Antiplasmodiale Thiostreptonderivate – Proteasominhibitoren mit einem dualen Wirkmechanismus†
Sebastian Schoof
Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
Search for more papers by this authorGabriele Pradel Dr.
Universität Würzburg, Zentrum für Infektionsforschung, Josef-Schneider-Straße 2/D15, 97080 Würzburg (Deutschland), Fax: (+49) 931-312-578
Search for more papers by this authorMakoah N. Aminake
Universität Würzburg, Zentrum für Infektionsforschung, Josef-Schneider-Straße 2/D15, 97080 Würzburg (Deutschland), Fax: (+49) 931-312-578
Search for more papers by this authorBernhard Ellinger
Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
Search for more papers by this authorSascha Baumann
Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
Search for more papers by this authorMarco Potowski
Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
Search for more papers by this authorYousef Najajreh Prof. Dr.
Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
Permanente Adresse: Faculty of Pharmacy, Al-Quds University, POB 20002, Jerusalem
Search for more papers by this authorMarc Kirschner Dr.
Universität Würzburg, Institut für Virologie und Immunbiologie, Versbacher Straße 7, 97078 Würzburg (Deutschland)
Search for more papers by this authorHans-Dieter Arndt Dr.
Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
Search for more papers by this authorSebastian Schoof
Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
Search for more papers by this authorGabriele Pradel Dr.
Universität Würzburg, Zentrum für Infektionsforschung, Josef-Schneider-Straße 2/D15, 97080 Würzburg (Deutschland), Fax: (+49) 931-312-578
Search for more papers by this authorMakoah N. Aminake
Universität Würzburg, Zentrum für Infektionsforschung, Josef-Schneider-Straße 2/D15, 97080 Würzburg (Deutschland), Fax: (+49) 931-312-578
Search for more papers by this authorBernhard Ellinger
Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
Search for more papers by this authorSascha Baumann
Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
Search for more papers by this authorMarco Potowski
Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
Search for more papers by this authorYousef Najajreh Prof. Dr.
Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
Permanente Adresse: Faculty of Pharmacy, Al-Quds University, POB 20002, Jerusalem
Search for more papers by this authorMarc Kirschner Dr.
Universität Würzburg, Institut für Virologie und Immunbiologie, Versbacher Straße 7, 97078 Würzburg (Deutschland)
Search for more papers by this authorHans-Dieter Arndt Dr.
Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemie, Otto-Hahn-Straße 6, 44221 Dortmund (Deutschland)
Max-Planck-Institut für Molekulare Physiologie, Otto-Hahn-Straße 11, 44227 Dortmund (Deutschland), Fax: (+49) 231-133-2498
Search for more papers by this authorDiese Arbeit wurde von der DFG (Emmy-Noether Nachwuchsgruppen an H.-D.A. und G.P.; SFB630 und IRTG1522 an G.P.), dem Fonds der Chemischen Industrie (an H.-D.A.) und dem DAAD (an Y.N.) gefördert. Wir danken L. Sologub für Unterstützung im Labor sowie Dr. M. Kaiser und MSc J. Clerc (CGC Dortmund) für Materialien und Diskussionen.
Graphical Abstract
Zwei auf einen Streich: Semisynthetische Derivate des ribosomalen Inhibitors Thiostrepton zeigten bis zu 10-mal höhere antiplasmodiale Aktivität als der Naturstoff. Diese Aktivität konnte mit der selektiven funktionalen Inhibierung des 20S-Proteasoms korreliert werden (siehe Bild). Die Thiostreptonderivate eignen sich als neuartige Antimalariawirkstoffe mit dualem Wirkmechanismus und als Gerüste für die Entwicklung von Proteasominhibitoren.
Supporting Information
Detailed facts of importance to specialist readers are published as ”Supporting Information”. Such documents are peer-reviewed, but not copy-edited or typeset. They are made available as submitted by the authors.
| Filename | Description |
|---|---|
| ange_200906988_sm_miscellaneous_information.pdf722.7 KB | miscellaneous_information |
Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
References
- 1T. N. C. Wells, P. L. Alonso, W. E. Gutteridge, Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 879–891.
- 2M. Schlitzer, ChemMedChem 2007, 2, 944–986.
- 3S. Sato, R. J. M. Wilson in Malaria: Drugs, Disease and Post-Genomic Biology (Hrsg.: ), Springer, Berlin, 2005, S. 251–273.
10.1007/3-540-29088-5_10 Google Scholar
- 4
- 4aS. A. Ralph, G. G. van Dooren, R. F. Waller, M. J. Crawford, M. J. Fraunholz, B. J. Foth, C. J. Tonkin, D. S. Roos, G. I. McFadden, Nat. Rev. Microbiol. 2004, 2, 203–216;
- 4bC. D. Goodman, V. Su, G. I. McFadden, Mol. Biochem. Parasitol. 2007, 152, 181–191.
- 5
- 5aA. A. Divo, T. G. Geary, J. B. Jensen, Antimicrob. Agents Chemother. 1985, 27, 21–27;
- 5bM. E. Fichera, M. K. Bhopale, D. S. Roos, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1530–1537.
- 6E. L. Dahl, P. J. Rosenthal, Trends Parasitol. 2008, 24, 279–284.
- 7
- 7aJ. F. Pagano, M. J. Weinstein, H. A. Stout, R. Donovick, Antibiot. Ann. 1955/1956, 554;
- 7bJ. Vandeputte, J. D. Dutcher, Antibiot. Ann. 1955/1956, 560;
- 7cB. A. Steinberg, W. P. Jambor, L. O. Suydam, A. Soriano, Antibiot. Ann. 1955/1956, 562;
- 7dW. F. Jones, M. Finland, Antibiot. Chemother. 1958, 8, 387;
- 7eA. H. Kutscher, L. Seguin, R. M. Rankow, J. D. Piro, Antibiot. Chemother. 1958, 8, 576;
- 7fB. Anderson, D. C. Hodgkin, M. A. Viswamitra, Nature 1970, 225, 233.
- 8Siehe z. B.: G. H. Nesbitt, P. R. Fox, Vet. Med. Small Anim. Clin. 1981, 76, 535–538.
- 9
- 9aM. C. Bagley, J. W. Dale, E. A. Merritt, X. Xiong, Chem. Rev. 2005, 105, 685–714;
- 9bR. A. Hughes, C. J. Moody, Angew. Chem. 2007, 119, 8076–8101;
10.1002/ange.200700728 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7930–7954.
- 10Eine kurze Übersicht: H.-D. Arndt, S. Schoof, J.-Y. Lu, Angew. Chem. 2009, 121, 6900–6904;
10.1002/ange.200901808 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6770–6773.
- 11
- 11aH. R. A. Jonker, S. Ilin, S. K. Grimm, J. Wöhnert, H. Schwalbe, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 441–454;
- 11bJ. M. Harms, D. N. Wilson, F. Schlünzen, S. R. Connell, T. Stachelhaus, Z. Zaborowska, C. M. T. Spahn, P. Fucini, Mol. Cell 2008, 30, 26–38;
- 11cS. Baumann, S. Schoof, S. D. Harkal, H.-D. Arndt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5664–5666;
- 11dS. Schoof, S. Baumann, B. Ellinger, H.-D. Arndt, ChemBioChem 2009, 10, 242–245.
- 12M. Ueno, S. Furukawa, F. Abe, M. Ushioda, K. Fujine, S. Johki, H. Hatori, J. Ueda, J. Antibiot. 2004, 57, 590–596.
- 13
- 13aK. Jounghee, WO2002066046, 2002;
- 13bK. C. Nicolaou, M. Zak, S. Rahimipour, A. A. Estrada, S. H. Lee, A. O’Brate, P. Giannakakou, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15042–15044;
- 13cB. D. Bowling, N. Doudican, P. Manga, S. J. Orlow, Cancer Chemother. Pharmacol. 2008, 63, 37–43;
- 13dU. G. Bhat, P. A. Zipfel, D. S. Tyler, A. L. Gartel, Cell Cycle 2008, 7, 1851–1855.
- 14
- 14aG. A. McConkey, M. J. Rogers, T. F. McCutchan, J. Biol. Chem. 1997, 272, 2046–2049;
- 14bM. Sullivan, J. Li, S. Kumar, M. J. Rogers, T. F. McCutchan, Mol. Biochem. Parasitol. 2000, 109, 17–23;
- 14cS. Chaubey, A. Kumar, D. Singh, S. Habib, Mol. Microbiol. 2005, 56, 81–89.
- 15
- 15aB. Clough, M. Strath, P. Preiser, P. Denny, I. R. Wilson, FEBS Lett. 1997, 406, 123–125;
- 15bM. J. Rogers, Y. V. Bukhman, T. F. McCutchan, D. E. Draper, RNA 1997, 3, 815–820.
- 16Übersichten:
- 16aO. Coux, K. Tanaka, A. L. Goldberg, Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 801–847;
- 16bD. Voges, P. Zwickl, W. Baumeister, Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 1015–1068;
- 16cL. Borissenko, M. Groll, Chem. Rev. 2007, 107, 687–717;
- 16dM. Verdoes, B. I. Florea, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3301–3313;
- 16eA. J. Marques, R. Palanimurugan, A. C. Matias, P. C. Ramos, R. J. Dohmen, Chem. Rev. 2009, 109, 1509–1536.
- 17S. Schoof, H.-D. Arndt, Chem. Commun. 2009, 7113–7115.
- 18
- 18aM. T. Makler, D. J. Hinrichs, Am. J. Trop. Med. Hyg. 1993, 48, 1485–1489;
- 18bM. T. Makler, J. M. Ries, J. A. Williams, J. E. Bancroft, R. C. Piper, B. L. Gibbins, D. J. Hinrichs, Am. J. Trop. Med. Hyg. 1993, 48, 739–741.
- 19Einige Beispiele:
- 19aE. Wulf, A. Deboben, F. A. Bautz, H. Faulstich, T. Wieland, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1979, 76, 4498–4502;
- 19bJ. Zhang, R. E. Campbell, A. Y. Ting, R. Y. Tsien, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 906–918;
- 19cM. D. Alexander, M. D. Burkart, M. S. Leonard, P. Portonovo, B. Liang, X. Ding, M. M. Joullié, B. M. Gulledge, J. B. Aggen, A. R. Chamberlin et al., ChemBioChem. 2006, 7, 409–416;
- 19dY. Kotake, K. Sagane, T. Owa, Y. Mimori-Kiyosue, H. Shimizu, M. Uesugi, Y. Ishihama, M. Iwata, Y. Mizui, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 570–575.
- 20L. Zhang, N. C. Ging, T. Komoda, T. Hanada, T. Suzuki, K. Watanabe, FEBS Lett. 2005, 579, 6423–6427.
- 21T. W. O’Brien, IUBMB Life 2003, 55, 505–513.
- 22A. F. Kisselev, A. Callard, A. L. Goldberg, J. Biol. Chem. 2006, 281, 8582–8590.
- 23L. Borissenko, M. Groll, Chem. Rev. 2007, 107, 687–717.
- 24B. Mordmüller, R. Fendel, A. Kreidenweiss, C. Gille, R. Hurwitz, W. G. Metzger, J. F. J. Kun, T. Lamkemeyer, A. Nordheim, P. G. Kremsner, Mol. Biochem. Parasitol. 2006, 148, 79–85.
- 25
- 25aS. M. Gantt, J. M. Myung, M. R. S. Briones, W. D. Li, E. J. Corey, S. Omura, V. Nussenzweig, P. Sinnis, Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 2731–2738;
- 25bC. Lindenthal, N. Weich, Y.-S. Chia, V. Heussler, M.-Q. Klinkert, Parasitology 2005, 131, 37–44.
- 26A. Kreidenweiss, P. G. Kremsner, B. Mordmüller, Malar. J. 2008, 7, 187.
- 27
- 27aJ. M. Reynolds, K. El Bissati, J. Brandenburg, A. Günzl, C. Ben Mamoun, BMC Clin. Pharmacol. 2007, 7, 13;
- 27bwir haben diese Aktivität in unseren In-vitro-Tests reproduziert und fanden IC50-Werte von (30±1) und (50±25) nM für Epoxomycin bzw. MG132.
- 28L. Meng, R. Mohan, B. H. B. Kwok, M. Elofsson, N. Sin, C. M. Crews, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 10403–10408.
- 29
- 29aL. Meng, B. H. B. Kwok, N. Sin, C. M. Crews, Cancer Res. 1999, 59, 2798–2801; Übersichten:
- 29bJ. Adams, Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 349–360;
- 29cR. Z. Orlowski, D. J. Kuhn, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 1649–1657.
- 30B. J. Phillips, A. J. Williams, J. Adams, P. J. Elliott, F. C. Tortella, Stroke 2000, 31, 1686–1693.
- 31I. R. Garrett, D. Chen, G. Gutierrez, M. Zhao, A. Escobedo, G. Rossini, S. E. Harris, W. Gallwitz, K. B. Kim, S. Hu et al., J. Clin. Invest. 2003, 111, 1771–1782.
- 32J. Hines, M. Groll, M. Fahnestock, C. M. Crews, Chem. Biol. 2008, 15, 501–512.
- 33
- 33aB. S. Moore, A. S. Eustaquio, R. P. McGlinchey, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 434–440;
- 33bM. S. Raab, K. Podar, I. Breitkreutz, P. G. Richardson, K. C. Anderson, Lancet 2009, 374, 324–339.
- 34
- 34aJ. Myung, K. B. Kim, K. Lindsten, N. P. Dantuma, C. M. Crews, Mol. Cell 2001, 7, 411–420;
- 34bA. F. Kisselev, M. Garcia-Calvo, H. S. Overkleeft, E. Peterson, M. W. Pennington, H. L. Ploegh, N. A. Thornberry, A. L. Goldberg, J. Biol. Chem. 2003, 278, 35869–35877;
- 34cP. F. van Swieten, E. Samuel, R. O. Hernández, A. M. C. H. van den Nieuwendijk, M. A. Leeuwenburgh, G. A. van der Marel, B. M. Kessler, H. S. Overkleeft, A. F. Kisselev, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3402–3405.
- 35U. G. Bhat, M. Halasi, A. L. Gartel, PLoS One 2009, 4, e 6593.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.
