In-situ-Bildung nukleophiler Allene durch Gold-katalysierte Umlagerung von Propargylestern für hoch diastereoselektive intermolekulare C(sp3)-C(sp2)-Bindungsknüpfungen†
M. Sc. Yang Yu
Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg (Deutschland) http://www.hashmi.de
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Chemistry Department, Faculty of Science, King Abdulaziz University, Jeddah 21589 (Saudi-Arabien)
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Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg (Deutschland) http://www.hashmi.deSearch for more papers by this authorY.Y. und W.Y. danken dem CSC für ein Stipendium, beide haben zu dieser Arbeit gleiche Anteile geliefert. Goldsalze wurden großzügigerweise von Umicore AG & Co. KG gespendet.
Graphical Abstract
Neue Perspektiven, insbesondere für die Synthese von Isochroman-Derivaten (siehe Schema), eröffnet die Titelreaktion, in der über eine Gold-katalysierte 1,3-Acyloxy-Wanderung eine wichtige C-C-Bindungsknüpfung mit guter bis ausgezeichneter Diastereoselektivität erreicht wird. In einigen Fällen wurde ausschließlich das Z-Isomer detektiert.
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