Verzweigte Arylalkene aus Zimtsäuren: Selektivitätsumkehr in Heck-Reaktionen durch Carboxylate als abfallende dirigierende Gruppen
Jie Tang
FB Chemie-Organische Chemie, Technische Universität Kaiserslautern, Erwin-Schrödinger-Straße, Geb. 54, 67663 Kaiserslautern, Deutschland
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FB Chemie-Organische Chemie, Technische Universität Kaiserslautern, Erwin-Schrödinger-Straße, Geb. 54, 67663 Kaiserslautern, Deutschland
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Prof. Dr. Lukas J. Goossen
FB Chemie-Organische Chemie, Technische Universität Kaiserslautern, Erwin-Schrödinger-Straße, Geb. 54, 67663 Kaiserslautern, Deutschland
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In einer decarboxylierenden Mizoroki-Heck-Reaktion von Arylhalogeniden mit Zimtsäuren dirigiert die Carboxylatgruppe die Arylierung in β-Position, bevor sie rückstandslos über eine Protodecarboxylierung entfernt wird. Unter Verwendung eines Kupfer/Palladium-Katalysators können elektronenreiche wie -arme Arylbromide und -chloride mit verschiedenen funktionellen Gruppen mit breit verfügbaren Zimtsäuren selektiv zu 1,1-disubstituierten Alkenen umgesetzt werden. Dieses Reaktionskonzept ergänzt hervorragend die traditionellen, 1,2-selektiven Heck-Reaktionen von Styrolen.
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