Aufsatz
Isocyanide in der Synthese von Stickstoff-Heterocyclen
Dr. Alexander V. Lygin,
Prof. Dr. Armin de Meijere,
Dr. Alexander V. Lygin
Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstraße 2, 37077 Göttingen (Deutschland), Fax: (+49) 551-399-475 http://www.adm.chemie.uni-goettingen.de
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Prof. Dr. Armin de Meijere
Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstraße 2, 37077 Göttingen (Deutschland), Fax: (+49) 551-399-475 http://www.adm.chemie.uni-goettingen.de
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Isocyanide bewähren sich seit langem als unersetzliche Bausteine in der modernen organischen Chemie. Die einzigartigen Eigenschaften der Isocyanogruppe machen Isocyanide für die Synthese etlicher wichtiger Klassen von Stickstoff-Heterocyclen wie Pyrrolen, Indolen oder Chinolinen besonders wertvoll. In letzter Zeit wurde eine ganze Reihe von Cocyclisierungen von Isocyaniden über Zwitterionen und radikalische Intermediate ebenso wie übergangsmetallkatalysierte Synthesen verschiedener Arten von Heterocyclen entwickelt. Methoden, die von Isocyaniden ausgehen, weisen oftmals deutliche Vorteile gegenüber alternativen Wegen auf, was oft der verbesserten Konvergenz und der Einfachheit solcher Verfahren sowie der großen Vielfalt einfach zugänglicher Isocyanide geschuldet ist. So finden Isocyanide auch in enantioselektiven Synthesen chiraler heterocyclischer Verbindungen einschließlich Naturstoffen Verwendung.
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