Aufsatz
Metallkatalysierte Anellierungen durch Aktivierung und Spaltung von C-H-Bindungen
Prof. Moisés Gulías,
Prof. José Luis Mascareñas,
Corresponding Author
Prof. Moisés Gulías
Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS) und Departamento de Química Orgánica, 15782, Universidade de Santiago de Compostela, Spanien
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Prof. José Luis Mascareñas
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Prof. José Luis Mascareñas
Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS) und Departamento de Química Orgánica, 15782, Universidade de Santiago de Compostela, Spanien
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Die außerordentliche Zunahme der Zahl katalytischer Umwandlungen über eine metallvermittelte Aktivierung von zuvor als inert angesehenen C-H-Bindungen zeugt von einem grundlegenden Wandel auf dem Gebiet der Synthesechemie. Während die meisten Reaktionen mit C-H-Aktivierung einfache Funktionalisierungen oder Additionen sind, wuchs in den letzten Jahren das Interesse an verwandten Umwandlungen, die formal als Cycloadditionsprozesse betrachtet werden können. Diese Reaktionen sind besonders für die Synthese vielversprechend, da sie die schnelle und nachhaltige Umwandlung leicht zugänglicher Substrate in wertvolle cyclische Produkte ermöglichen. In vielen Fällen entstehen bei diesen Anellierungsreaktionen metallacyclische Intermediate, die denen der herkömmlichen metallkatalysierten Cycloadditionen ungesättigter Vorstufen ähneln.
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- 4aGemäß dem IUPAC Gold Book ist eine Anellierung “a transformation involving fusing of a new ring to a molecule via two new bonds”.
- 4bAußerdem sind laut diesem Buch (i+j+…)-Cycloadditionen Reaktionen, in denen zwei oder mehr Moleküle (oder Teile eines einzigen Moleküls) Einheiten von i, j,… linear verknüpften Atomen bereitstellen: Diese Einheiten werden an ihren jeweiligen Enden durch neue σ-Bindungen verbunden, sodass ein Ring gebildet wird, der (i+j+…) Atome enthält: R. Huisgen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 321; Angew. Chem. 1968, 80, 329.
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- 19dein Beispiel mit Dienen: I. Khan, S. R. Chidipudi, H. W. Lam, Chem. Commun. 2015, 51, 2613–2616.
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- 36eJ. Jayakumar, K. Parthasarathy, Y.-H. Chen, T. H. Lee, S.-C. Chuang, C.-H. Cheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9889–9892; Angew. Chem. 2014, 126, 10047–10050;
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- 41kL. Dong, J. R. Huang, C. H. Qu, Q. R. Zhang, W. Zhang, B. Han, C. Peng, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6142–6149.
- 42
- 42aB. Haffemayer, M. Gulías, M. J. Gaunt, Chem. Sci. 2011, 2, 312–315;
- 42bS. Luo, F. X. Luo, X. S. Zhang, Z.-J. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10598–10601; Angew. Chem. 2013, 125, 10792–10795;
- 42cK. Inamoto, J. Kadokawa, Y. Kondo, Org. Lett. 2013, 15, 3962–3965.
- 43
- 43aA. Seoane, N. Casanova, N. Quiñones, J. L. Mascareñas, M. Gulías, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 834–837;
- 43bX.-G. Liu, S.-S. Zhang, C.-Y. Jiang, J.-Q. Wu, Q. Li, H. Wang, Org. Lett. 2015, 17, 5404–5407;
- 43cähnliche Pd-katalysierte Carbonylierung von in situ gebildeten Carboxyanilinen: Z.-H. Guan, M. Chen, Z.-H. Ren, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17490–17493.
- 44N. Umeda, H. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4019–4022; Angew. Chem. 2008, 120, 4083–4086.
- 45Ausgewählte Beispiele:
- 45aZ. Shi, C. Tang, N. Jiao, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2695–2700;
- 45bJ. Wu, X. Cui, X. Mi, Y. Li, Y. Wu, Chem. Commun. 2010, 46, 6771–6773;
- 45cS. Mochida, M. Shimizu, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Chem. Asian J. 2010, 5, 847–851.
- 46M. V. Pham, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3484–3487; Angew. Chem. 2014, 126, 3552–3555.
- 47J. Chen, K. Natte, A. Spannenberg, H. Neumann, M. Beller, X.-F. Wu, Chem. Eur. J. 2014, 20, 14189–14193.
- 48Beispiele für die Verwendung von ACPs als Drei-Kohlenstoff-Komponenten in Cycloadditionen:
- 48aM. Gulías, R. Garcia, A. Delgado, L. Castedo, J. L. Mascareñas, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 384–385;
- 48bM. Gulías, J. Duran, F. Lopez, L. Castedo, J. L. Mascareñas, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11026–11027;
- 48cG. Bhargava, B. Trillo, M. Araya, F. Lopez, L. Castedo, J. L. Mascareñas, Chem. Commun. 2010, 46, 270–272;
- 48dR. Castro-Rodrigo, M. A. Esteruelas, A. M. López, F. López, J. L. Mascareñas, M. Oliván, E. Oñate, L. Saya, L. Villarino, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 454–455;
- 48eB. Trillo, M. Gulías, F. López, L. Castedo, J. L. Mascareñas, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2381–2384.
- 49
- 49aS. Cui, Y. Zhang, Q. Wu, Chem. Sci. 2013, 4, 3421–3426;
- 49bW. Guo, T. Zhou, Y. Xia, Organometallics 2015, 34, 3012–3020.
- 50Ausgewählte Beispiele für die Verwendung von Vinyldiazoacetaten als Drei-Kohlenstoff-Anellierungskomponenten:
- 50aP. E. Guzmán, Y. Lian, H. M. L. Davies, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13083–13087; Angew. Chem. 2014, 126, 13299–13303;
- 50bG. Lonzi, L. A. López, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1948–1954.
- 51S. Cui, Y. Zhang, D. Wang, Q. Wu, Chem. Sci. 2013, 4, 3912–3916.
- 52
- 52aN. Casanova, K. P. Del Rio, R. GarcíaFandiño, J. L. Mascareñas, M. Gulías, ACS Catal. 2016, 6, 3349–3353;
- 52bein anderes aktuelles Beispiel für o-Arylaniline und Alkine: Z. Zuo, J. Liu, J. Nan, L. Fan, W. Sun, Y. Wang, X. Luan, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15385–15389; Angew. Chem. 2015, 127, 15605–15609.
- 53T. Piou, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11292–11295.
- 54
- 54aF. W. Patureau, T. Besset, N. Kuhl, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2154–2156;
- 54bK. Muralirajan, K. Parthasarathy, C.-H. Cheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4169–4172; Angew. Chem. 2011, 123, 4255–4258. Ausgewählte Beispiele für ähnliche Umwandlungen:
- 54cB.-J. Li, H.-Y. Wang, Q.-L. Zhu, Z.-J. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3948–3952; Angew. Chem. 2012, 124, 4014–4018;
- 54dD. Wang, F. Wang, G. Song, X. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12348–12352; Angew. Chem. 2012, 124, 12514–12518.
- 55
- 55aD. N. Tran, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8181–8184; Angew. Chem. 2010, 122, 8357–8360;
- 55bD. N. Tran, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11098–11102; Angew. Chem. 2011, 123, 11294–11298;
- 55cD. N. Tran, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10630–10634; Angew. Chem. 2013, 125, 10824–10828.
- 56R. B. Dateer, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4908–4911.
- 57M.-B. Zhou, R. Pi, M. Hu, Y. Yang, R.-J. Song, Y. Xia, J.-H. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11338–11341; Angew. Chem. 2014, 126, 11520–11523.
- 58Z. Shi, C. Grohmann, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5393–5397; Angew. Chem. 2013, 125, 5503–5507.
- 59Z. Shi, C. Zhang, S. Li, D. Pan, S. Ding, Y. Cui, N. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4572–4576; Angew. Chem. 2009, 121, 4642–4646.
- 60M. R. Kuram, M. Bhanuchandra, A. K. Sahoo, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4607–4612; Angew. Chem. 2013, 125, 4705–4710.
- 61R. Zhu, J. Wei, Z. Shi, Chem. Sci. 2013, 4, 3706–3711.
- 62Z. Shi, S. Ding, Y. Cui, N. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7895–7898; Angew. Chem. 2009, 121, 8035–8038.
- 63W. Li, Z. Duan, X. Zhang, H. Zhang, M. Wang, R. Jiang, H. Zeng, C. Liu, A. Lei, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1893–1896; Angew. Chem. 2015, 127, 1913–1916.
- 64L. Wang, J. Huang, S. Peng, H. Liu, X. Jiang, J. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1768–1772; Angew. Chem. 2013, 125, 1812–1816.
- 65X. Li, X. Li, N. Jiao, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9246–9249.
- 66
- 66aK. Tanaka, Y. Hagiwara, K. Noguchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7260–7263; Angew. Chem. 2005, 117, 7426–7429; frühere Arbeit mit Alkinen:
- 66bK. Tanaka, G. C. Fu, Org. Lett. 2002, 4, 933–935.
- 67Ausgewählte Beispiele:
- 67aK. Tanaka, Y. Hagiwara, M. Hirano, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2734–2737; Angew. Chem. 2006, 118, 2800–2803;
- 67bD. Hojo, K. Noguchi, M. Hirano, K. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5820–5822; Angew. Chem. 2008, 120, 5904–5906;
- 67cK. Tanaka, M. Mimura, D. Hojo, Tetrahedron 2009, 65, 9008–9014;
- 67dC. Aissa, K. Y. T. Ho, D. J. Tetlow, M. Pin-Nó, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4209–4212; Angew. Chem. 2014, 126, 4293–4296.
- 68
- 68aY. Oonishi, A. Hosotani, Y. Sato, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10386–10389;
- 68bY. Oonishi, A. Hosotani, Y. Sato, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11548–11551; Angew. Chem. 2012, 124, 11716–11719.
- 69U. Sharma, R. Kancherla, T. Naveen, S. Agasti, D. Maiti, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11895–11899; Angew. Chem. 2014, 126, 12089–12093.
- 70U. Sharma, T. Naveen, A. Maji, S. Manna, D. Maiti, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12669–12673; Angew. Chem. 2013, 125, 12901–12905.
- 71R. Shi, L. Lu, H. Zhang, B. Chen, Y. Sha, C. Liu, A. Lei, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10582–10585; Angew. Chem. 2013, 125, 10776–10779.
- 72M. Miura, T. Tsuda, T. Satoh, S. Pivsa-Art, M. Nomura, J. Org. Chem. 1998, 63, 5211–5215.
- 73
- 73aD. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3645–3651;
- 73bS. Duttwyler, C. Lu, A. L. Rheingold, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4064–4067;
- 73cR. M. Martin, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 2012, 77, 2501–2507. Eine Anwendung dieser Umwandlung: S. Duttwyler, S. Chen, M. K. Takase, K. B. Wiberg, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Science 2013, 339, 678–682.
- 74
- 74aN. Casanova, A. Seoane, J. L. Mascareñas, M. Gulías, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 2374–2377; Angew. Chem. 2015, 127, 2404–2407. Weitere Beispiele für die Verwendung von Allenen als Ein-Kohlenstoff-Komponenten in Anellierungen:
- 74bR. Kuppusamy, P. Gandeepan, C.-H. Cheng, Org. Lett. 2015, 17, 3846–3849;
- 74cP. Gandeepan, P. Rajamalli, C.-H. Cheng, Chem. Eur. J. 2015, 21, 9198–9203.
- 75
- 75aH. Zhang, K. Wang, B. Wang, H. Yi, F. Hu, C. Li, Y. Zhang, J. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13234–13238; Angew. Chem. 2014, 126, 13450–13454;
- 75bW. Guo, Y. Xia, J. Org. Chem. 2015, 80, 8113–8121;
- 75cJ. Li, Z. Qiu, J. Org. Chem. 2015, 80, 10686–10693.
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