Anellierte Thiophen-Pyrrol-haltige Ringsysteme bis zu einem Heterodecacen†
Wir danken Annika Looser für präparative Unterstützung im Rahmen ihres Projektpraktikums und Dr. Markus Wunderlin für die Aufnahme der Massenspektren. Die Arbeiten wurden vom BMBF im Rahmen des Verbundprojekts LOTsE finanziell unterstützt.
Abstract
Eine neue Klasse von π-konjugierten polycyclischen Kohlenwasserstoffen, die interessante elektronische Eigenschaften verspricht, wird vorgestellt. Die Synthese und Erweiterung der nur aus Fünfring-Heterocyclen bestehenden S,N-Heteroacenreihe bis zu einem sehr langen, stabilen und noch gut löslichen Decacen SN10 gelingt über mehrfache Pd-katalysierte Aminierungen von halogenierten Thiophenvorstufen als zentrale Reaktionen. Die neuartigen Heteroacene wurden über optische Spektroskopie und Elektrochemie charakterisiert und liefern interessante Struktur-Eigenschafts-Beziehungen. Ein fast vollständiger Bindungslängenausgleich im “Inneren” des konjugierten π-Systems und eine ungewöhnliche Fischgräten-Packung im Festkörper sind strukturelle Besonderheiten der neuen Systeme.
