Sokrates ist das bekannteste Opfer eines 399 v.d.Z. in Athen mit dem Schierlingsbecher vollstreckten Todesurteils. Tödlich giftig wirkten darin Alkaloide wie γ-Conicein und Coniin, die nach Mäuseurin riechen. Schaudern macht, dass dieses Gift sein Opfer allmählich bei vollem Bewusstsein lähmt und dass es kein Gegengift gibt. Auch für Tiere auf der Weide ist Gefleckter Schierling stark giftig. Daher verdrängt die Landwirtschaft den Schierling. Coniin war das erste synthetisierte Alkaloid (Ladenburg, 1886). Schierlingsgifte werden heute nicht medizinisch angewendet. Wir beschreiben die Isolierung von γ-Conicein und Coniin aus angebautem und wildem Gefleckten Schierling und analysieren ihre Struktur spektroskopisch. Dieser Artikel gehört zur Reihe über die Isolierung und Spektroskopie von Naturstoffen und ergänzt die Kapitel des Buchs “Classics in Spectroscopy” von S. Berger und D. Sicker (Wiley-VCH 2009). Er beruht auf studentischen Arbeiten ebenso wie auf unserem präparativen Engagement als sie betreuende Wissenschaftler.

Abstract

Socrates is the most famous victim of hemlock poisoning by drinking the cup of hemlock after being condemned to death in Athens in 399 BC. Lethal poisons are γ-coniceine and coniine, the two most abundant Conium alkaloids which smell like mouse urine. It causes a shudder that the victim is gradually paralyzed under consciousness and that there is no antidote. Poison hemlock is also strongly poisonous to range animals. Therefore, agriculture suppresses hemlock. Coniine was the first alkaloid made synthetically (Ladenburg, 1866). Today, hemlock poisons have no medical use. We describe the isolation of γ-coniceine and coniine from home-grown and wild poison hemlock. Their set of spectra is reported and interpreted. Based on students laboratory work and this time on our own preparative commitment as academic supervisors this project is a follow up of the book “Classics in Spectroscopy” by S. Berger und D. Sicker (Wiley-VCH 2009).

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Volume50, Issue6

Dezember 2016

Pages 382-391

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γ-Conicein und Coniin aus Geflecktem Schierling

Zwei Pseudoalkaloide töten Sokrates

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