IDPi-Katalyse
Dr. Lucas Schreyer
Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim an der Ruhr, Deutschland
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Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim an der Ruhr, Deutschland
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Prof. Dr. Benjamin List
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Hohe Acidität und sterische Einschränkung sind Schlüsselelemente bei der asymmetrischen Säure-Katalyse. Die kürzlich eingeführten Imidodiphosphorimidat (IDPi)-Brønsted-Säuren haben diese Eigenschaften mit bemerkenswertem Erfolg kombiniert. Sie wirken als hochaktive Brønsted-Säure-Katalysatoren und als “Silylium”-Lewis-Säure-Präkatalysatoren bei zahlreichen vorher nicht zugänglichen Transformationen. Schwierig zu aktivierende Substrate wie einfache Olefine ließen sich leicht umsetzen. Ketone wurden als Akzeptoren bei Aldolreaktionen eingesetzt, die eine Katalyse im Sub-ppm-Bereich ermöglichten, während Enolate des kleinsten Donoraldehyds, Acetaldehyd, nicht polymerisiert, sondern gezielt ein einziges Mal an eine Vielzahl von Akzeptoraldehyden gekuppelt wurden.
Conflict of interest
Eine Patentanmeldung zur IDPi-Katalyse wurde eingereicht.
References
- 1
- 1aM. Schmeißer, P. Sartori, B. Lippsmeier, Chem. Ber. 1970, 103, 868–879;
- 1bH. W. Roesky, H. H. Giere, Z. Naturforsch. B 1970, 25, 773–776.
- 2U. Wannagat, W. Liehr, Angew. Chem. 1957, 69, 783–784.
- 3H. Vorbrüggen, K. Krolikiewicz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 421–422; Angew. Chem. 1975, 87, 417–417.
- 4T. Tsunoda, M. Suzuki, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 71–74.
- 5B. Mathieu, L. Ghosez, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5497–5500.
- 6A. Ishii, O. Kotera, T. Saeki, K. Mikami, Synlett 1997, 1145–1146.
- 7J. Foropoulos, D. D. Desmarteau, Inorg. Chem. 1984, 23, 3720–3723.
- 8
- 8aK. Ishihara, Y. Hiraiwa, H. Yamamoto, Synlett 2001, 1851–1854;
- 8bW. Gati, H. Yamamoto, Acc. Chem. Res. 2016, 49, 1757–1768.
- 9
- 9aE. M. Carreira, R. A. Singer, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4323–4326;
- 9bT. K. Hollis, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4570–4581.
- 10S. Mayer, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4193–4195; Angew. Chem. 2006, 118, 4299–4301.
- 11D. Uraguchi, M. Terada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356–5357.
- 12T. Akiyama, J. Itoh, K. Yokota, K. Fuchibe, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1566–1568; Angew. Chem. 2004, 116, 1592–1594.
- 13P. García-García, F. Lay, P. García-García, C. Rabalakos, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4363–4366; Angew. Chem. 2009, 121, 4427–4430.
- 14Ein Manuskript mit allen in diesem Kurzaufsatz genannten experimentellen pKs-Werten ist derzeit in Arbeit.
- 15T. James, M. van Gemmeren, B. List, Chem. Rev. 2015, 115, 9388–9409.
- 16I. Čorić, B. List, Nature 2012, 483, 315–319.
- 17
- 17aS. Liao, I. Čorić, Q. Wang, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10765–10768;
- 17bJ. H. Kim, I. Čorić, S. Vellalath, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4474–4477; Angew. Chem. 2013, 125, 4570–4573;
- 17cJ. H. Kim, I. Čorić, C. Palumbo, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1778–1781;
- 17dJ. H. Kim, A. Tap, L. Liu, B. List, Synlett 2017, 28, 333–336.
- 18
- 18aS. Lee, P. S. J. Kaib, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2156–2159;
- 18bS. Lee, P. S. J. Kaib, B. List, Synlett 2017, 28, 1478—1480.
- 19L. M. Yagupolskii, V. N. Petrik, N. V. Kondratenko, L. Sooväli, I. Kaljurand, I. Leito, I. A. Koppel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1950–1955.
- 20
- 20aS. E. Denmark, J. Fu, Chem. Rev. 2003, 103, 2763–2793;
- 20bM. Yus, C. Gonz, F. Foubelo, Chem. Rev. 2011, 111, 7774–7854.
- 21T. Herold, R. W. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 768–769; Angew. Chem. 1978, 90, 822–823.
- 22Auswahl chiraler Allylierungsagentien: I. S. Kim, M.-Y. Ngai, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14891–14899.
- 23A. Hosomi, H. Sakurai, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1295–1298.
- 24Nukleophilieparameter N=1.68, Nukleophil-spezifischer Sensitivitätsparameter sN=1.00 (J. Ammer, C. Nolte, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13902–13911), vgl. Allyltri(n-butyl)zinn: N=5.46, sN=0.89 (Lit. [67]).
- 25
- 25aK. Furuta, M. Mouri, H. Yamamoto, Synlett 1991, 561–562;
- 25bK. Ishihara, M. Mouri, Q. Gao, T. Maruyama, K. Furuta, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490–11495.
- 26D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2363; Angew. Chem. 1996, 108, 2521–2365.
- 27Methallyltrimethylsilan: N=4.41, sN=0.96 (J. Ammer, C. Nolte, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13902–13911).
- 28M. Mahlau, P. García-García, B. List, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16283–16287.
- 29P. S. J. Kaib, L. Schreyer, S. Lee, R. Properzi, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13200–13203; Angew. Chem. 2016, 128, 13394–13397.
- 30
- 30aL. Krasnova, C.-H. Wong, Annu. Rev. Biochem. 2016, 85, 599–630;
- 30bM. M. Faul, B. E. Huff, Chem. Rev. 2000, 100, 2407–2473;
- 30cE. J. Kang, E. Lee, Chem. Rev. 2005, 105, 4348–4378.
- 31Ausgewählte frühere Berichte über Additionen an cyclische Oxocarbeniumionen (Intermediate):
- 31aM. Braun, W. Kotter, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 514–517; Angew. Chem. 2004, 116, 520–523;
- 31bS. E. Reisman, A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7198–7199;
- 31cP. N. Moquist, T. Kodama, S. E. Schaus, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7096–7100; Angew. Chem. 2010, 122, 7250–7254;
- 31dP. Maity, H. D. Srinivas, M. P. Watson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17142–17145;
- 31eZ. Yang, Y. He, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9775–9778.
- 32S. Lee, H. Y. Bae, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 12162–12166; Angew. Chem. 2018, 130, 12339–12343.
- 33D. S. Allgäuer, H. Jangra, H. Asahara, Z. Li, Q. Chen, H. Zipse, A. R. Ofial, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13318–13329.
- 34
- 34aE. M. Carreira, L. Kvaerno, Classics in Stereoselective Synthesis, Wiley, Hoboken, 2009;
- 34bK. Hermann, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1979, 44, 2238–2244;
- 34cM. Sawamura, H. Hamashima, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8295–8296;
- 34dT. Arai, H. Sasai, K. Aoe, K. Okamura, T. Date, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 104–106; Angew. Chem. 1996, 108, 103–105;
- 34eS. P. Brown, N. C. Goodwin, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192–1194;
- 34fY. Zhang, W. Wang, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 42–53;
- 34gC. Hui, F. Pu, J. Xu, Chem. Eur. J. 2017, 23, 4023–4036.
- 35
- 35aJ. Y. Kang, R. G. Carter, Org. Lett. 2012, 14, 3178–3181;
- 35bB. M. Trost, K. Hirano, Org. Lett. 2012, 14, 2446–2449.
- 36
- 36aG. Desimoni, G. Faita, P. Quadrelli, Chem. Rev. 2015, 115, 9922–9980;
- 36bD. Monge, H. Jiang, Y. Alvarez-Casao, Chem. Eur. J. 2015, 21, 4494–4504;
- 36cN. Kumagai, M. Shibasaki, Chem. Eur. J. 2016, 22, 15192–15200.
- 37
- 37aT. Gatzenmeier, M. van Gemmeren, Y. Xie, D. Höfler, M. Leutzsch, B. List, Science 2016, 351, 949–952;
- 37bD. Höfler, M. van Gemmeren, P. Wedemann, K. Kaupmees, I. Leito, M. Leutzsch, J. B. Lingnau, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 129, 1433–1437;
10.1002/ange.201609923 Google Scholar
- 37cD. Höfler, R. Goddard, N. Nöthling, B. List, Synlett 2019, 30, 433—436.
- 38T. Gatzenmeier, P. S. J. Kaib, J. B. Lingnau, R. Goddard, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 2464–2468; Angew. Chem. 2018, 130, 2489–2493.
- 39
- 39aR. Mahrwald, Modern Aldol Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
10.1002/9783527619566 Google Scholar
- 39bR. Mahrwald, Modern Methods in Stereoselective Aldol Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2013;
10.1002/9783527656714 Google Scholar
- 39cM. Frías, W. Cieślik, A. Fraile, A. Rosado-Abón, A. F. Garrido-Castro, F. Yuste, J. Alemán, Chem. Eur. J. 2018, 24, 10906–10933;
- 39dS. Hosokawa, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 77–88.
- 40M. Hatano, E. Takagi, K. Ishihara, Org. Lett. 2007, 9, 4527–4530.
- 41
- 41aS. E. Denmark, Y. Fan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4233–4235;
- 41bS. E. Denmark, Y. Fan, M. D. Eastgate, J. Org. Chem. 2005, 70, 5235–5248.
- 42K. Oisaki, D. Zhao, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7164–7165.
- 43H. Y. Bae, D. Höfler, P. S. J. Kaib, P. Kasaplar, C. K. De, A. Döhring, S. Lee, K. Kaupmees, I. Leito, B. List, Nat. Chem. 2018, 10, 888–894.
- 44S. E. Denmark, S. K. Ghosh, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4759–4762;
10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4759::AID-ANIE4759>3.0.CO;2-G CAS PubMed Web of Science® Google ScholarAngew. Chem. 2001, 113, 4895–4898.
- 45E. J. Corey, C.-M. Yu, S. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5495–5496.
- 46E. M. Carreira, R. A. Singer, W. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837–8838.
- 47T. D. Machajewski, C.-H. Wong, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1352;
10.1002/(SICI)1521-3773(20000417)39:8<1352::AID-ANIE1352>3.0.CO;2-J CAS PubMed Web of Science® Google ScholarAngew. Chem. 2000, 112, 1406–1374.
- 48S. E. Denmark, S. K. Ghosh, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4759–4762;
10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4759::AID-ANIE4759>3.0.CO;2-G CAS PubMed Web of Science® Google ScholarAngew. Chem. 2001, 113, 4895–4898.
- 49
- 49aA. B. Northrup, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6798–6799;
- 49bN. Mase, F. Tanaka, C. F. Barbas III, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2420–2423; Angew. Chem. 2004, 116, 2474–2477;
- 49cT. Kano, Y. Yamaguchi, Y. Tanaka, K. Maruoka, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1738–1740; Angew. Chem. 2007, 119, 1768–1770;
- 49dM. Markert, U. Scheffler, R. Mahrwald, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16642–16643.
- 50
- 50aS. E. Denmark, T. Bui, J. Org. Chem. 2005, 70, 10190–10193;
- 50bY. Hayashi, T. Itoh, S. Aratake, H. Ishikawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2082–2084; Angew. Chem. 2008, 120, 2112–2114;
- 50cS. Hu, L. Zhang, J. Li, S. Luo, J.-P. Cheng, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3347–3352.
- 51L. Schreyer, P. S. J. Kaib, V. N. Wakchaure, C. Obradors, R. Properzi, S. Lee, B. List, Science 2018, 362, 216–219.
- 52M. B. Boxer, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 48–49.
- 53
- 53aC. H. Cheon, H. Yamamoto, Chem. Commun. 2011, 47, 3043–3056;
- 53bD. Parmar, E. Sugiono, S. Raja, M. Rueping, Chem. Rev. 2014, 114, 9047–9153.
- 54K. Kaupmees, N. Tolstoluzhsky, S. Raja, M. Rueping, I. Leito, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11569–11572; Angew. Chem. 2013, 125, 11783–11786.
- 55N. Tsuji, J. L. Kennemur, T. Buyck, S. Lee, S. Prévost, P. S. J. Kaib, D. Bykov, C. Farès, B. List, Science 2018, 359, 1501–1505.
- 56B. B. Snider, Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 2 (Hrsg.: ), Pergamon Press, New York, 1991, S. 527–561.
10.1016/B978-0-08-052349-1.00040-8 Google Scholar
- 57Ausgewählte Beispiele:
- 57aS. R. Crosby, J. R. Harding, C. D. King, G. D. Parker, C. L. Willis, Org. Lett. 2002, 4, 577–580;
- 57bC. S. J. Barry, S. R. Crosby, J. R. Harding, R. A. Hughes, C. D. King, G. D. Parker, C. L. Willis, Org. Lett. 2003, 5, 2429–2432;
- 57cA. J. Bunt, C. D. Bailey, B. D. Cons, S. J. Edwards, J. D. Elsworth, T. Pheko, C. L. Willis, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3901–3904; Angew. Chem. 2012, 124, 3967–3970;
- 57dM. J. Cloninger, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1092–1093;
- 57eR. Jasti, J. Vitale, S. C. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9904–9905.
- 58Y. Xie, G.-J. Cheng, S. Lee, P. S. J. Kaib, W. Thiel, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14538–14541.
- 59
- 59aG. C. Tsui, L. Liu, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7703–7706; Angew. Chem. 2015, 127, 7814–7818;
- 59bL. Liu, P. S. J. Kaib, A. Tap, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10822–10825;
- 59cC. Lalli, P. van de Weghe, Chem. Commun. 2014, 50, 7495–7498;
- 59dJ. Liu, J. Zhou, C. Wang, D. Liang, Z. Li, Y. Zou, Q. Wang, A. Goeke, Chem. Eur. J. 2016, 22, 6258–6261.
- 60A. C. Spivey, L. Laraia, A. R. Bayly, H. S. Rzepa, A. J. P. White, Org. Lett. 2010, 12, 900–903.
- 61T. L. Gresham, T. R. Steadman, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 737–738.
- 62K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3558–3588;
10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3558::AID-ANIE3558>3.0.CO;2-I CAS PubMed Web of Science® Google ScholarAngew. Chem. 2000, 112, 3702–3733.
- 63
- 63aM. Bednarski, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7060–7067;
- 63bJ. Guin, C. Rabalakos, B. List, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8859–8863; Angew. Chem. 2012, 124, 8989–8993;
- 63cL. Lin, Y. Kuang, X. Liu, X. Feng, Org. Lett. 2011, 13, 3868–3871;
- 63dY. Huang, A. K. Unni, A. N. Thadani, V. H. Rawal, Nature 2003, 424, 146;
- 63eM. P. Doyle, M. Valenzuela, P. Huang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5391–5395.
- 64
- 64aR. B. Woodward, R. Z. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag Chemie, Weinheim, 1970;
- 64bL. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, London, 1977.
- 65V. K. Aggarwal, G. P. Vennall, P. N. Davey, C. Newman, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2569–2572.
- 66L. Liu, H. Kim, Y. Xie, C. Farès, P. S. J. Kaib, R. Goddard, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13656–13659.
- 67H. Mayr, B. Kempf, A. R. Ofial, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66–77.
- 68H. Mayr, T. Bug, M. F. Gotta, N. Hering, B. Irrgang, B. Janker, B. Kempf, R. Loos, A. R. Ofial, G. Remennikov, H. Schimmel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500–9512.
- 69
- 69aM. Beller, J. Seayad, A. Tillack, H. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3368–3398; Angew. Chem. 2004, 116, 3448–3479;
- 69bV. Rodriguez-Ruiz, R. Carlino, S. Bezzenine-Lafollée, R. Gil, D. Prim, E. Schulz, J. Hannedouche, Dalton Trans. 2015, 44, 12029–12059.
- 70
- 70aY. Nishiyama, T. Wada, S. Asaoka, T. Mori, T. A. McCarty, N. D. Kraut, F. V. Bright, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7526–7527;
- 70bC. S. Sevov, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9303–9306;
- 70cJ. Schlüter, M. Blazejak, F. Boeck, L. Hintermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4014–4017; Angew. Chem. 2015, 127, 4086–4089;
- 70dH. Murayama, K. Nagao, H. Ohmiya, M. Sawamura, Org. Lett. 2015, 17, 2039–2041;
- 70eH. Shigehisa, M. Hayashi, H. Ohkawa, T. Suzuki, H. Okayasu, M. Mukai, A. Yamazaki, R. Kawai, H. Kikuchi, Y. Satoh, et al., J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10597–10604;
- 70fZ. Yang, H. Li, S. Li, M.-T. Zhang, S. Luo, Org. Chem. Front. 2017, 4, 1037–1041.
- 71M. E. Jung, G. Piizzi, Chem. Rev. 2005, 105, 1735–1766.
- 72K. U. Wendt, K. Poralla, G. E. Schulz, Science 1997, 277, 1811–1815.
- 73S.-S. Gao, M. Garcia-Borràs, J. S. Barber, Y. Hai, A. Duan, N. K. Garg, K. N. Houk, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3639–3642.
- 74
- 74aB. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395–2396;
- 74bS. Bahmanyar, K. N. Houk, H. J. Martin, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475–2479.
- 75Abbildung 7 c wurde aus der folgenden Publikation mit Genehmigung durch Elsevier (Lizenznummer 4504111108016) entnommen: C. Liu, M. Yuan, X. Xu, L. Wang, A. T. Keatinge-Clay, Z. Deng, S. Lin, J. Zheng, J. Struct. Biol. 2018, 203, 135–141.
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