Stereospezifische Palladium-katalysierte decarboxylierende C(sp3)-C(sp2)-Kupplung von 2,5-Cyclohexadien-1-carbonsäure- Derivaten mit Aryliodiden†
Dr. Chih-Ming Chou
Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität, Corrensstraße 40, 48149 Münster (Deutschland)
Search for more papers by this authorIndranil Chatterjee
Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität, Corrensstraße 40, 48149 Münster (Deutschland)
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Prof. Dr. Armido Studer
Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität, Corrensstraße 40, 48149 Münster (Deutschland)
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Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität, Corrensstraße 40, 48149 Münster (Deutschland)Search for more papers by this authorWir danken der Alexander von Humboldt-Stiftung (Stipendium für C.-M.C.) und der NRW Graduate School of Chemistry (Stipendium für I.C.) für finanzielle Unterstützung.
Graphical Abstract
Keinen Seitenwechsel, bitte! Die Titelreaktionen verlaufen über hoch stereospezifische 1,3-Metallwanderungen. Die dabei eingesetzten Carbonsäuren sind über eine Birch-Reduktion leicht zugänglich, und das neue Protokoll bietet einen einfachen Zugang zu enantiomerenreinen 5-Aryl-1,3-cyclohexadienen (siehe Schema).
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- 13Die Zuordnung der relativen Konfiguration beruht auf einer 1H-NMR-Analyse. Die beobachtete Regioselektivität in der NDA-Reaktion ist in Übereinstimmung mit unserem Modell (siehe Lit. [12a,b]) und stützt damit auch die richtige Zuordnung der absoluten Konfiguration von 7 b.
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