Polymer-Rückgrat-Konformation – eine schwierige Aufgabe für Datenbank-Suchaktionen
Dieter Seebach Prof. Dr.
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Anders als vermeldet, war die Strukturbestimmung von Polyethylenglycol-Ketten (siehe Strukturüberlagerung), wie sie Anfang 2009 beschrieben wurde, nicht die erste ihrer Art. Die Tatsache, dass alte Arbeiten aus den 60er Jahren übersehen wurden, führt allgegenwärtige Fallstricke bei der Suche in chemischen und kristallographischen Datenbanken vor Augen.
References
- 1A. C. French, A. L. Thompson, B. G. Davis, Angew. Chem. 2009, 121, 1274;
10.1002/ange.200804623 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1248.
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- 5b“β-Peptide Conjugates: Syntheses, CD and NMR Investigations of β/α-Chimeric Peptides, of a DPA-β-Decapeptide and of a PEGylated-β-Heptapeptide”: J. Gardiner, R. I. Mathad, B. Jaun, J. V. Schreiber, Oliver Flögel, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 2009, 92, im Druck.
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- 6cY. Takahashi, I. Sumita, H. Tadokoro, J. Polym. Sci. Polym. Phys. Ed. 1973, 11, 2113.
- 7Siehe Lehrbücher der Stereochemie. Neuere ausführliche Veröffentlichung: I. V. Alabugin, T. A. Zeidan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3175, zit. Lit.
- 8Nicht zu verwechseln mit dem gauche- oder anomeren Effekt in Molekülen, die (:X-C-Y:)-Einheiten enthalten, z. B. Oligo- und Polymethylenoxid: E. Juaristi, G. Cuevas, The Anomeric Effect, CRC, Boca Raton, 1995; S. Eppacher, G. Giester, J. W. Bats, C. R. Noe, Helv. Chim. Acta 2008, 91, 581.
- 9J. Dale, Stereochemistry and Conformational Analysis, Universitetsforlaget, Oslo, 1975; Stereochemie und Konformationsanalyse, Verlag Chemie, Weinheim, 1978, S. 98: “Dieser…︁ Helixtyp ist von einer …︁ Form des Polyethylenglykols …︁ her bekannt” [no reference!].
- 10E. Juaristi, Introduction to Stereochemistry and Conformational Analysis, Wiley, New York, 1991, S. 301: “…︁ in polyoxyethylene the OCH2CH2O gauche arrangement is preferred” [reference to secondary literature only].
- 11Eine Suche in Google Scholar (“polyethylene glycol structure”) lieferte als ersten Treffer eine Arbeit, in der die Untersuchungen von PEG mit polarisierter IR-Strahlung beschrieben wird. In der Zusammenfassung dieser Veröffentlichung steht: “The most likely model (TGT) contains seven repeating units and two helical turns per fiber period of 19.25 Å”: T. Miyazawa, K. Fukushima, Y. Ideguchi, J. Chem. Phys. 1962, 37, 2764. Wir danken Professor J. D. Dunitz für diesen Hinweis.
- 12Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry: http://mrw.interscience.wiley.com/emrw/9783527306732/home/.
- 13J. L. Koenig, A. C. Angood, J. Poly. Sci Polym. Phys. Ed. 1970, 8, 1787.
- 14F. H. Allen, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 380; I. J. Bruno, J. C. Cole, P. R. Edgington, M. Kessler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson R. Taylor, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 389.
- 15Version 5.30; November 2008, einschließlich Updates 1–3.
- 16C. F. Macrae, I. J. Bruno, J. A. Chisholm, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, L. Rodriguez-Monge, R. Taylor, J. van de Streek, P. A. Wood, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466–470.
- 17Die mit Material aus gefriergetrocknetem PEG erhaltene Struktur ist nicht helical, vielmehr hat das (CH2-CH2-O)n-Rückgrat eine Zickzack-Anordnung (wie Polyethylen!). Dies zeigt, dass Strukturen von der Probenbereitung abhängen können (vgl. die Erscheinung der Polymorphie).
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