Mechanistische Studien an zwei bakteriellen Diterpencyclasen: Spiroviolen-Synthase und Tsukubadien-Synthase
Dr. Patrick Rabe
Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn, Deutschland
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Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn, Deutschland
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Prof. Dr. Jeroen S. Dickschat
Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn, Deutschland
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Die Mechanismen von zwei Diterpencyclasen aus Streptomyceten – eine mit unbekanntem Produkt, das als der spirocyclische Kohlenwasserstoff Spiroviolen identifiziert wurde, und eine mit dem bekannten Produkt Tsukubadien – wurden detailliert durch Isotopenmarkierungsexperimente untersucht. Obwohl die Strukturen der Produkte sehr unterschiedlich sind, beginnen die Cyclisierungsmechanismen beider Enzyme mit derselben Cyclisierungsreaktion, bevor sie auf dem Weg zu ihren individuellen Produkten divergieren. Dies spiegelt die nahe phylogenetische Verwandtschaft der Enzyme wider.
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References
- 1O. Wallach, Justus Liebigs Ann. Chem. 1885, 227, 277.
10.1002/jlac.18852270306 Google Scholar
- 2M. B. Quin, C. M. Flynn, C. Schmidt-Dannert, Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 1449.
- 3
- 3aN. N. Gerber, H. A. Lechevalier, Appl. Microbiol. 1965, 13, 935;
- 3bK. Wilkins, C. Schöller, Actinomycetologica 2009, 23, 27;
- 3cC. A. Citron, J. Gleitzmann, G. Laurenzano, R. Pukall, J. S. Dickschat, ChemBioChem 2012, 13, 202.
- 4X. Chen, T. G. Köllner, Q. Jia, A. Norris, B. Santhanam, P. Rabe, J. S. Dickschat, G. Shaulsky, J. Gershenzon, F. Chen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2016, 113, 12132.
- 5Reviewed in:
- 5aJ. S. Dickschat, Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 87; following reports:
- 5bP. Rabe, J. Rinkel, T. A. Klapschinski, L. Barra, J. S. Dickschat, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 158;
- 5cA. Schifrin, Y. Khatri, P. Kirsch, V. Thiel, S. Schulz, R. Bernhardt, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 3385;
- 5dT. A. Klapschinski, P. Rabe, J. S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 10141; Angew. Chem. 2016, 128, 10296;
- 5eP. Rabe, T. Schmitz, J. S. Dickschat, Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 1839;
- 5fJ. Rinkel, P. Rabe, P. Garbeva, J. S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13593; Angew. Chem. 2016, 128, 13791.
- 6
- 6aA. Meguro, Y. Motoyoshi, K. Teramoto, S. Ueda, Y. Totsuka, Y. Ando, T. Tomita, S.-Y. Kim, T. Kimura, M. Igarashi, R. Sawa, T. Shinada, M. Nishiyama, T. Kuzuyama, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4353; Angew. Chem. 2015, 127, 4427;
- 6bY. Yamada, T. Kuzuyama, M. Komatsu, K. Shin-ya, S. Omura, D. E. Cane, H. Ikeda, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2015, 112, 857;
- 6cA. Meguro, T. Tomita, M. Nishiyama, T. Kuzuyama, ChemBioChem 2013, 14, 316;
- 6dM. J. Smanski, R. M. Peterson, S.-X. Huang, B. Shen, Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 132.
- 7J. Rinkel, J. S. Dickschat, Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 2493.
- 8
- 8aC. M. Starks, K. Back, J. Chappell, J. P. Noel, Science 1997, 277, 1815;
- 8bM. Köksal, Y. Jin, R. M. Coates, R. Croteau, D. W. Christianson, Nature 2011, 469, 116.
- 9P. Baer, P. Rabe, K. Fischer, C. A. Citron, T. A. Klapschinski, M. Groll, J. S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7652; Angew. Chem. 2014, 126, 7783.
- 10J. S. Dickschat, K. A. K. Pahirulzaman, P. Rabe, T. A. Klapschinski, ChemBioChem 2014, 15, 810.
- 11P. Gutta, D. J. Tantillo, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6172.
- 12C. A. Citron, P. Rabe, L. Barra, C. Nakano, T. Hoshino, J. S. Dickschat, Eur. J. Org. Chem. 2014, 7684.
- 13P. Rabe, L. Barra, J. Rinkel, R. Riclea, C. A. Citron, T. A. Klapschinski, A. Janusko, J. S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 13448; Angew. Chem. 2015, 127, 13649.
- 14
- 14aD. E. Cane, T. Rossi, A. M. Tillman, J. P. Pachlatko, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1838;
- 14bC.-M. Wang, R. Hopson, X. Lin, D. E. Cane, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8360;
- 14cN. L. Brock, S. R. Ravella, S. Schulz, J. S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2100; Angew. Chem. 2013, 125, 2154;
- 14dP. Rabe, J. Rinkel, B. Nubbemeyer, T. G. Köllner, F. Chen, J. S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 15420; Angew. Chem. 2016, 128, 15646.
- 15I. Burkhardt, T. Siemon, M. Henrot, L. Studt, S. Rösler, B. Tudzynski, M. Christmann, J. S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 8748; Angew. Chem. 2016, 128, 8890.
- 16D. E. Cane, D. B. McIlwaine, J. S. Oliver, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1285.
- 17J. Rinkel, P. Rabe, L. zur Horst, J. S. Dickschat, Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 2317.
- 18H. V. Thulasiram, C. D. Poulter, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15819.
- 19J. A. Faraldos, S. Wu, J. Chappell, R. M. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2998.
- 20D. E. Cane, J. S. Oliver, P. H. M. Harrison, C. Abell, B. R. Hubbard, C. T. Kane, R. Lattman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4513.
- 21Q. N. N. Nguyen, D. J. Tantillo, J. Antibiot. 2016, 69, 534.
- 22H. Sato, K. Teramoto, Y. Masumoto, N. Tezuka, K. Sakai, S. Ueda, Y. Totsuka, T. Shinada, M. Nishiyama, C. Wang, T. Kuzuyama, M. Uchiyama, Sci. Rep. 2015, 5, 18471.
- 23
- 23aP. Rabe, A. Janusko, B. Goldfuss, J. S. Dickschat, ChemBioChem 2016, 17, 146;
- 23bP. Rabe, K. A. K. Pahirulzaman, J. S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6041; Angew. Chem. 2015, 127, 6139.
- 24
- 24aY. Matsuda, T. Mitsuhashi, S. Lee, M. Hoshino, T. Mori, M. Okada, H. Zhang, F. Hayashi, M. Fujita, I. Abe, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 5785; Angew. Chem. 2016, 128, 5879;
- 24bB. Qin, Y. Matsuda, T. Mori, M. Okada, Z. Quan, T. Mitsuhashi, T. Wakimoto, I. Abe, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 1658; Angew. Chem. 2016, 128, 1690;
- 24cM. Matsuda, T. Mitsuhashi, Z. Quan, I. Abe, Org. Lett. 2015, 17, 4644;
- 24dR. Chiba, A. Minami, K. Gomi, H. Oikawa, Org. Lett. 2013, 15, 594;
- 24eR. Riclea, J. S. Dickschat, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 12167; Angew. Chem. 2015, 127, 12335;
- 24fM. Okada, Y. Matsuda, T. Mitsuhashi, S. Hoshino, T. Mori, K. Nakagawa, Z. Quan, B. Qin, H. Zhang, F. Hayashi, H. Kawaide, I. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10011.
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