Volume 129, Issue 10 pp. 2820-2823
Zuschrift

Mechanistische Studien an zwei bakteriellen Diterpencyclasen: Spiroviolen-Synthase und Tsukubadien-Synthase

Dr. Patrick Rabe

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Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn, Deutschland

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Jan Rinkel

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Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn, Deutschland

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Etilia Dolja

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Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn, Deutschland

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Thomas Schmitz

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Britta Nubbemeyer

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Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn, Deutschland

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T. Hoang Luu

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Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn, Deutschland

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Prof. Dr. Jeroen S. Dickschat

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Prof. Dr. Jeroen S. Dickschat

Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn, Deutschland

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First published: 01 February 2017
Citations: 62

Abstract

Die Mechanismen von zwei Diterpencyclasen aus Streptomyceten – eine mit unbekanntem Produkt, das als der spirocyclische Kohlenwasserstoff Spiroviolen identifiziert wurde, und eine mit dem bekannten Produkt Tsukubadien – wurden detailliert durch Isotopenmarkierungsexperimente untersucht. Obwohl die Strukturen der Produkte sehr unterschiedlich sind, beginnen die Cyclisierungsmechanismen beider Enzyme mit derselben Cyclisierungsreaktion, bevor sie auf dem Weg zu ihren individuellen Produkten divergieren. Dies spiegelt die nahe phylogenetische Verwandtschaft der Enzyme wider.

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