Volume 128, Issue 10 pp. 3361-3364
Zuschrift

Asymmetrische Hydrierung von Vinylthioethern: Zugang zu optisch aktiven 1,5-Benzothiazepinderivaten

Dr. Wei Li

Dr. Wei Li

Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland

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Christoph Schlepphorst

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Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland

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Constantin Daniliuc

Constantin Daniliuc

Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland

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Prof. Dr. Frank Glorius

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Prof. Dr. Frank Glorius

Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland

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First published: 05 February 2016
Citations: 15

Abstract

Eine neuartige asymmetrische Hydrierung von Vinylthioethern unter Verwendung eines Ruthenium(II)-NHC-Komplexes ermöglicht die effiziente Herstellung optisch aktiver 1,5-Benzothiazepine mit C-S-Bindungen am Stereozentrum. Exzellente Enantioselektivitäten (bis zu 95 % ee) und hohe Ausbeuten (bis zu 99 %) wurden für eine Vielzahl von Substraten mit nützlichen funktionellen Gruppen erhalten. Außerdem konnte diese Methode bei der Synthese des Antidepressivums R-(−)-Thiazesim angewendet werden.

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