Zuschrift

Biomimetische Synthese von (−)-Pycnanthuchinon C über eine Vinylchinon-Diels-Alder-Reaktion^†

Florian Löbermann

Department für Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13 (F4.086), 81377 München (Deutschland), Fax: (+49) 89-2180-77972

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First published: 12 August 2010

https://doi.org/10.1002/ange.201001862

Citations: 13

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Eins, zwei, drei – im Sauseschritt: Eine effiziente asymmetrische Synthese von Pycnanthuchinon C unterstreicht die Bedeutung von Vinylchinon-Diels-Alder-Reaktionen für die Biosynthese dieser und verwandter Verbindungen (siehe Schema). Die relative und absolute Konfiguration des Naturstoffs wurde durch Totalsynthese aufgeklärt.

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References

1K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem. 2002, 114, 1742–1773;
10.1002/1521-3757(20020517)114:10<1742::AID-ANGE1742>3.0.CO;2-Y
Google Scholar
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668–1698.
10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
2M. A. Kienzler, S. Suseno, D. Trauner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8604–8605.
10.1021/ja8035042
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
3
3aW. E. Noland, B. L. Kedrowski, J. Org. Chem. 1999, 64, 596–603;
10.1021/jo981899u
CAS Web of Science® Google Scholar
3bW. E. Noland, B. L. Kedrowski, J. Org. Chem. 2002, 67, 8366–8373.
10.1021/jo026143g
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
4
4aH. Irngartinger, B. Stadler, Eur. J. Org. Chem. 1998, 605–626;
10.1002/(SICI)1099-0690(199804)1998:4<605::AID-EJOC605>3.0.CO;2-2
CAS Web of Science® Google Scholar
4bH. Iwamoto, A. Takuwa, K. Hamada, R. Fujiwara, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 575–581.
10.1039/a809530b
CAS Web of Science® Google Scholar
5D. M. Fort, R. P. Ubillas, C. D. Mendez, S. D. Jolad, W. D. Inman, J. R. Carney, J. L. Chen, T. T. Ianiro, C. Hasbun, R. C. Bruening, J. Luo, M. J. Reed, M. Iwu, T. J. Carlson, S. R. King, D. E. Bierer, R. Cooper, J. Org. Chem. 2000, 65, 6534–6539.
10.1021/jo000568q
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
6D. W. Laird, R. Poole, M. Wikström, I. A. van Altena, J. Nat. Prod. 2007, 70, 671–674.
10.1021/np060566m
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
7G. M. da Costa, T. L. G. de Lemos, O. D. L. Pessoa, F. J. Q. Monte, R. Braz-Filho, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1044–1045.
10.1021/np980575y
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
8
8aW. J. Robbins, F. Kavanaugh, A. Hervey, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1947, 33, 171;
10.1073/pnas.33.6.171
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
8bP. C. Cohen-Addad, J. Riondel, Acta Crystallogr. Sect. B 1981, 37, 1309;
10.1107/S0567740881005773
Web of Science® Google Scholar
8cJ. Riondel, H. Beriel, A. Dardas, G. Carraz, L. Oddoux, Arzneim.-Forsch. 1981, 31, 293.
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
9D. R. Appleton, C. S. Chuen, M. V. Berridge, V. L. Webb, B. R. Copp, J. Org. Chem. 2009, 74, 9195–9198.
10.1021/jo901846j
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
10T. Jeffery, Tetrahedron 1996, 52, 10113–10130.
10.1016/0040-4020(96)00547-9
CAS Web of Science® Google Scholar
11U. Schaedel, W. D. Habicher, Heterocycles 2002, 57, 1049–1056.
10.3987/COM-02-9457
Google Scholar
12
12aY. R. Lee, L. Xia, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3283–3287;
10.1016/j.tetlet.2008.03.075
CAS Web of Science® Google Scholar
12bL. F. Tietze, G. von Kiedrowski, B. Berger, Angew. Chem. 1982, 94, 222–223;
10.1002/ange.19820940333
CAS Google Scholar
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 221–222.
Web of Science® Google Scholar

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Volume122, Issue35

August 16, 2010

Pages 6335-6338

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