Review
Non-Xanthine Antagonists for the Adenosine A1 Receptor
Lisa C. W. Chang,
Johannes Brussee,
Adriaan P. IJzerman,
Lisa C. W. Chang
Leiden/Amsterdam Center for Drug Research, Division of Medicinal Chemistry, P.O. Box 9502, NL-2300 RA Leiden (phone: +31 (0)71 527 4651; fax: +31 (0)71 527 4565)
Search for more papers by this authorJohannes Brussee
Leiden/Amsterdam Center for Drug Research, Division of Medicinal Chemistry, P.O. Box 9502, NL-2300 RA Leiden (phone: +31 (0)71 527 4651; fax: +31 (0)71 527 4565)
Search for more papers by this authorAdriaan P. IJzerman
Leiden/Amsterdam Center for Drug Research, Division of Medicinal Chemistry, P.O. Box 9502, NL-2300 RA Leiden (phone: +31 (0)71 527 4651; fax: +31 (0)71 527 4565)
Search for more papers by this authorLisa C. W. Chang,
Johannes Brussee,
Adriaan P. IJzerman,
Lisa C. W. Chang
Leiden/Amsterdam Center for Drug Research, Division of Medicinal Chemistry, P.O. Box 9502, NL-2300 RA Leiden (phone: +31 (0)71 527 4651; fax: +31 (0)71 527 4565)
Search for more papers by this authorJohannes Brussee
Leiden/Amsterdam Center for Drug Research, Division of Medicinal Chemistry, P.O. Box 9502, NL-2300 RA Leiden (phone: +31 (0)71 527 4651; fax: +31 (0)71 527 4565)
Search for more papers by this authorAdriaan P. IJzerman
Leiden/Amsterdam Center for Drug Research, Division of Medicinal Chemistry, P.O. Box 9502, NL-2300 RA Leiden (phone: +31 (0)71 527 4651; fax: +31 (0)71 527 4565)
Search for more papers by this author
References
- 1 D. van Calker, M. Müller, B. Hamprecht, J. Neurochem. 1979, 33, 999.
- 2 C. Londos, D. M. F. Cooper, J. Wolff, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 2551.
- 3 J. W. Daly, P. Butts-Lamb, W. Padgett, Cell. Mol. Neurobiol. 1983, 1, 69.
- 4 R. F. Bruns, G. H. Lu, T. A. Pugsley, Mol. Pharmacol. 1986, 29, 331.
- 5 Q.-Y. Zhou, G. Li, M. E. Olah, G. L. Johnson, G. L. Stiles, O. Civelli, Proc. Natl. Acad. U.S.A. 1992, 89, 7432.
- 6 A. Townsend-Nicholson, J. Shine, Mol. Brain Res. 1992, 16, 365.
- 7 F. Libert, J. van Sande, A. Lefort, A. Czernilofsky, J. E. Dumont, G. Vassart, H. A. Ensinger, K. D. Mendla, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 187, 919.
- 8 M. E. Olah, G. L. Stiles, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1995, 35, 581.
- 9 B. B. Fredholm, A. P. IJzerman, K. A. Jacobson, K.-N. Klotz, J. M. Linden, Pharmacol. Rev. 2001, 53, 527.
- 10 J.-P. Stasch, M. Bauser, K. Dembowsky, R. Henning, T. Krahn, E. Perzborn, U. Rosentreter, O. Salcher-Schraufstaetter, to Bayer AG, WO0125210.
- 11 M. Shimada, J.-P. Stasch, A. Vaupel, K. Dembowsky, W. Huebsch, T. Kraemer, T. Krahn, N. Diedrichs, U. Rosentreter, to Bayer AG, DE10115922.
- 12 M. W. Beukers, L. C. W. Chang, J. K. von Frijtag Drabbe Künzel, T. Mulder-Krieger, R. F. Spanjersberg, J. Brussee, A. P. IJzerman, J. Med. Chem. 2004, 47, 3707.
- 13 H. Roelen, N. Veldman, A. L. Spek, J. von Fijtag Drabbe Künzel, R. A. A. Mathôt, A. P. IJzerman, J. Med. Chem. 1996, 39, 1463.
- 14 E. M. van der Wenden, J. K. von Frijtag Drabbe Künzel, R. A. A. Mathôt, M. Danhof, A. P. IJzerman, W. Soudjin, J. Med. Chem. 1995, 38, 4000.
- 15 E. W. van Tilburg, M. Gremmen, J. von Fijtag Drabbe Künzel, M. de Groote, A. P. IJzerman, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2183.
- 16 E. W. van Tilburg, J. K. von Fijtag Drabbe Künzel, M. de Groote, A. P. IJzerman, J. Med. Chem. 2002, 45, 420.
- 17 E. W. van Tilburg, P. A. M. van der Klein, J. K. von Fijtag Drabbe Künzel, M. de Groote, A. P. IJzerman, C. Stannek, A. Lorenzen, J. Med. Chem. 2001, 44, 2966.
- 18 E. W. van Tilburg, J. K. von Fijtag Drabbe Künzel, M. de Groote, R. C. Vollinga, A. Lorenzen, A. P. IJzerman, J. Med. Chem. 1999, 42, 1393.
- 19 J. C. Shryock, M. J. Ozeck, L. Belardinelli, Mol. Pharmacol. 1998, 53, 886.
- 20 S. S. Gottlieb, Drugs 2001, 61, 1387.
- 21 W. J. Welch, Curr. Opin. Pharmacol. 2002, 2, 165.
- 22 P. S. Modlinger, W. J. Welch, Curr. Opin. Nephrol. Hypertens. 2003, 12, 497.
- 23 C. G. Schnackenberg, E. Merz, D. P. Brooks, Br. J. Pharmacol. 2003, 139, 1383.
- 24 T. V. Dunwiddie, S. A. Masino, Annu. Rev. Neurosci. 2001, 24, 31.
- 25 R. A. Cunha, Neurochem. Int. 2001, 38, 107.
- 26 J. A. Ribeiro, A. M. Sebastião, A. de Mendonça, Prog. Neurobiol. 2003, 68, 377.
- 27 J. W. Daly, J. Med. Chem. 1982, 25, 197.
- 28 R. F. Bruns, Can. J. Physiol. Pharmacol. 1980, 58, 673.
- 29 R. F. Bruns, J. W. Daly, S. H. Snyder, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 5547.
- 30 M. Williams, E. A. Risley, J. R. Huff, Can. J. Physiol. Pharmacol. 1981, 59, 897.
- 31 L. P. Davies, S. C. Chow, J. H. Skerrit, D. J. Brown, G. A. R. Johnston, Life Sci. 1984, 34, 2117.
- 32 J. W. Daly, Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 655.
- 33 R. A. Olsson, Trends Pharm. Sci. 1984, 113.
- 34 S. Kusachi, R. D. Thompson, W. J. Bugni, N. Yamada, R. A. Olsson, J. Med. Chem. 1985, 28, 1636.
- 35 J. E. Francis, W. D. Cash, S. Psychoyos, G. Ghai, P. Wenk, R. C. Friedman, C. Atkins, V. Warren, P. Furness, J. L. Hyun, G. A. Stone, M. Desai, M. Williams, J. Med. Chem. 1988, 31, 1014.
- 36 B. K. Trivedi, R. F. Bruns, J. Med. Chem. 1988, 31, 1011.
- 37 R. Sarges, H. R. Howard, R. G. Browne, L. A. Lebel, P. A. Seymour, K. B. Koe, J. Med. Chem. 1990, 33, 2240.
- 38 P. J. M. van Galen, H. van Vlijmen, A. P. IJzerman, W. Soudijn, J. Med. Chem. 1990, 33, 1708.
- 39 M. J. Dooley, R. J. Quinn, J. Med. Chem. 1992, 35, 211.
- 40 S. A. Poulsen, R. J. Quinn, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 619.
- 41 A.-M. Bianucci, M. U. Bigi, G. Biagi, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, Drug Des. Discov. 1998, 15, 149.
- 42 M. Olah, H. Ren, J. Ostrowski, K. Jacobson, G. Stiles, J. Biol. Chem. 1992, 267, 10764.
- 43 I. Doytchinova, S. Petrova, Med. Chem. Res. 1998, 8, 143.
- 44 N. P. Peet, N. L. Lentz, E. C. Meng, M. W. Dudley, A. M. Ogden, D. A. Demeter, H. J. Weintraub, P. Bey, J. Med. Chem. 1990, 33, 3127.
- 45 S. A. Rivkees, H. Barbhaiya, A. P. IJzerman, J. Biol. Chem. 1999, 274, 3617.
- 46 K. Palczewski, T. Kumasaka, T. Hori, C. A. Behnke, H. Motoshima, B. A. Fox, I. Le Trong, D. C. Teller, T. Okada, R. E. Stenkamp, M. Yamamoto, M. Miyano, Science 2000, 289, 739.
- 47 F. Da Settimo, G. Primofiore, S. Taliani, A. M. Marini, C. Motta, E. Novellino, G. Greco, A. Lavecchia, L. Trincavelli, C. Martini, J. Med. Chem. 2001, 44, 316.
- 48 F. Bondavalli, M. Botta, O. Bruno, A. Ciacci, F. Corelli, P. Fossa, A. Lucacchini, F. Manetti, C. Martini, G. Menozzi, L. Mosti, A. Ranise, S. Schenone, A. Tafi, M. L. Trincavellic, J. Med. Chem. 2002, 45, 4875.
- 49 F. Giordanetto, P. Fossa, G. Menozzi, S. Schenone, F. Bondavalli, A. Ranise, L. Mosti, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2003, 17, 39.
- 50 H. Gutiérrez-de-Téran, N. B. Centeno, M. Pastor, F. Sanz, Proteins 2004, 54, 705.
- 51 X.-D. Ji, N. Melman, K. A. Jacobson, J. Med. Chem. 1996, 39, 781.
- 52 K. Ingkaninan, A. P. IJzerman, R. Verpoorte, J. Nat. Prod. 2000, 63, 315.
- 53 Z. Yang, P. M. Hon, K. Y. Chui, Z. L. Xu, H. M. Chang, Y. X. Cui, H. N. C. Wong, C. D. Poon, B. M. Fung, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2061.
- 54 B. H. Havsteen, Pharmacol. Ther. 2002, 96, 67.
- 55 X.-D. Ji, Y.-C. Kim, D. G. Ahern, J. Linden, K. A. Jacobson, Biochem. Pharmacol. 2001, 61, 657.
- 56 P. G. Baraldi, M. A. Tabrizi, D. Preti, A. Borea, F. Fruttarolo, R. Romagnoli, A. Moorman, S. Gessi, S. Merighi, K. Varani, P. A. Borea, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3607.
- 57 S. Hess, Exp. Opinion Ther. Patents 2001, 11, 1533.
- 58 C. E. Müller, Exp. Opinion Ther. Patents 1997, 7, 419.
- 59 C. E. Müller, B. Stein, Curr. Pharm. Des. 1996, 2, 501.
- 60 M. J. Lohse, K.-N. Klotz, K. H. Jakobs, U. Schwabe, J. Neurochem. 1985, 45, 1761.
- 61 S. M. Siddiqi, X.-D. Ji, N. Melman, M. E. Olah, R. Jain, P. Evans, M. Glashofer, W. L. Padgett, L. A. Cohen, J. W. Daly, G. L. Stiles, K. A. Jacobson, Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 693.
- 62 G. Biagi, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, Farmaco 1997, 52, 61.
- 63 J. E. van Muijlwijk-Koezen, H. Timmerman, R. C. Vollinga, J. Frijtag von Drabbe Kunzel, M. de Groote, S. Visser, A. P. IJzerman, J. Med. Chem. 2001, 44, 749.
- 64 E. W. van Tilburg, P. A. M. van der Klein, M. de Groote, M. W. Beukers, A. P. IJzerman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2017.
- 65 J. E. van Muijlwijk-Koezen, H. Timmerman, R. Link, R. H. van der Groot, A. P. IJzerman, J. Med. Chem. 1998, 41, 3994.
- 66 A. Akahane, S. Kuroda, H. Itani to Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd., WO9701551.
- 67 A. Akahane, H. Tsutsumi, S. Yonishi, to Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd., WO03057689.
- 68 W. Gaida, U. Küfner-Mühl, J. Mierau, S. W. Scheuplein, E. Lehr, G. Pohl, C. J. M. Meade, to Boehringer Ingelheim Pharma KG, WO9911633.
- 69 R. Heng, N. J. Press, T. H. Keller, to Novartis AG, WO9964418; N. J. Press, R. J. Taylor, to Novartis, WO0242298.
- 70 A. Akahane, H. Katayama, T. Mitsunaga, Y. Kita, T. Kusunoki, T. Terai, K. Yoshida, Y. Shiokawa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2059.
- 71 A. Akahane, H. Katayama, T. Mitsunaga, T. Kato, T. Kinoshita, Y. Kita, T. Kusunoki, T. Terai, K. Yoshida, Y. Shiokawa, J. Med. Chem. 1999, 42, 779.
- 72 S. Kuroda, A. Akahane, H. Itani, S. Nishimura, K. Durkin, T. Kinoshita, Y. Tenda, K. Sakane. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1979.
- 73 S. Kuroda, A. Akahane, H. Itani, S. Nishimura, K. Durkin, Y. Tenda, K. Sakane, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 55.
- 74 S. Kuroda, F. Takamura, Y. Tenda, H. Itani, Y. Tomishima, A. Akahane, K. Sakane, Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 988.
- 75 A. Akahane, H. Tsutsumi, to Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd., WO 03004494; A. Akahane, A. Tanaka, M. Minagawa, to Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd., WO03045950.
- 76 R. Beresis, S. L. Colletti, J. Doherty, D. Zaller, to Merck & Co., WO03097062.
- 77 K. Uemoto, T. Koide, T. Uchibori, S. Yamada, K. Kojo, to Toa Eiyoo KK, JP10182636.
- 78 J. W. Daly, W. L. Padgett, K. Eger, Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 3749.
- 79 C. E. Müller, I. Hide, J. W. Daly, K. Rothenhäusler, K. Eger, J. Med. Chem. 1990, 33, 2822.
- 80 C. E. Müller, U. Geis, B. Grahner, W. Lanzner, K. Eger, J. Med. Chem. 1996, 39, 2482.
- 81 R. M. Campbell, C. Cartwright, W. Chen, Y. Chen, E. Duzic, J.-M. Fu, M. Loveland, R. Manning, B. McKibben, C. M. Pleiman, L. Silverman, J. Trueheart, D. R. Webb, V. Wilkinson, D. J. Witter, X. Xie, A. L. Castelhano, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2413.
- 82 S. Hess, C. E. Muller, W. Frobenius, U. Reith, K.-N. Klotz, K. Eger, J. Med. Chem. 2000, 43, 4636.
- 83 B. Grahner, S. Winiwarter, W. Lanzner, C. E. Müller, J. Med. Chem. 1994, 37, 1526.
- 84 D. Shi, W. L. Padgett, K. D. Hutchinson, S. P. Moore, J. W. Daly, Drug Dev. Res. 1997, 42, 41.
- 85 S. Schenone, O. Bruno, P. Fossa, A. Ranise, G. Menozzi, L. Mosti, F. Bondavalli, C. Martini, L. Trincavelli, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2529.
- 86 S. Schenone, O. Bruno, F. Bondavalli, A. Ranise, L. Mosti,G. Menozzi, E. Carraro, A. Naldini, C. Bernini, F. Manetti, M. Botta, Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 153.
- 87 D. Ukena, W. L. Padgett, O. Hong, J. W. Daly, D. T. Daly, R. A. Olsson, FEBS Lett 1987, 215, 203.
- 88 R. D. Thompson, S. Secunda, J. W. Daly, R. A. Olsson, J. Med. Chem. 1991, 34, 2877.
- 89 N. P. Peet, N. L. Lentz, S. Sunder, M. W. Dudley, A. M. L. Ogden, J. Med. Chem. 1992, 35, 3263.
- 90 E. Camaioni, S. Costanzi, S. Vittori, R. Volpini, K.-N. Klotz, G. Cristalli, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 523.
- 91 A. M. Bianucci, G. Biagi, A. Coi, I. Giorgi, L. Oreste, F. Pacchini, V. Scartoni, A. Lucacchini, B. Costa, Drug Dev. Res. 2001, 54, 52.
- 92 K.-N. Klotz, S. Kachler, C. Lambertucci, S. Vittori, R. Volpini, G. Cristalli, Naunyn Schmiedeberg's Arch. Phamacol. 2003, 367, 629.
- 93 R. A. F. de Ligt, P. A. M. van der Klein, J. K. von Frijtag Drabbe Künzel, A. Lorenzen, F. Ait El Maate, S. Fujikawa, R. van Westhoven, T. van den Hoven, J. Brussee, A. P. IJzerman, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 139.
- 94 M. J. Lohse, K.-N. Klotz, E. Diekmann, K. Friedrich, U. Schwabe, Eur. J. Pharmacol. 1988, 156, 157.
- 95 S. van Calenbergh, J. K. von Frijtag Drabbe Kuenzel, N. M. Blaton, O. M. Peeters, J. Rozenski, A. van Aerschot, A. de Bruyn, D. de Keukeleire, A. P. IJzerman, P. Herdewijn, J. Med. Chem. 1997, 40, 3765.
- 96 E. Novellino, E. Abignore, B. Cosimelli, G. Greco, M. Iadanza, M. S. Laneri, J. Med. Chem. 2002, 45, 5030.
- 97 L. P. Davies, D. J. Brown, S. C. Chow, G. A. R. Johnston, Neurosci. Lett. 1983, 41, 189.
- 98 R. J. Quinn, P. J. Scammels, D. J. Tucker, Aust. J. Chem. 1991, 44, 753.
- 99 M. Chebib, R. J. Quinn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2409.
- 100 S. A. Poulsen, R. J. Quinn, J. Med. Chem. 1996, 39, 4156.
- 101 S. A. Poulsen, R. J. Quinn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 357.
- 102 M. Chebib, R. J. Quinn, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 311.
- 103 M. Chebib, D. McKeveney, R. J. Quinn, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2581.
- 104 S. A. Poulsen, D. J. Young, R. J. Quinn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 191.
- 105 H. W. Hamilton, D. F. Ortwine, D. F. Worth, J. A. Bristol, J. Med. Chem. 1987, 30, 91.
- 106 G. Biagi, I. Giorgi, O. Livi, A. Nardi, F. Pacchini, V. Scartoni, A. Lucacchini, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 983.
- 107 O. Livi, V. Scartoni, Farmaco 1997, 52, 205, and refs. cit. therein.
- 108 G. Biagi, I. Giorgi, V. Scartoni, S. Velo, Farmaco 1995, 50, 99.
- 109 G. Biagi, I. Giorgi, O. Livi, C. Manera, V. Scartoni, A. Lucacchini, G. Senatore, Farmaco 1996, 51, 601.
- 110 G. Biagi, I. Giorgi, O. Livi, C. Manera, V. Scartoni, L. Betti, G. Giannaccini, A. Lucacchini, Farmaco 1999, 54, 615.
- 111 A. Escher, C. H. L. Kennard, R. J. Quinn, G. Smith, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3583.
- 112 R. J. Quinn, M. J. Dooley, A. Escher, F. H. Harden, H. Jayasuriya, Nucleosides Nucleotides 1991, 10, 1121.
- 113 G. Biagi, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, A. Lucacchini, C. Martini, P. Tacchi, Farmaco 1994, 49, 187.
- 114 L. Betti, G. Biagi, G. Giannaccini, O. Livi, A. Lucacchini, C. Manera, V. Scartoni, Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 867.
- 115 L. Betti, G. Biagi, G. Giannaccini, I. Giorgi, O. Livi, A. Lucacchini, C. Manera, V. Scartoni, J. Med. Chem. 1998, 41, 668.
- 116 G. Biagi, I. Giorgi, O. Livi, F. Pacchini, P. Rum, V. Scartoni, B. Costa, M. R. Mazzoni, L. Giusti, Farmaco 2002, 57, 221.
- 117 G. Biagi, I. Giorgi, M. Leonardi, O. Livi, F. Pacchini, V. Scartoni, B. Costa, A. Lucacchini, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 801.
- 118 C. E. Müller, B. Grahner, D. Heber, Pharmazie 1994, 49, 878.
- 119 P. L. Ferrarini, C. Mori, C. Manera, A. Martinelli, F. Mori, G. Saccomanni, P. L. Barili, L. Betti, G. Giannaccini, L. Trincavelli, A. Lucacchini, J. Med. Chem. 2000, 43, 2814.
- 120 P. L. Ferrarini, L. Betti, G. Cavallini, A. Lucacchini, C. Manera, A. Martinelli, G. Ortore, G. Saccomanni, T. Tuccinardi, J. Med. Chem. 2004, 47, 3019.
- 121 J. W. Daly, I. Hide, P. K. Bridson, J. Med. Chem. 1990, 33, 2818.
- 122 H. M. Chang, K. P. Cheng, T. F. Choang, H. F. Chow, K. Y. Chui, P. M. Hon, F. W. L. Tan, Y. Yang, Z. P. Zhong, C. M. Lee, H. L. Sham, C. F. Chan, Y. X Cui, H. N. C. Wong, J. Org. Chem. 1990, 55, 3537, and refs. cit. therein.
- 123 Z. Yang, H. B. Liu, C. M. Lee, H. M. Chang, H. N. C. Wong, J. Org. Chem. 1992, 57, 7248.
- 124 P. J. Scammels, S. P. Baker, A. R. Beauglehole, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1517.
- 125 F. Okajima, M. Akbar, M. A. Majid, K. Sho, H. Tomura, Y. Kondo, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 203, 1488.
- 126 J. A. Hasrat, L. Pieters, M. Claeys, A. Vlietinck, J. Nat. Prod. 1997, 60, 638.
- 127 M. van Rhee, S. M. Siddiqi, N. Melman, D. Shi, W. L. Padgett, J. W. Daly, K. A. Jacobson, J. Med. Chem. 1996, 39, 398.
- 128 P. J. M. van Galen, P. Nissen, I. van Wijngaarden, A. P. IJzerman, W. Soudijn, J. Med. Chem. 1991, 34, 1202.
- 129 V. Colotta, D. Catarzi, F. Varano, L. Cecchi, G. Filacchioni, C. Martini, L. Trincavelli, A. Lucacchini, J. Med. Chem. 2000, 43, 3118.
- 130 V. Colotta, L. Cecchi, D. Catarzi, G. Filacchioni, C. Martini, P. Tacchi, A. Lucacchini, Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 133.
- 131 S. Ceccarelli, A. D'Alessandro, M. Prinzivalli, S. Zanarella, Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 943.
- 132 R. Sarges, to Pfizer Inc., U.S. Pat. 4495187.
- 133 F. Suzuki, J. Shimada, H. Mizumoto, A. Karasawa, K. Kubo, H. Nonaka, A. Ishii, T. Kawakita, J. Med. Chem. 1992, 35, 3066.
- 134 V. Colotta, D. Catarzi, F. Varano, L. Cecchi, G. Filacchioni, C. Martini, L. Trincavelli, A. Lucacchini, J. Med. Chem. 2000, 43, 1158.
- 135 V. Colotta, D. Catarzi, F. Varano, G. Filacchioni, C. Martini, L. Trincavelli, A. Lucacchini, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3541.
- 136 V. Colotta, D. Catarzi, F. Varano, G. Filacchioni, C. Martini, L. Trincavelli, A. Lucacchini, Arch. Pharm. 2004, 337, 35.
- 137 L. Bertelli, G. Biagi, I. Giorgi, C. Manera, O. Livi, V. Scartoni, L. Betti, G. Giannaccini, L. Trincavelli, P. L. Barilli, Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 113.
- 138 G. Biagi, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, L. Betti, G. Giannaccini, M. L. Trincavelli, Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 565.
- 139 L. Bertelli, G. Biagi, I. Giorgi, O. Livi, C. Manera, V. Scartoni. A. Lucacchini, G. Giannaccini, P. L. Barilli, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 333.
- 140 U. Geis, B. Grahner, M. Pawlowski, A. Drabczynska, M. Gorczyca, C. E. Müller. Pharmazie 1995, 50, 333.
- 141 U. Kühner-Mühl, W. Kummer, G. Pohl, T. Weiser, W. Gaida, E. Lehr, J. Mierau, to Boehringer Ingelheim Pharma KG, WO9803511.
- 142 M. Hoffman, A. Carter, W. Gaida, W. Kummer, G. Pohl, T. Weiser, S. Blech, E. Lehr, J. Mierau, U. Kühner-Mühl, C. J. M. Meade, to Boehringer Ingelheim Pharma KG, WO0012511.
- 143 M. Hoffman, A. Carter, W. Gaida, W. Kummer, G. Pohl, T. Weiser, S. Blech, E. Lehr, J. Mierau, U. Kühner-Mühl, C. J. M. Meade, to Boehringer Ingelheim Pharma KG, US6492377.
- 144 V. Colotta, L. Cecchi, D. Catarzi, F. Melani, G. Filacchioni, C. Martini, P. Tacchi, A. Lucacchini, Receptors Channels 1993, 1, 111.
- 145 D. Catarzi, L. Cecchi, V. Colotta, G. Filacchioni, J. Med. Chem. 1995, 38, 1330.
- 146 V. Colotta, D. Catarzi, F. Varano, F. Melani, G. Filacchioni, L. Cecchi, M. L. Trincavelli, C. Martini, A. Lucacchini, Farmaco 1998, 53, 189.
- 147 M. Tulp, L. Bohlin, Drug Discov. Today 2004, 9, 450.
