
Departement Chemie, Universität Basel, St. Johanns-Ring 19, 4056 Basel, Schweiz
Diese Autoren haben zu gleichen Teilen zu der Arbeit beigetragen.
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Dr. Oliver S. Wenger
Departement Chemie, Universität Basel, St. Johanns-Ring 19, 4056 Basel, Schweiz
Search for more papers by this authorFelix Glaser
Departement Chemie, Universität Basel, St. Johanns-Ring 19, 4056 Basel, Schweiz
Diese Autoren haben zu gleichen Teilen zu der Arbeit beigetragen.
Search for more papers by this authorDr. Christoph Kerzig
Departement Chemie, Universität Basel, St. Johanns-Ring 19, 4056 Basel, Schweiz
Diese Autoren haben zu gleichen Teilen zu der Arbeit beigetragen.
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Dr. Oliver S. Wenger
Departement Chemie, Universität Basel, St. Johanns-Ring 19, 4056 Basel, Schweiz
Search for more papers by this authorAbstract
Die Energie sichtbarer Photonen und die zugänglichen Redoxpotentiale üblicher Photokatalysatoren schränken die Anzahl derjenigen Photoreaktionen ein, die durch sichtbares Licht angetrieben werden können. Da UV-Anregung schädlich ist und häufig Nebenreaktionen auslöst, ist sichtbares Licht oder sogar NIR-Strahlung vorzuziehen. Die Photochemie befasst sich momentan mit einer zweischneidigen Herausforderung, und zwar mit dem Wunsch, immer thermodynamisch anspruchsvollere Reaktionen mit immer kleineren Photonenenergien durchführen zu können. Das Akkumulieren der Energie zweier energiearmer Photonen kann dazu passende Lösungsansätze liefern. Obwohl die Multiphotonen-Spektroskopie gut etabliert ist, haben Photoredox-Synthesechemiker erst kürzlich begonnen, Multiphotonen-Prozesse präparativ zu nutzen. Hier werfen wir einen kritischen Blick auf kürzlich entwickelte Reaktionen und mechanistische Konzepte, diskutieren einschlägige experimentelle Methoden und geben einen Ausblick auf mögliche zukünftige Entwicklungen dieses jungen Forschungsgebiets.
Conflict of interest
Die Autoren erklären, dass keine Interessenkonflikte vorliegen.
References
- 1
- 1aC. K. Prier, D. A. Rankic, D. W. C. MacMillan, Chem. Rev. 2013, 113, 5322–5363;
- 1bK. L. Skubi, T. R. Blum, T. P. Yoon, Chem. Rev. 2016, 116, 10035–10074;
- 1cN. A. Romero, D. A. Nicewicz, Chem. Rev. 2016, 116, 10075–10166;
- 1dJ. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102–113;
- 1eM. Majek, A. Jacobi von Wangelin, Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2316–2327.
- 2L. A. Büldt, O. S. Wenger, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 5676–5682; Angew. Chem. 2017, 129, 5770–5776.
- 3
- 3aJ. T. Banks, J. C. Scaiano, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6409–6413;
- 3bM. A. Miranda, J. Pérez-Prieto, E. Font-Sanchis, J. C. Scaiano, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 717–726;
- 3cM. P. O'Neil, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, D. Gosztola, G. L. Gaines, M. R. Wasielewski, Science 1992, 257, 63–65;
- 3dM. Sakamoto, X. C. Cai, M. Hara, S. Tojo, M. Fujitsuka, T. Majima, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8147–8150;
- 3eJ. L. Faria, S. Steenken, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1277–1279;
- 3fM. Hara, S. Samori, X. Cai, M. Fujitsuka, T. Majima, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9831–9835;
- 3gL. J. Johnston, R. W. Redmond, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4660–4665;
- 3hP. Natarajan, R. W. Fessenden, J. Phys. Chem. 1989, 93, 6095–6100;
- 3iJ.-C. Gumy, E. Vauthey, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8575–8580.
- 4T. N. Singh-Rachford, F. N. Castellano, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2560–2573.
- 5Y. Kobayashi, K. Mutoh, J. Abe, J. Photochem. Photobiol. C 2018, 34, 2–28.
- 6R. Medishetty, J. K. Zareba, D. Mayer, M. Samoc, R. A. Fischer, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 4976–5004.
- 7F. Auzel, Chem. Rev. 2004, 104, 139–173.
- 8M. Goez, B. H. M. Hussein, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 5490–5497.
- 9T. Kohlmann, R. Naumann, C. Kerzig, M. Goez, Photochem. Photobiol. Sci. 2017, 16, 1613–1622.
- 10X. C. Li, J. Ma, G. F. Liu, J. Y. Fang, S. Y. Yue, Y. H. Guan, L. W. Chen, X. W. Liu, Environ. Sci. Technol. 2012, 46, 7342–7349.
- 11T. Kohlmann, R. Naumann, C. Kerzig, M. Goez, Photochem. Photobiol. Sci. 2017, 16, 185–192.
- 12C. Kerzig, X. Guo, O. S. Wenger, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2122–2127.
- 13C. Kerzig, O. S. Wenger, Chem. Sci. 2019, 10, 11023–11029.
- 14
- 14aF. Jaroschik, Chem. Eur. J. 2018, 24, 14572–14582;
- 14bK. Chen, N. Berg, R. Gschwind, B. König, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18444–18447;
- 14cD. B. Vogt, C. P. Seath, H. Wang, N. T. Jui, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 13203–13211.
- 15U. Tezel, S. G. Pavlostathis, Curr. Opin. Biotechnol. 2015, 33, 296–304.
- 16X. C. Cai, M. Sakamoto, M. Fujitsuka, T. Majima, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6471–6477.
- 17T. Kohlmann, C. Kerzig, M. Goez, Chem. Eur. J. 2019, 25, 9991–9996.
- 18Um die kinetischen Betrachtungen zu vereinfachen, nutzen wir auch den Begriff “Lebenszeit” für Spezies, die in Abwesenheit geeigneter Löscher mit einer Kinetik zweiter Ordnung oder sogar mit komplexerer Kinetik abklingen.
- 19I. Ghosh, B. König, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7676–7679; Angew. Chem. 2016, 128, 7806–7810.
- 20
- 20aI. Ghosh, T. Ghosh, J. I. Bardagi, B. König, Science 2014, 346, 725–728;
- 20bI. Ghosh, L. Marzo, A. Das, R. Shaikh, B. König, Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1566–1577.
- 21M. Neumeier, D. Sampedro, M. Májek, V. A. de la Peña O'Shea, A. Jacobi von Wangelin, R. Pérez-Ruiz, Chem. Eur. J. 2018, 24, 105–108.
- 22J. I. Bardagi, I. Ghosh, M. Schmalzbauer, T. Ghosh, B. König, Eur. J. Org. Chem. 2018, 34–40.
- 23
- 23aR. Naumann, C. Kerzig, M. Goez, Chem. Sci. 2017, 8, 7510–7520;
- 23bR. Naumann, F. Lehmann, M. Goez, Chem. Eur. J. 2018, 24, 13259–13269;
- 23cR. Naumann, M. Goez, Chem. Eur. J. 2018, 24, 9833–9840;
- 23dR. Naumann, M. Goez, Chem. Eur. J. 2018, 24, 17557–17567.
- 24M. Giedyk, R. Narobe, S. Weiß, D. Touraud, W. Kunz, B. König, Nat. Catal. 2020, 3, 40–47.
- 25
- 25aD. Gosztola, M. P. Niemczyk, W. Svec, A. S. Lukas, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545–6551;
- 25bM. Fujita, A. Ishida, T. Majima, S. Takamuku, J. Phys. Chem. 1996, 100, 5382–5387;
- 25cN. T. La Porte, J. F. Martinez, S. Chaudhuri, S. Hedström, V. S. Batista, M. R. Wasielewski, Coord. Chem. Rev. 2018, 361, 98–119.
- 26
- 26aM. Goez, C. Kerzig, R. Naumann, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9914–9916; Angew. Chem. 2014, 126, 10072–10074;
- 26bM. Goez, C. Kerzig, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12606–12608; Angew. Chem. 2012, 124, 12775–12777.
- 27J. Haimerl, I. Ghosh, B. König, J. Vogelsang, J. M. Lupton, Chem. Sci. 2019, 10, 681–687.
- 28S. Nishimoto, T. Izukawa, T. Kagiya, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1983, 1147–1152.
- 29J. C. Theriot, C. H. Lim, H. Yang, M. D. Ryan, C. B. Musgrave, G. M. Miyake, Science 2016, 352, 1082–1086.
- 30C. Costentin, M. Robert, J. M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16051–16057.
- 31I. Ghosh, Phys. Sci. Rev. 2019, 4, https://doi.org/10.1515/psr-2017-0185.
- 32M. Marchini, A. Gualandi, L. Mengozzi, P. Franchi, M. Lucarini, P. G. Cozzi, V. Balzani, P. Ceroni, Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 8071–8076.
- 33L. Pause, M. Robert, J. M. Savéant, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7158–7159.
- 34A. Seegerer, P. Nitschke, R. M. Gschwind, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 7493–7497; Angew. Chem. 2018, 130, 7615–7619.
- 35C. Rosso, G. Filippini, P. G. Cozzi, A. Gualandi, M. Prato, ChemPhotoChem 2019, 3, 193–197.
- 36J. T. Shang, H. Y. Tang, H. W. Ji, W. H. Ma, C. C. Chen, J. C. Zhao, Chin. J. Catal. 2017, 38, 2094–2101.
- 37L. Zeng, T. Liu, C. He, D. Shi, F. Zhang, C. Duan, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3958–3961.
- 38C. J. Zeman, S. Kim, F. Zhang, K. S. Schanze, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 2204–2207.
- 39J. Eriksen, H. Lund, A. I. Nyvad, Acta Chem. Scand. B 1983, 37, 459–466.
- 40
- 40aS. S. Shukla, J. F. Rusling, J. Phys. Chem. 1985, 89, 3353–3358;
- 40bH. Kim, H. Kim, T. Lambert, S. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 2087–2092.
- 41A. R. Cook, L. A. Curtiss, J. R. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5729–5734.
- 42S. Lerch, L. N. Unkel, P. Wienefeld, M. Brasholz, Synlett 2014, 25, 2673–2680.
- 43P. Brodard, A. Sarbach, J. C. Gumy, T. Bally, E. Vauthey, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6594–6601.
- 44R. Naumann, F. Lehmann, M. Goez, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1078–1081; Angew. Chem. 2018, 130, 1090–1093.
- 45X. Guo, O. S. Wenger, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 2469–2473; Angew. Chem. 2018, 130, 2494–2498.
- 46
- 46aA. I. Baba, J. R. Shaw, J. A. Simon, R. P. Thummel, R. H. Schmehl, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 43–59;
- 46bF. Strieth-Kalthoff, M. J. James, M. Teders, L. Pitzer, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7190–7202.
- 47
- 47aI. Ghosh, R. S. Shaikh, B. König, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 8544–8549; Angew. Chem. 2017, 129, 8664–8669;
- 47bM. Marchini, G. Bergamini, P. G. Cozzi, P. Ceroni, V. Balzani, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 12820–12821; Angew. Chem. 2017, 129, 12996–12997;
- 47cI. Ghosh, J. I. Bardagi, B. König, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 12822–12824; Angew. Chem. 2017, 129, 12998–13000.
- 48C. Kerzig, M. Goez, Chem. Sci. 2016, 7, 3862–3868.
- 49
- 49aY. Gu, W. Dong, C. Luo, T. Liu, Environ. Sci. Technol. 2016, 50, 10554–10561;
- 49bZ. Song, H. Q. Tang, N. Wang, L. H. Zhu, J. Hazard. Mater. 2013, 262, 332–338.
- 50M. Brasholz, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 10280–10281; Angew. Chem. 2017, 129, 10414–10415.
- 51A. K. Pal, C. F. Li, G. S. Hanan, E. Zysman-Colman, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 8027–8031; Angew. Chem. 2018, 130, 8159–8163.
- 52A. Chatterjee, B. König, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 14289–14294; Angew. Chem. 2019, 131, 14427–14432.
- 53F. Strieth-Kalthoff, C. Henkel, M. Teders, A. Kahnt, W. Knolle, A. Gomez-Suarez, K. Dirian, W. Alex, K. Bergander, C. G. Daniliuc, B. Abel, D. M. Guldi, F. Glorius, Chem 2019, 5, 2183–2194.
- 54T. U. Connell, C. L. Fraser, M. L. Czyz, Z. M. Smith, D. J. Hayne, E. H. Doeven, J. Agugiaro, D. J. D. Wilson, J. L. Adcock, A. D. Scully, D. E. Gomez, N. W. Barnett, A. Polyzos, P. S. Francis, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 17646–17658.
- 55C. A. Parker, C. G. Hatchard, Proc. Chem. Soc. London 1962, 386.
- 56
- 56aV. Gray, D. Dzebo, M. Abrahamsson, B. Albinsson, K. Moth-Poulsen, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 10345–10352;
- 56bN. Yanai, N. Kimizuka, Chem. Commun. 2016, 52, 5354–5370;
- 56cJ. Z. Zhao, S. M. Ji, H. M. Guo, RSC Adv. 2011, 1, 937–950.
- 57R. R. Islangulov, F. N. Castellano, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5957–5959; Angew. Chem. 2006, 118, 6103–6105.
- 58M. Majek, U. Faltermeier, B. Dick, R. Pérez-Ruiz, A. Jacobi von Wangelin, Chem. Eur. J. 2015, 21, 15496–15501.
- 59C. G. López-Calixto, M. Liras, V. A. D. O'Shea, R. Pérez-Ruiz, Appl. Catal. B 2018, 237, 18–23.
- 60C. Kerzig, O. S. Wenger, Chem. Sci. 2018, 9, 6670–6678.
- 61B. D. Ravetz, A. B. Pun, E. M. Churchill, D. N. Congreve, T. Rovis, L. M. Campos, Nature 2019, 565, 343–346.
- 62A. Tokunaga, L. M. Uriarte, K. Mutoh, E. Fron, J. Hofkens, M. Sliwa, J. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 17744–17753.
- 63M. Häring, R. Pérez-Ruiz, A. Jacobi von Wangelin, D. D. Diaz, Chem. Commun. 2015, 51, 16848–16851.
- 64X. W. Liu, J. E. Zhong, L. Fang, L. L. Wang, M. M. Ye, Y. Shao, J. Li, T. Q. Zhang, Chem. Eng. J. 2016, 303, 56–63.
- 65Y. Sasaki, M. Oshikawa, P. Bharmoria, H. Kouno, A. Hayashi-Takagi, M. Sato, I. Ajioka, N. Yanai, N. Kimizuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 17827–17833; Angew. Chem. 2019, 131, 17991–17997.
- 66C. Y. Fan, L. L. Wei, T. Niu, M. Rao, G. Cheng, J. J. Chruma, W. H. Wu, C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 15070–15077.
- 67C. J. Carling, F. Nourmohammadian, J. C. Boyer, N. R. Branda, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3782–3785; Angew. Chem. 2010, 122, 3870–3873.
- 68M. Freitag, N. Möller, A. Rühling, C. A. Strassert, B. J. Ravoo, F. Glorius, ChemPhotoChem 2019, 3, 24–27.
- 69M. Goez, B. H. M. Hussein, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1659–1661; Angew. Chem. 2003, 115, 1697–1700.
- 70
- 70aM. Goez, M. Schiewek, M. H. O. Musa, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1535–1538;
10.1002/1521-3773(20020503)41:9<1535::AID-ANIE1535>3.0.CO;2-1 CAS PubMed Web of Science® Google ScholarAngew. Chem. 2002, 114, 1606–1609;
- 70bM. Goez, D. von Ramin-Marro, M. H. O. Musa, M. Schiewek, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1090–1100.
- 71
- 71aY. Qiao, Q. Yang, E. J. Schelter, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10999–11003; Angew. Chem. 2018, 130, 11165–11169;
- 71bP. W. Antoni, M. M. Hansmann, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 14823–14835.
- 72A. H. Hu, Y. L. Chen, J. J. Guo, N. Yu, Q. An, Z. W. Zuo, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 13580–13585.
- 73H. L. Yin, Y. Jin, J. E. Hertzog, K. C. Mullane, P. J. Carroll, B. C. Manor, J. M. Anna, E. J. Schelter, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 16266–16273.
- 74L. Favereau, A. Makhal, Y. Pellegrin, E. Blart, J. Petersson, E. Goransson, L. Hammarström, F. Odobel, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3752–3760.
- 75
- 75aP. Lei, M. Hedlund, R. Lomoth, H. Rensmo, O. Johansson, L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 26–27;
- 75bM. G. Pfeffer, B. Schäfer, G. Smolentsev, J. Uhlig, E. Nazarenko, J. Guthmuller, C. Kuhnt, M. Wächtler, B. Dietzek, V. Sundström, S. Rau, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 5044–5048; Angew. Chem. 2015, 127, 5132–5136.
- 76C. Fischer, C. Kerzig, B. Zilate, O. S. Wenger, C. Sparr, ACS Catal. 2020, 10, 210–215.
- 77Y. Pellegrin, F. Odobel, C. R. Chimie 2017, 20, 283–295.
- 78S. Sato, T. Morikawa, T. Kajino, O. Ishitani, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 988–992; Angew. Chem. 2013, 125, 1022–1026.
- 79A. Aguirre-Soto, K. Kaastrup, S. Kim, K. Ugo-Beke, H. D. Sikes, ACS Catal. 2018, 8, 6394–6400.
- 80
- 80aL. Buzzetti, G. E. M. Crisenza, P. Melchiorre, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 3730–3747; Angew. Chem. 2019, 131, 3768–3786;
- 80bS. P. Pitre, C. D. McTiernan, J. C. Scaiano, Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1320–1330;
- 80cD. M. Arias-Rotondo, J. K. McCusker, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 5803–5820.
- 81S. Neumann, C. Kerzig, O. S. Wenger, Chem. Sci. 2019, 10, 5624–5633.
- 82
- 82aX. Cai, S. Tojo, M. Fujitsuka, T. Majima, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9319–9324;
- 82bT. Majima, M. Fukui, A. Ishida, S. Takamuku, J. Phys. Chem. 1996, 100, 8913–8919.
- 83
- 83aM. Orazietti, M. Kuss-Petermann, P. Hamm, O. S. Wenger, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 9407–9410; Angew. Chem. 2016, 128, 9553–9556;
- 83bM. Kuss-Petermann, M. Orazietti, M. Neuburger, P. Hamm, O. S. Wenger, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5225–5232;
- 83cM. Delor, P. A. Scattergood, I. V. Sazanovich, A. W. Parker, G. M. Greetham, A. Meijer, M. Towrie, J. A. Weinstein, Science 2014, 346, 1492–1495.
- 84
- 84aA. Haefele, J. Blumhoff, R. S. Khnayzer, F. N. Castellano, J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 299–303;
- 84bM. Pollnau, D. R. Gamelin, S. R. Lüthi, H. U. Güdel, M. P. Hehlen, Phys. Rev. B 2000, 61, 3337–3346;
- 84cU. Lachish, A. Shafferman, G. Stein, J. Chem. Phys. 1976, 64, 4205–4211.
- 85S. Protti, D. Ravelli, M. Fagnoni, Photochem. Photobiol. Sci. 2019, 18, 2094–2101.
- 86J. A. Christensen, B. T. Phelan, S. Chaudhuri, A. Acharya, V. S. Batista, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5290–5299.
- 87
- 87aW. Zhang, K. L. Carpenter, S. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 409–417; Angew. Chem. 2020, 132, 417–425;
- 87bJ. P. Barham, B. König, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, https://doi.org/10.1002/anie.201913767; Angew. Chem. 2020, https://doi.org/10.1002/ange.201913767.
- 88
- 88aL. Hammarström, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 840–850;
- 88bS. Mendes Marinho, M. H. Ha-Thi, V. T. Pham, A. Quaranta, T. Pino, C. Lefumeux, T. Chamaille, W. Leibl, A. Aukauloo, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 15936–15940; Angew. Chem. 2017, 129, 16152–16156;
- 88cJ. F. Lefebvre, J. Schindler, P. Traber, Y. Zhang, S. Kupfer, S. Gräfe, I. Baussanne, M. Demeunynck, J. M. Mouesca, S. Gambarelli, V. Artero, B. Dietzek, M. Chavarot-Kerlidou, Chem. Sci. 2018, 9, 4152–4159;
- 88dJ. Nomrowski, O. S. Wenger, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5343–5346;
- 88eA. Pannwitz, O. S. Wenger, Chem. Commun. 2019, 55, 4004–4014.
- 89A. Studer, D. P. Curran, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 58–102; Angew. Chem. 2016, 128, 58–106.
- 90J. J. Warren, T. A. Tronic, J. M. Mayer, Chem. Rev. 2010, 110, 6961–7001.
- 91G. Q. Qiu, R. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2721–2730.
- 92
- 92aR. F. Higgins, S. M. Fatur, S. G. Shepard, S. M. Stevenson, D. J. Boston, E. M. Ferreira, N. H. Damrauer, A. K. Rappe, M. P. Shores, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 5451–5464;
- 92bS. M. Stevenson, R. F. Higgins, M. P. Shores, E. M. Ferreira, Chem. Sci. 2017, 8, 654–660.
- 93D. Rombach, H.-A. Wagenknecht, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 300–303; Angew. Chem. 2020, 132, 306–310.
- 94S. Horikoshi, D. Yamamoto, K. Hagiwara, A. Tsuchida, I. Matsumoto, Y. Nishiura, Y. Kiyoshima, N. Serpone, Photochem. Photobiol. Sci. 2019, 18, 328–335.
- 95
- 95aS. Treiling, C. Wang, C. Förster, F. Reichenauer, J. Kalmbach, P. Boden, J. P. Harris, L. M. Carrella, E. Rentschler, U. Resch-Genger, C. Reber, M. Seitz, M. Gerhards, K. Heinze, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 18075–18085; Angew. Chem. 2019, 131, 18243–18253;
- 95bO. S. Wenger, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 13522–13533.
- 96S. C. Jensen, S. B. Homan, E. A. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1591–1600.
- 97S. Heer, K. Kompe, H. U. Güdel, M. Haase, Adv. Mater. 2004, 16, 2102–2105.
- 98
- 98aT. Neveselý, C. G. Daniliuc, R. Gilmour, Org. Lett. 2019, 21, 9724–9728;
- 98bM. J. James, J. L. Schwarz, F. Strieth-Kalthoff, B. Wibbeling, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 8624–8628.
- 99
- 99aR. C. Betori, K. A. Scheidt, ACS Catal. 2019, 9, 10350–10357;
- 99bT. Shao, Y. Yin, R. Lee, X. Zhao, G. Chai, Z. Jiang, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1754–1760.
- 100J. B. Metternich, R. Gilmour, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1040–1045.
- 101
- 101aS. K. Pagire, S. Paria, O. Reiser, Org. Lett. 2016, 18, 2106–2109;
- 101bA. Singh, C. J. Fennell, J. D. Weaver, Chem. Sci. 2016, 7, 6796–6802;
- 101cQ. Y. Lin, X. H. Xu, F. L. Qing, J. Org. Chem. 2014, 79, 10434–10446.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.