1,1,3,3-Tetratriflylpropen (TTP): eine starke, allylische C-H-Säure für die Brønsted- und Lewis-Säure-Katalyse
Denis Höfler
Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim an der Ruhr, Deutschland
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Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Correnstraße 40, 48149 Münster, Deutschland
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Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim an der Ruhr, Deutschland
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Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim an der Ruhr, Deutschland
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Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim an der Ruhr, Deutschland
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Prof. Dr. Benjamin List
Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim an der Ruhr, Deutschland
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Tetratriflylpropen (TTP) wurde als äußerst acide, allylische C-H-Säure für die Brønsted- und Lewis-Säure-Katalyse entwickelt. TTP ist leicht in zwei Synthesestufen zugänglich und zeigt außergewöhnliche katalytische Aktivitäten in Mukaiyama-Aldol-, Hosomi-Sakurai- und Friedel-Crafts-Acylierungsreaktionen. Röntgenstrukturanalysen von TTP und dessen Salzen bestätigen die konzipierte allylische Struktur, welche die negative Ladung über vier Triflylgruppen delokalisiert. NMR-Experimente, Aciditätsmessungen sowie theoretische Studien liefern weitere Erkenntnisse zur Rationalisierung der bemerkenswerten Reaktivität des TTP.
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