Volume 126, Issue 48 pp. 13469-13473
Zuschrift

Enantioselektive allylische Hydroxylierung von ω-Alkensäuren und -estern mittels der P450-BM3-Monooxygenase

B.Sc. Katharina Neufeld

B.Sc. Katharina Neufeld

Institut für Bioorganische Chemie der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf im Forschungszentrum Jülich, Stetternicher Forst, Geb. 15.8, 52426 Jülich (Deutschland) http://www.iboc.uni-duesseldorf.de

Institut für Bio- und Geowissenschaften (IBG-1: Biotechnologie), Forschungszentrum Jülich, 52425 Jülich (Deutschland)

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Birgit Henßen

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Prof. Dr. Jörg Pietruszka

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First published: 22 August 2014
Citations: 4

Diese Arbeit wurde vom Ministerium für Innovation, Wissenschaft und Forschung des Bundeslands Nordrhein-Westfalen und der Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Stipendium für K.N. im Rahmen des CLIB Graduiertenclusters für Industrielle Biotechnologie) unterstützt. Wir danken Dr. Martina Bischop und Dr. Thomas Fischer für die Bereitstellung von Referenzverbindungen und Prof. Dr. Ulrich Schwaneberg für den Zugang zu P450-BM3-Plasmiden.

Abstract

Chirale Allylalkohole der ω-Alkensäuren und entsprechende Derivate sind essentielle Bausteine für die Synthese biologisch aktiver Verbindungen. Die direkte enantioselektive C-H-Oxidation von linearen terminalen Olefinen ermöglicht den effizientesten Zugang zu diesen Strukturen. Synthetische Methoden für diese Umsetzungen stehen jedoch nur begrenzt zur Verfügung und liefern unzureichende Selektivitäten. Hier wird ein enzymatischer Ansatz zu diesen interessanten Zielverbindungen mittels der P450-BM3-Monooxygenase vorgestellt, der allylische Hydroxylierungen mit hohen bis exzellenten Chemo- und Enantioselektivitäten ermöglicht.

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