Article
Efficient Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Azolopyrimidines-Bearing Pyrazole Moiety
Abdou O. Abdelhamid,
Sobhi M. Gomha,
Waleed A. M. A. El-Enany,
Abdou O. Abdelhamid
Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Cairo, Giza, Egypt
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Sobhi M. Gomha
Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Cairo, Giza, Egypt
Department of Chemistry, Faculty of Science, Islamic University in Almadinah Almonawara, Almadinah Almonawara, 42351 Saudi Arabia
E-mail: [email protected]Search for more papers by this authorWaleed A. M. A. El-Enany
Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Cairo, Giza, Egypt
Search for more papers by this authorAbdou O. Abdelhamid,
Sobhi M. Gomha,
Waleed A. M. A. El-Enany,
Abdou O. Abdelhamid
Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Cairo, Giza, Egypt
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Sobhi M. Gomha
Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Cairo, Giza, Egypt
Department of Chemistry, Faculty of Science, Islamic University in Almadinah Almonawara, Almadinah Almonawara, 42351 Saudi Arabia
E-mail: [email protected]Search for more papers by this authorWaleed A. M. A. El-Enany
Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Cairo, Giza, Egypt
Search for more papers by this authorDedicated to the memory of the late Professor Ahmad S. Shawali.
Abstract
Sodium salt of 3-hydroxy-1-(1-aryl-5-methylpyrazolyl)propenone derivatives was used as a precursor for synthesis of various fused azolopyrimidine ring systems as pyrazolopyrimidines, triazolopyrimidines, and pyrimidobenzimidazoles following many procedures. The identity of the prepared compounds was elucidated by their spectral data and elemental analyses. The in vitro antimicrobial activity of 13 new compounds was evaluated, and many derivatives showed good to moderate activity.
REFERENCES AND NOTES
- 1Sauzem, P. D.; Sant'Anna, G. D. S.; Machado, P.; Duarte, M. M. M. F.; Ferreira, J.; Mello, C. F.; Beck, P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Rubin, M. A. Eur J Pharmacol 2009, 61, 91.
- 2Koca, I.; Ozgur, A.; Coskun, K. A.; Tutar, Y. Bioorg Med Chem 2013, 21, 3859.
- 3Gomha, S. M.; Shawali, A. S.; Abdelhamid, A. O. Turk J Chem 2014, 38, 865.
- 4Kasımogullari, R.; Bulbul, M.; Arslan, B. S.; Gokçe, B. Eur J Med Chem 2010, 45, 4769.
- 5Gomha, S. M.; Riyadh, S. M. J Braz Chem Soc 2015, 26, 916.
- 6Padmaja, A.; Rajasekhar, C.; Muralikrishna, A.; Padmavathi, V. Eur J Med Chem 2011, 46, 5034.
- 7Abdelhamid, A. O.; Shawali, A. S.; Gomha, S. M.; El-Enany, W. A. M. Heterocycles 2015, 91, 2126.
- 8Tanitame, A.; Oyamada, Y.; Ofuji, K.; Terauchi, H.; Kawasaki, M.; Wachi, M.; Yamagishi, J. I. Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 4299.
- 9Steinbach, G.; Lynch, P. M.; Robin, K. S. P.; Wallace, M. H.; Hawk, E.; Gordon, G. B.; Wakabayashi, N.; Saunders, B.; Shen, Y.; Fujimura, T.; Su, L.-K.; Levin, A. B. N. Engl J Med 2000, 342, 1946.
- 10Friedrich, G.; Rose, T.; Rissler, K. J Chromatogr B 2002, 766, 295.
- 11Hampp, C.; Hartzema, A. G.; Kauf, T. L. Value Health 2008, 11, 389.
- 12Tsutomu, K.; Toshitaka, N. Neuropharmacology 1978, 17, 249.
- 13Chen, Q.; Zhu, X. L.; Jiang, L. L.; Liu, Z. M.; Yang, G. F. Eur J Med Chem 2008, 43, 595.
- 14Yu, W.; Goddard, C.; Clearfield, E.; Mills, C.; Xiao, T.; Guo, H.; Morrey, J. D.; et al. J Med Chem 2011, 54, 5660.
- 15Tang, W.; Shi, D. Q. J Heterocyclic Chem 2010, 47, 162.
- 16Chen, Q.; Liu, Z. M.; Chen, C. N.; Jiang, L. L.; Yang, G. F. Chem Biodivers 2009, 6, 1254.
- 17El-Koussi, N. A.; Omar, F. A.; Abdel-Aziz, S. A.; Radwan, M. F. Bull Pharm Sci 2004, 27, 141.
- 18Lakomska, I.; Wojtczak, A.; Sitkowski, J.; Kozerski, L.; Szlyk, E. Polyhedron 2008, 27, 2765.
- 19El-Gendy, M. M. A.; Shaaban, M.; Shaaban, K. A.; El-Bondkly, A. M.; Laatsch, H. J Antibiot 2008, 61, 149.
- 20Fischer, G. Adv Heterocycl Chem 2008, 95, 143.
- 21Ghorab, M. M.; Ragab, F. A.; Alqasoumi, S. I.; Alafeefy, A. M.; Aboulmagd, S. A. Eur J Med Chem 2010, 45, 171.
- 22Holla, B. S.; Mahalinga, M.; Karthikeyan, M. S.; Akberali, P. M.; Shetty, N. S. Bioorg Med Chem 2006, 14, 2040.
- 23Schenone, S.; Bruno, O.; Bondavalli, F.; Ranise, A.; Mosti, L.; Menozzi, G.; Fossa, P.; Donnini, S.; Santoro, A.; Ziche, M.; Manetti, F.; Botta, M. Eur J Med Chem 2004, 39, 939.
- 24Kryštof, V.; Moravcová, D.; Paprskářová, M.; Barbier, P.; Peyrot, V.; Hlobilková, A.; Havlíček, L.; Strnad, M.; Strnad, M. Eur J Med Chem 2006, 41, 1405.
- 25Sielecki, T. M.; Boylan, J. F.; Benfield, P. A.; Trainor, G. L. J Med Chem 2000, 43, 1.
- 26Wang, X.; Berger, D. M.; Salaski, E. J.; Torres, N.; Hu, Y.; Levin, J. I.; Powell, D.; Wojciechowicz, D.; Collins, K.; Frommer, E. Bioorg Med Chem Lett 2009, 19, 6571.
- 27Peat, A. J.; Garrido, D.; Boucheron, J. A.; Schweiker, S. L.; Dickerson, S. H.; Wilson, J. R.; Wang, T. Y.; Thomson, S. A. Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 2127.
- 28Gomha, S. M.; El-Idreesy, T. T.; Mabrouk, B. K. A.; Sayed, A. R. Synth Commun 2017, 47, 2232.
- 29Gomha, S. M.; Eldebss, T. M. A.; Badrey, M. G.; Abdulla, M. M.; Mayhoub, A. S. Chem Biol Drug Des 2015, 86, 1292.
- 30Abdelhamid, A. O.; Gomha, S. M.; Abdelriheem, N. A.; Kandeel, S. M. Molecules 2016, 21, 929.
- 31Gomha, S. M.; Edrees, M. M.; Altalbawy, F. M. A. Int J Mol Sci 2016, 17, 1499.
- 32Gomha, S. M.; Zaki, Y. H.; Abdelhamid, A. O. Molecules 2015, 20, 21826.
- 33Gomha, S. M.; Badrey, M. G.; Abdalla, M. M.; Arafa, R. K. Med Chem Commun 2014, 5, 1685.
- 34Gomha, S. M.; Eldebss, T. M. A.; Abdulla, M. M.; Mayhoub, A. S. Eur J Med Chem 2014, 82, 472.
- 35Eldebss, T. M. A.; Gomha, S. M.; Abdulla, M. M.; Arafa, R. K. Med Chem Commun 2015, 6, 977.
- 36Gomha, S. M.; Abdelrazek, F. M.; Abdelrahman, A. H.; Metz, P.; Sayed, M. A. Lett Drug Des & Disc 2017, 14, 752.
- 37Abdallah, M. A.; Gomha, S. M.; Abdelaziz, M.; Serag, N. Turk J Chem 2016, 40, 441.
- 38Abdallah, M. A.; Gomha, S. M.; Abdelaziz, M.; Serag, N. Heterocycles 2016, 92, 649.
- 39Gomha, S. M.; Abdallah, M. A.; Abdelaziz, M.; Serag, N. Turk J Chem 2016, 40, 484.
- 40Abbas, I. M.; Abdallah, M. A.; Gomha, S. M.; Kazem, M. S. H. J Heterocyclic Chem 2017, 54, 3447.
- 41Abdallah, M. A.; Gomha, S. M.; Abbas, I. M.; Kazem, M. S. H.; Alterary, S. S.; Mabkhot, Y. N. Appl Sci 2017, 7, 785.
- 42Abdelhamid, A. O.; Gomha, S. M.; El-Enany, W. A. M. A. J Heterocyclic Chem 2019, 56, 426.
- 43Ahmed, S. A.; Hussein, A. M.; Hozayen, W. G. M.; El-Ghandour, A. H. H.; Abdelhamid, A. O. J Heterocyclic Chem 2007, 44, 803.
- 44Abdelhamid, A. O.; Shokry, S. A.; Tawfiek, S. M. J Heterocyclic Chem 2012, 49, 116.
- 45Abdelhamid, A. O.; Gomha, S. M. J Chem, 2013, 2013, ID 327095. https://doi.org/10.1155/2013/327095
- 46Abdelhamid, A. O. J Heterocyclic Chem 2009, 46, 680.
- 47Gomha, S. M.; Abdel-aziz, H. M. J Chem Res 2013, 5, 298.
- 48Scott, A. C. Laboratory control of antimicrobial therapy; In Practical Medical Microbiology J. G. Collee; et al. Eds., 13th ed.; Churchill Livingstone: Edinburgh, 1989, p 161.
