Schwefel(VI)-fluorid-Austausch (SuFEx): Eine weitere gute Anwendung für die Click-Chemie
Dr. Jiajia Dong
Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, La Jolla, California 92037 (USA)
Diese Autoren hatten gleichen Anteil an dieser Arbeit.
Search for more papers by this authorDr. Larissa Krasnova
Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, La Jolla, California 92037 (USA)
Diese Autoren hatten gleichen Anteil an dieser Arbeit.
Search for more papers by this authorProf. M. G. Finn
School of Chemistry & Biochemistry, Georgia Institute of Technology, Atlanta, GA 30332 (USA)
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. K. Barry Sharpless
Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, La Jolla, California 92037 (USA)
The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, La Jolla, California 92037 (USA)
Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, La Jolla, California 92037 (USA)Search for more papers by this authorDr. Jiajia Dong
Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, La Jolla, California 92037 (USA)
Diese Autoren hatten gleichen Anteil an dieser Arbeit.
Search for more papers by this authorDr. Larissa Krasnova
Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, La Jolla, California 92037 (USA)
Diese Autoren hatten gleichen Anteil an dieser Arbeit.
Search for more papers by this authorProf. M. G. Finn
School of Chemistry & Biochemistry, Georgia Institute of Technology, Atlanta, GA 30332 (USA)
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. K. Barry Sharpless
Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, La Jolla, California 92037 (USA)
The Skaggs Institute for Chemical Biology, The Scripps Research Institute, La Jolla, California 92037 (USA)
Department of Chemistry, The Scripps Research Institute, La Jolla, California 92037 (USA)Search for more papers by this authorAbstract
Arylsulfonylchloride (z. B. Ts-Cl) sind die am häufigsten eingesetzten SVI-Elektrophile in der organischen Synthesechemie, und auch die Stammverbindung, das Sulfurylchlorid (O2SVICl2), wurde zur Synthese von Sulfaten und Sulfamiden genutzt. Allerdings wird die gewünschte Halogenidsubstitution oftmals durch die Zersetzung des Schwefelelektrophils in SIV-Spezies und Cl− verhindert, denn die SVI-Cl-Bindung ist äußerst reduktionsanfällig. Mit Schwefel(VI)-fluoriden (z. B. R-SO2-F und SO2F2) verläuft die Umsetzung hingegen ausschließlich über den Substitutionsweg. Wie es bei der Click-Chemie zumeist der Fall ist, wurden viele entscheidende Aspekte der Reaktivität von Schwefel(VI)-fluoriden vor langer Zeit in Deutschland entdeckt.6a Überraschenderweise gerieten diese außerordentlichen Arbeiten in der Mitte des 20. Jahrhunderts ziemlich abrupt aus dem Blickfeld. In diesem Aufsatz versuchen wir, dieser Chemie neues Leben einzuhauchen. Insbesondere stützen wir uns dabei auch auf John Hyatts unbeachtet gebliebene Veröffentlichung über CH2CH-SO2-F aus dem Jahr 1979.98 Wir tragen mehrere neue Beobachtungen bei, einschließlich dem Befund, dass das ansonsten sehr stabile Gas SO2F2 eine exzellente Reaktivität unter den richtigen Umständen aufweist. Wir zeigen auch, dass Protonen oder Siliciumzentren den Austausch von S-F-Bindungen gegen S-O-Bindungen aktivieren können und dass der Sulfat-Konnektor überraschend hydrolysestabil ist. Anwendungen dieser kontrollierbaren Ligationschemie auf kleine Moleküle, Polymere und Biomoleküle werden diskutiert.
Supporting Information
As a service to our authors and readers, this journal provides supporting information supplied by the authors. Such materials are peer reviewed and may be re-organized for online delivery, but are not copy-edited or typeset. Technical support issues arising from supporting information (other than missing files) should be addressed to the authors.
Filename | Description |
---|---|
ange_201309399_sm_miscellaneous_information.pdf19.6 MB | miscellaneous_information |
Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
References
- 1
- 1aK. B. Sharpless, H. C. Kolb, Book of Abstracts, 217th ACS National Meeting, Anaheim, CA, 21.–25. März 1999; ORGN-105, Zugangsnummer 199:145537;
- 1bH. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056–2075;
Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004–2021.
10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5 CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 2R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 604–637; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565–598.
- 3
- 3aC. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057–3062;
- 3bV. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708–2711;
10.1002/1521-3757(20020715)114:14<2708::AID-ANGE2708>3.0.CO;2-0 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596–2599.10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4 CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 4
- 4aG. Wittig, A. Krebs, Chem. Ber./Recl. 1961, 94, 3260–3275;
- 4bN. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046–15047.
- 5
- 5aW. G. Lewis, L. G. Green, F. Grynszpan, Z. Radic, R. P. Carlier, P. Taylor, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 1095–1099;
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1053–1057;
10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1053::AID-ANIE1053>3.0.CO;2-4 CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 5bH. D. Agnew, R. D. Rhode, S. W. Millward, A. Nag, W. S. Yeo, J. E. Hein, S. M. Pitram, A. A. Tariq, V. M. Burns, R. J. Krom, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, J. R. Heith, Angew. Chem. 2009, 121, 5044–5048;
10.1002/ange.200900488 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4944–4948.
- 6
- 6aW. Steinkopf, J. Prakt. Chem. 1927, 117, 1–82;
- 6bW. Steinkopf, P. Jaeger, J. Prakt. Chem. 1930, 128, 63–88;
- 6cW. Lange, Reichspatent 532394, 27 Aug., 1931;
- 6dW. Lange, E. Müller, Chem. Ber. 1930, 63, 2653–2657;
10.1002/cber.19300630946 Google Scholar
- 6eC. M. Suter, The Organic Chemistry of Sulfur, Wiley, New York, 1944, pp. 453–572.
- 7J. Dong, K. B. Sharpless, L. Kwisnek, J. S. Oakdale, V. V. Fokin, Angew. Chem. 2014, 126, DOI: ; Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, DOI: .
- 8C. Chatgilialoglu in Sulphones and Sulphoxides (1988) (Hrsg.: ), Wiley, Chichester, 2006.
- 9E. V. Bellale, M. K. Chaudhari, K. G. Akamanchi, Synthesis 2009, 3211–3213.
- 10M. P. Bertrand, Org. Prep. Proced. 1994, 26, 257–290.
- 11
- 11aS. Oae, H. Togo, Synthesis 1981, 371–373;
- 11bK. Fujimori, H. Togo, S. Oae, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4921–4924;
- 11cP. Kielbasinski, J. Drabowicz, M. Mikolajczyk, J. Org. Chem. 1982, 47, 4806–4808;
- 11dS. Oae, H. Togo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3802–3812.
- 12 Holleman-Wiberg’s Inorganic Chemistry (Hrsg.: ), Academic Press, New York, 2001, S. 550.
- 13E. R. Falardeau, D. D. DesMarteau, J. Chem. Eng. Data 1976, 21, 386–387.
- 14Substitutionsreaktionen an PV-Zentren sind sehr einfach im Vergleich zu jenen an SVI. Für erstere ist gut bekannt, dass hypervalente Zwischenstufen beteiligt sind, während die Natur letzterer nach unserer Sicht eine offene Frage darstellt. In der Literatur beschränken sich Betrachtungen des Schwefel-Falls weitgehend auf Arylsulfonylchloride (zumeist Tosylate), mit unzureichenden Beweisen für die allgemeine Annahme einer Hypervalenz in Substitutionsreaktionen von Sulfurylhalogeniden.
- 15
- 15aJ. L. Kice, E. A. Lunney, J. Org. Chem. 1975, 40, 2125–2127;
- 15bE. Ciuffarin, L. Senatore, M. Isola, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1972, 468–471;
- 15cR. B. Baker, G. J. Lourens, J. Med. Chem. 1967, 10, 1113–1122.
- 16T. Kiang, R. N. Zare, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 1228–1229.
- 17K. Wray, E. V. Feldman, J. Chem. Phys. 1971, 54, 3445–3449.
- 18
- 18aG. A. Takacs, J. Chem. Eng. Data 1978, 23, 174–175.
- 18bIn ähnlicher Weise sind die Wechselwirkungen zwischen Fluorid und SO2 oder SO3 (unter Bildung der konjugierten Basen der Fluorsulfon- und der Fluorsulfinsäure) um ungefähr 32 bzw. 25 kcal mol−1 stärker als die entsprechenden Bindungen mit Chloriden, siehe: C. Hao, T. M. Gilbert, L. S. Sunderlin, Can. J. Chem. 2005, 83, 2013–2019, zit. Lit.
- 19J. S. Parsons, J. Gas Chromatogr. 1967, 5, 254–256.
- 20
- 20aW. Althoff, M. Fild, Z. Naturforsch. B 1973, 28, 98–99;
- 20bP. Sartori, R. Jüschke, J. Fluorine Chem. 1994, 69, 157–162.
- 21
- 21aF. W. Klink, D. J. Wasser, C. C. Liu, J. Fluorine Chem. 1986, 32, 89–101;
- 21bR. Jüschke, D. Velayutham, P. Sartori, J. Fluorine Chem. 1997, 83, 145–149; siehe auch:
- 21cN. V. Ignat′ev, U. Welz-Biermann, U. Heider, A. Kucheryna, S. von Ahsen, W. Habel, P. Sartori, H. Willner, J. Fluorine Chem. 2003, 124, 21–37.
- 22
- 22aW. Davies, J. H. Dick, J. Chem. Soc. 1932, 2042–2046;
- 22bW. Davies, J. H. Dick, J. Chem. Soc. 1932, 483–486.
- 23M. E. Aberlin, C. A. Bunton, J. Org. Chem. 1970, 35, 1825–1828.
- 24M. P. Lalonde, M. A. McGowan, N. S. Rajapaksa, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1891–1894; siehe Seite S1814 der Hintergrundinformationen.
- 25A. S. Kende, J. S. Mendoza, J. Org. Chem. 1990, 55, 1125–1126.
- 26J. A. Hyatt, A. W. White, Synthesis 1984, 214–217.
- 27
- 27aA. R. Katritzky, L. M. V. Demiguel, G. W. Rewcastle, Synthesis 1988, 215–217;
- 27bA. V. van Leusen, J. Wildeman, O. H. Oldenzie, J. Org. Chem. 1977, 42, 1153–1159;
- 27cL. L. Frye, E. L. Sullivan, K. P. Cusack, J. M. Funaro, J. Org. Chem. 1992, 57, 697–701.
- 28W. E. Truce, G. D. Madding, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 3681–3687.
10.1016/S0040-4039(01)99946-0 Google Scholar
- 29
- 29aA. M. van Leusen, B. A. Reith, A. J. W. Iedema, J. Strating, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1972, 91, 37–49;
- 29bR. F. Al-Bashir, N. A. Al-Awadi, O. M. El-Dusouqui, Can. J. Chem. 2005, 83, 1543–1553.
- 30L. Horner, S. Göwecke, Chem. Ber. 1961, 94, 1267–1276.
- 31
- 31aC. R. Johnson, K. G. Bis, J. H. Cantillo, N. A. Meanwell, M. F. D. Reinhard, Z. R. Zeller, G. P. Vonk, J. Org. Chem. 1983, 48, 1–3;
- 31bM. Reggelin, H. Weinberger, V. Spohr, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1295–1306;
- 31cR. Kowalczyk, A. J. F. Edmunds, R. G. Hall, C. Bolm, Org. Lett. 2011, 13, 768–771.
- 32
- 32aJ. C. Martin, Science 1983, 221, 509–514;
- 32bD. D. Sung, T. J. Kim, I. Lee, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7073–7079.
- 33N. J. Pienta, R. J. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2419–2428.
- 34J. J. Gajewski, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10877–10883.
- 35
- 35aV. M. Vlasov, J. Fluorine Chem. 1993, 61, 193–216;
- 35bM. Jedrzejczak, R. E. Motie, D. P. N. Satchell, R. S. Satchell, W. N. Wassef, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 1471–1479;
- 35cO. M. Cabarcos, C. J. Weinheimer, J. M. Lisy, S. S. Xantheas, J. Chem. Phys. 1999, 110, 5–8;
- 35dP. Jungwirth, D. J. Tobias, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10468–10472;
- 35eP. Ryberg, O. Matsson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2712–2718;
- 35fW. H. Robertson, E. G. Diken, E. A. Price, J. W. Shin, M. A. Johnson, Science 2003, 299, 1367–1372;
- 35gW. H. Robertson, M. A. Johnson, Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 173–213;
- 35hD. N. Kevill, M. J. D′Souza, J. Org. Chem. 2004, 69, 7044–7050;
- 35iM. A. Hossain, M. A. Saeed, A. Pramanik, B. M. Wong, S. A. Haque, D. R. Powell, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11892–11895.
- 36P. A. Champagne, J. Pomarole, M. E. Therien, Y. Benhassine, S. Beaulieu, C. Y. Legault, J. F. Paquin, Org. Lett. 2013, 15, 2210–2213.
- 37D. Landini, A. Maia, A. Rampoldi, J. Org. Chem. 1989, 54, 328–332.
- 38J. W. Larson, T. B. McMahon, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5848–5849.
- 39
- 39aJ. F. King, Acc. Chem. Res. 1975, 8, 10–17;
- 39bJ. F. King, T. Durst, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 287–288.
- 40A. M. Gold, Methods Enzymol. 1967, 11, 706–711.
- 41
- 41aA. M. Gold, D. E. Fahrney, Biochemistry 1964, 3, 783;
- 41bD. E. Fahrney, A. M. Gold, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 997–1000.
- 42
- 42aE. E. Gilbert, Synthesis 1969, 3–10;
- 42bL.-L. Zhang, C.-B. Guo, X.-L. Zheng, R.-F. Zhu, X.-Z. Yang, C.-J. Tang, Chin. J. Synth. Chem. 2009, 17, 133–139.
- 43W. Davies, J. H. Dick, J. Chem. Soc. 1931, 2104–2109.
- 44M. Braun, M. Rieland, F. Janssens, K. Eichholz, S. Palsherm, Solvay Fluor und Derivate GmbH, US6723874, 2004.
- 45V. N. Boiko, A. A. Filatov, Y. L. Yagupolskii, W. Tyrra, D. Naumann, I. Pantenburg, H. T. M. Fischer, F. Schulz, J. Fluorine Chem. 2011, 132, 1219–1226.
- 46T. A. Bianchi, L. A. Cate, J. Org. Chem. 1977, 42, 2031–2032.
- 47D. W. Kim, H.-J. Jeong, S. T. Lim, M.-H. Sohn, J. A. Katzenellenbogen, D. Y. Chi, J. Org. Chem. 2008, 73, 957–962.
- 48G. J. Shafer, F. Forohar, D. D. DesMarteau, J. Fluorine Chem. 2000, 101, 27–29.
- 49A. Borodine, Justus Liebigs Ann. Chem. 1863, 126, 58–62.
10.1002/jlac.18631260105 Google Scholar
- 50D. W. Pound, B. C. Saunders, Pest Control Ltd., British patent 628,796, 1949.
- 51S. O. Kang, D. Powell, V. W. Day, K. Bowman-James, Angew. Chem. 2006, 118, 1955–1959; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1921–1925, zit. Lit.
- 52
- 52aS. Narayan, J. Muldoon, M. G. Finn, V. V. Fokin, H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2005, 117, 3339–3343; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3275–3279.
- 52bWir vermuten, dass die meisten Reaktionen, in denen die R-SO2F-Gruppe erzeugt oder verwendet wird, von Zweiphasenbedingungen profitieren werden, in denen die wässrige Phase Bifluorid (KFHF) enthält. Als ein Elektrophil profitiert R-SO2F von der Gegenwart eines Überschusses an Bifluorid, mit dem es einen entarteten Fluoridaustausch eingeht, bevor es durch das gewünschte Nukleophil irreversibel abgefangen wird.
- 53
- 53aY. Jung, R. A. Marcus, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5492–5502;
- 53bY. T. Wang, N. O. Hodas, Y. S. Jung, R. A. Marcus, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 5388–5393.
- 54Man beachte auch, dass die thermodynamische Stabilität des Bifluoridanions wahrscheinlich eine ungewöhnliche Stöchiometrie der Gesamtreaktion bedingt, bei der nur ein halbes Äquivalent überschüssigen Amins benötigt wird: 3 RNH2+2 R′SO2-F → 2 R′SO2-NHR+[RNH3]+[FHF]−.
- 55
- 55aM. Tramsek, E. Goreshnik, M. Lozinsek, B. Zemva, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1093–1098;
- 55bJ. D. Forrester, M. E. Senko, A. Zalkin, D. H. Templeton, Acta Crystallogr. 1963, 16, 58–62.
- 56Die Umsetzung von Sulfonylchloriden zu -fluoriden mittels Bifluoriden hat ideale Prozesscharakteristika. Alle organischen Lösungsmittel, die wir getestet haben, inklusive Acetonitril und THF, erzeugen zweiphasige Mischungen mit gesättigtem KFHF in Wasser (entsprechend ungefähr 28 Gew.-%). Weniger polare Lösungsmittel (CH2Cl2, Toluol) verursachen langsamere Reaktionen, aber erleiden keinen Ausbeuteverlust, wohingegen Phasentransferkatalysatoren keinen großen Vorteil ergeben. Eine Abhängigkeit von der Beschaffenheit des Reaktionsgefäßes (Glas oder Plastik) ist nicht offensichtlich, obwohl ein wenig Glaskorrosion durch die Gegenwart von wässrigen Fluoriden und Bifluoriden erwartet werden kann. Die Reaktion kann in Maßstäben von µM bis molar mit gleichbleibenden Ausbeuten durchgeführt werden.
- 57W. Qiu, D. J. Burton, J. Fluorine Chem. 1993, 60, 93–100.
- 58
- 58aA. G. Beaman, R. K. Robins, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4038–4044;
- 58bS. W. Wright, K. N. Hallstrom, J. Org. Chem. 2006, 71, 1080–1084.
- 59
- 59aS. Oh, H. Moon, I. Son, J. Jung, Molecules 2007, 12, 1125–1135;
- 59bN. D. Waal, W. Yang, J. D. Oslob, M. R. Arkin, J. Hyde, W. Lu, R. S. McDowell, C. H. Yu, B. C. Raimundo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 983–987;
- 59cJ. Guillard, M.-C. Viaud-Massuard, Heterocycles 2008, 75, 1163–1189;
- 59dJ. T. Cheeseright, A. J. Edwards, D. T. Elmore, J. H. Jones, M. Raissi, E. C. Lewis, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1595–1600.
- 60
- 60aM. Berredjem, Z. Regainia, G. Dewynter, J. L. Montero, N.-E. Aouf, Heteroat. Chem. 2006, 17, 61–65;
- 60bM. Berredjem, J.-Y. Winum, L. Toupet, O. Masmoudi, N.-E. Aouf, J.-L. Montero, Synth. Commun. 2004, 34, 1653–1662;
- 60cR. Graf, Angew. Chem. 1968, 80, 179–189;
10.1002/ange.19680800503 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1968, 7, 172–182;
- 60dR. Graf, Justus Liebigs Ann. Chem. 1963, 661, 111–157.
- 61R. B. Baker, Acc. Chem. Res. 1969, 2, 129–136.
- 62
- 62aM. Yoshimoto, C. Hansch, J. Med. Chem. 1976, 19, 71–98;
- 62bC. Silipo, C. Hansch, J. Med. Chem. 1976, 19, 62–71.
- 63
- 63aB. R. Baker, A. J. Ryan, N. M. J. Vermeulen, J. Med. Chem. 1970, 13, 1140–1142;
- 63bR. B. Baker, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1971, 186, 214–226;
- 63cT. H. Corbett, W. R. Leopold, D. J. Dykes, B. J. Roberts, D. P. Griswold, F. M. Schabel, Cancer Res. 1982, 42, 1707–1715;
- 63dB. R. Baker, N. M. J. Vermeulen, J. Med. Chem. 1970, 13, 1154–1160.
- 64B. R. Baker, W. F. Wood, J. Med. Chem. 1969, 12, 216–220.
- 65
- 65aB. R. Baker, W. F. Wood, J. A. Kozma, J. Med. Chem. 1968, 11, 661–666;
- 65bB. R. Baker, W. F. Wood, J. Med. Chem. 1969, 12, 214–216.
- 66B. R. Baker, J. A. Hurlbut, J. Med. Chem. 1969, 12, 221–224.
- 67H. Inano, B. Tamaoki, J. Steroid Biochem. 1983, 19, 1677–1679.
- 68
- 68aD. A. Karanian, Q. B. Brown, A. Makriyannis, T. A. Kosten, B. A. Bahr, J. Neurosci. 2005, 25, 7813–7820;
- 68bA. N. Gifford, M. Bruneus, S. Lin, A. Goutopoulos, A. Makriyannis, N. D. Volkow, S. J. Gatley, Eur. J. Pharm. 1999, 383, 9–14.
- 69G. Kokotosa, S. Kotsovoloua, V. Constantinou-Kokotoub, G. Wuc, G. Olivecrona, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2803–2806.
- 70
- 70aD. E. Moss, P. Berlanga, M. M. Hagan, H. Sandoval, C. Ishida, Alzheimer Dis. Assoc. Disord. 1999, 13, 20–25;
- 70bF. Pericle, E. Braglia, University of Texas System, USA, 2010.
- 71A. A. Kumar, J. H. Mangum, D. T. Blankenship, J. H. Freisheim, J. Biol. Chem. 1981, 256, 8970–8976.
- 72
- 72aJ. A. H. Inkster, K. Liu, S. Ait-Mohand, P. Schaffer, B. Guerin, T. J. Ruth, T. Storr, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11079–11087;
- 72bL. Matesic, N. A. Wyatt, B. H. Fraser, M. P. Roberts, T. Q. Pham, I. Greguric, J. Org. Chem. 2013, 78, 11262–11270.
- 73R. F. Colman, FASEB J. 1997, 11, 217–226.
- 74
- 74aR. F. Colman, Enzymes 1990, 19, 283–321;
- 74bF. S. Esch, W. S. Allison, J. Biol. Chem. 1978, 253, 6100–6106;
- 74cK. V. Saradambal, R. A. Bednar, R. F. Colman, J. Biol. Chem. 1981, 256, 11866–11872;
- 74dH. B. Pinkofsky, A. Ginsburg, I. Reardon, R. L. Heinrikson, J. Biol. Chem. 1984, 259, 9616–9622;
- 74eD. L. DeCamp, R. F. Colman, J. Biol. Chem. 1986, 261, 4499–4503;
- 74fT. Ohta, K. Nagano, M. Yoshida, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 2071–2075;
- 74gS. Ohnuma, E. Chufan, K. Nandigama, L. M. Jenkins, S. R. Durell, E. Appella, Z. E. Sauna, S. V. Ambudkar, Biochemistry 2011, 50, 3724–3735;
- 74hP. K. Pal, W. J. Wechter, R. F. Colman, Biochemistry 1975, 14, 707–715.
- 75
- 75aJ. L. Likos, R. F. Colman, Biochemistry 1981, 20, 491–499;
- 75bE. Wiksell, M. Larsson-Raźnikiewicz, J. Biol. Chem. 1987, 262, 14472–14478.
- 76
- 76aA. R. Beauglehole, S. P. Baker, P. J. Scammells, J. Med. Chem. 2000, 43, 4973–4980;
- 76bJ. E. van Muijlwijk-Koezen, H. Timmerman, R. P. van der Sluis, A. C. van de Stolpe, W. P. M. B. Menge, M. W. Beukers, P. H. van der Graaf, M. de Groote, A. P. IJzerman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 815–818.
- 77N. N. Gushwa, S. Kang, J. Chen, J. Taunton, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20214–20217.
- 78N. P. Grimster, S. Connelly, A. Baranczak, J. Dong, L. B. Krasnova, K. B. Sharpless, E. T. Powers, I. A. Wilson, J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5656–5668.
- 79
- 79aF. M. Menger, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 128–134;
- 79bH. Lu, P. J. Tonge, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 467–474.
- 80
- 80aR. F. Colman, Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 67–91, und die Referenzen darin;
- 80bL. S. Payne, P. M. Brown, M. Middleditch, E. Baker, G. J. Cooper, K. M. Loomes, Biochem. J. 2008, 416, 281–288;
- 80cJ. J. Barycki, R. F. Colman, Biochemistry 1993, 32, 13002–13011.
- 81
- 81aY. Liu, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 14696–14699;
- 81bB. F. Cravatt, A. T. Wright, J. W. Kozarich, Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 383–414.
- 82
- 82aB. R. Baker, J. A. Hurlbut, J. Med. Chem. 1968, 11, 233–241;
- 82bB. R. Baker, G. J. Lourens, J. Med. Chem. 1968, 11, 677–682;
- 82cB. R. Baker, W. T. Ashton, J. Med. Chem. 1972, 15, 945–947.
- 83
- 83aB. R. Baker, M. H. Doll, J. Med. Chem. 1971, 14, 793–799;
- 83bJ. L. Kelley, B. R. Baker, J. Med. Chem. 1982, 25, 600–603.
- 84T. Umemoto, L. M. Garrick, N. Saito, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 461–471.
- 85
- 85aD. A. Shannon, C. Gu, C. J. McLaughlin, M. Kaiser, R. A. L. Van der Hoorn, E. Weerapana, ChemBioChem 2012, 13, 2327–2330;
- 85bS. O. Alapafuja, S. P. Nikas, I. T. Bharathan, V. G. Shukla, M. L. Nasr, A. L. Bowman, N. Zvonok, J. Li, X. Shi, J. R. Engen, A. Makriyannis, J. Med. Chem. 2012, 55, 10074–10089.
- 86L. J. Berliner, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 247–254.
- 87S. J. Ratcliffe, T. Yi, S. S. Khandekar, J. Biomol. Screening 2006, 12, 126–132.
- 88J. Tam, M. Henault, L. Li, Z. Wang, A. W. Patridge, R. A. Melnyk, Anal. Biochem. 2011, 414, 254–260.
- 89X. Yan, Y. Luo, Z. Zhang, Z. Li, Q. Luo, L. Yang, B. Zhang, H. Chen, P. Bai, Q. Wang, Angew. Chem. 2012, 124, 3414–3419; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3358–3363.
- 90T. Yoshimura, L. N. Barker, J. C. Powers, J. Biol. Chem. 1982, 257, 5077–5084.
- 91A. J. Brouwer, T. Ceylan, A. M. Jonker, T. van der Linden, R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2397–2406.
- 92V. Diatchuk, O. Lotan, V. Koshkin, P. Wikstroem, E. Pick, J. Biol. Chem. 1997, 272, 13292–13301.
- 93A. M. Stanley, A. M. Treubroudt, P. Chuawong, T. L. Hendrickson, K. G. Fleming, J. Mol. Biol. 2007, 366, 461–468.
- 94
- 94aL. K. Huber, PENNWALT CORP., United States, 1973;
- 94bL. K. Huber, Vol. 3856952, Pennwalt Corporation (Philadelphia, PA), United States, 1974.
- 95B. R. Baker, G. J. Lourens, J. Med. Chem. 1968, 11, 666–672.
- 96A. De Cat, R. Van Poucke, M. Verbrugghe, J. Org. Chem. 1965, 30, 1498–1502.
- 97Es sollte beachtet werden, dass Fluor ein Inhibitor der wässrigen CuAAC-Reaktion ist. Die CuAAC-Reaktion funktioniert sehr gut in Gegenwart von Sulfuryl-/Sulfonylfluoriden in organischen Lösungsmitteln (unter Verwendung von üblichen Kupferiodid/Amin- oder Kupferacetat/Phosphin-Katalysatoren) oder in wässrigen Lösungsmitteln mit einem Überschuss an Tris(triazolylmethyl)amin als beschleunigendem Liganden. Siehe: V. Hong, S. I. Presolski, C. Ma, M. G. Finn, Angew. Chem. 2009, 121, 10063–10067; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9879–9883.
- 98J. J. Krutak, R. D. Burpitt, W. H. Moore, J. A. Hyatt, J. Org. Chem. 1979, 44, 3847–3858.
- 99R. M. Hedrick, Monsanto Chemical Company, 1953.
- 100
- 100aJ. J. Krutak, J. A. Hyatt, J. Org. Chem. 1977, 42, 169–170;
- 100bweitere Beispiele: A. Champseix, J. Chanet, A. Etienne, A. Leberre, J. C. Masson, C. Napierala, R. Vessiere, Bull. Soc. Chim. Fr. 1985, 463–472;
- 100cR. K. Russell, Ethanesulfonamide derivatives, US4874771, 1989.
- 101
- 101aM. M. Boudakian, G. A. Hyde, E. H. Kober, Olin Mathieson Corp, US3492348 A, 1970;
- 101bK. C. Fapen, Curr. Sci. 1970, 43, 179–180.
- 102H. Moissan, P. Lebeau, Compt. Rend. 1901, 132, 374.
- 103
- 103aE. E. Kenaga, J. Econ. Entomol. 1957, 50, 1–6;
- 103bDow AgroSciences Technical Bulletin, “Sulfuryl Fluoride Gas Fumigant,” April, 2002.
- 104S. P. S. Andersen, D. R. Blake, F. S. Rowland, M. D. Hurley, T. J. Wallington, Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 1067–1070.
- 105
- 105aW. S. Kollman, Environmental Fate of Sulfuryl Fluoride, Department of Pesticide Regulation, Environmental Monitoring Branch Risk Characterization Document, California Environmental Protection Agency, Sacramento, 2006. Siehe: http://www.cdpr.ca.gov/docs/emon/pubs/fatememo/sulfuryl_fluoride.pdf;
- 105bM. R. Derrick, H. D. Burgess, M. T. Baker, N. E. Binnie, J. Am. Inst. Conserv. 1990, 29, 77–90;
10.1179/019713690806046082 Google Scholar
- 105cS. Samuels, I. Dewhurst, A. Boobis, Joint FAO/WHO Meeting on Pesticide Residues (JMPR) 2005, 453–522.
- 106G. E. Cady, S. Misra, Inorg. Chem. 1974, 13, 837–841.
- 107R. G. Stone, J. M. Pochan, W. H. Flygare, Inorg. Chem. 1969, 8, 2647–2655.
- 108G. D. Maynard in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Bd. X (Hrsg.: ), Wiley, Hoboken, 2001, S. 1–5.
10.1002/047084289X.rn01837 Google Scholar
- 109T. J. Dillon, A. Horowitz, J. N. Crowley, Atmos. Chem. Phys. 2008, 8, 1547–1557.
- 110R. W. Meikle, D. Stewart, O. A. Globus, J. Agric. Food Chem. 1963, 11, 226–230.
- 111A. L. Mendrala, D. A. Markham, D. L. Eisenbrandt, Toxicol. Sci. 2005, 86, 239–247.
- 112
- 112aR. H. Scheffrahn, R.-C. Hsu, W. L. A. Osbrink, N.-Y. Su, J. Agric. Food Chem. 1989, 37, 203–206;
- 112bR. W. Meikle, J. Agric. Food Chem. 1964, 12, 464–467;
- 112cV. P. Sriranjini, S. Rajendran, Pest Manage. Sci. 2008, 64, 873–879.
- 113
- 113aR. Cramer, D. D. Coffman, J. Org. Chem. 1961, 26, 4164–4165;
- 113bW. C. J. Firth, J. Polym. Sci. B 1972, 10, 637–641.
- 114
- 114aC. L. Penney, A. S. Perlin, Carbohydr. Res. 1981, 93, 241–246;
- 114bM. Hedayatullah, A. Guy, L. Denivelle, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. Ser. C 1974, 278, 57–59.
- 115W. C. Firth, Jr., American Cyanamid Co., U.S. Patent 3,733,304, 1973.
- 116M. Hedayatullah, A. Guy, L. Denivelle, Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1980, 8, 125.
- 117
- 117aW. Traube, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913, 46, 2513–2524;
- 117bA. Engelbrecht, Angew. Chem. 1965, 77, 695–699; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 641–645;
- 117cJ. N. Drummond, A. J. Kirby, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1986, 579–583;
- 117dW. D. Zahler, R. Huisgen, Chem. Ber. 1963, 96, 765–770;
- 117eL. J. Bollinger, Bull. Soc. Chim. Fr. 1948, 15, 156–157;
- 117fL. J. Bollinger, Bull. Soc. Chim. Fr. 1948, 15, 158–161;
- 117gL. J. Bollinger, Bull. Soc. Chim. Fr. 1948, 15, 161–163.
- 118A. Ishii, M. Yasumoto, U. Koji, JP2009-155248, JP, 2009.
- 119
- 119aE. L. Setti, O. A. Mascaretti, J. Org. Chem. 1986, 51, 3217–3219;
- 119bH. J. E. Loewenthal, R. B. Loewenthal, US 6,395,918 B1, 2002;
- 119cA. Ishii, T. Yamazaki, M. Yasumoto, Central Glass Company, Ltd., US 8,426,645 B2, 2013.
- 120
- 120aC. E. Boschetti, E. G. Mata, O. A. Mascaretti, J. A. Cricco, G. Coux, A. Lodeyro, O. A. Roveri, J. Braz. Chem. Soc. 1996, 7, 285–295;
- 120bC. E. Boschetti, E. G. Mata, O. A. Mascaretti, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2033–2036.
- 121T. Huang, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 1986, 25, 496–498.
- 122
- 122aA. Ishii, M. Yasumoto, Central Glass Co., Ltd., PCT/JP2009/067841, US 20110201825 A1, 2011;
- 122bA. Ishii, T. Ishimaru, T. Yamazaki, M. Yasumoto, Central Glass Co., Ltd., WO-2013-002040, 2013.
- 123M. Hedayatullah, A. Guy, L. Denivelle, C. R. Acad. Sci. Ser. C 1975, 280, 85–87.
- 124G. E. DuBois, R. A. Stephenson, J. Org. Chem. 1980, 45, 5371–5373.
- 125
- 125aJ. M. Younker, A. C. Hengge, J. Org. Chem. 2004, 69, 9043–9048;
- 125bB. T. Burlingham, L. M. Pratt, E. R. Davidson, V. J. J. Shiner, J. Fong, T. S. Widlanski, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13036–13037.
- 126S. C. L. Kamerlin, J. Org. Chem. 2011, 76, 9228–9238.
- 127M. Hedayatullah, A. Guy, Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1979, 7, 95–100.
- 128P. Ykman, H. K. J. Hall, J. Organomet. Chem. 1976, 116, 153–159.
- 129H. Niederprüm, P. Voss, V. Beyl, Liebigs Ann. Chem. 1973, 20–32.
- 130
- 130aB. Bennua-Skalmowski, H. Vorbrüggen, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2611–2614;
- 130bH. Vorbrüggen, Synthesis 2008, 1165–1174.
- 131
- 131aC.-E. Yeom, H. W. Kim, S. Y. Lee, B. M. Kim, Synlett 2007, 146–150;
- 131bV. Gembus, F. Marsais, V. Levacher, Synlett 2008, 1463–1466.
- 132
- 132aG. L. Larson, A. Hernandez, J. Org. Chem. 1973, 38, 3935–3936;
- 132bT. Tsunoda, M. Suzuki, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1357–1358.
- 133T. K. Hollis, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4570–4581.
- 134G. P. Roth, C. E. Fuller, J. Org. Chem. 1991, 56, 3493–3496.
- 135
- 135aG. P. Roth, J. A. Thomas, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1959–1962;
- 135bG. P. Roth, C. Sapino, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4073–4076.
- 136M. A. McGuire, E. Sorenson, F. W. Owings, T. M. Resnick, M. Fox, N. H. Baine, J. Org. Chem. 1994, 59, 6683–6686.
- 137L. N. Pridgen, G. K. Huang, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8421–8424.
- 138J. Kant, J. A. Roth, C. E. Fuller, D. G. Walker, D. A. Benigni, V. Farina, J. Org. Chem. 1994, 59, 4956–4966.
- 139M. Y. Lebedev, E. S. Balenkova, Zh. Org. Khim. 1988, 24, 1156–1161.
- 140W. Spillane, J.-B. Malaubier, Chem. Rev. 2014, 114, 2507–2586, zit. Lit.
- 141D. R. Edwards, R. Wolfenden, J. Org. Chem. 2012, 77, 4450–4453.
- 142D. K. Padma, V. S. Bhat, A. R. V. Murthy, J. Fluorine Chem. 1982, 20, 425–437.
- 143M. Ochiai, T. Okada, N. Tada, A. Yoshimura, K. Miyamoto, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8392–8393.
- 144
- 144aG. Weiss, G. Schulze, Justus Liebigs Ann. Chem. 1969, 729, 40–51;
- 144bB. Unterhalt, G.-A. Hanewacker, Arch. Pharm. 1989, 322, 389–390.
- 145G. Hamprecht, BASF, US 3,919,308, 1975.
- 146
- 146aR. Mannhold, G. Cruciani, H. Weber, H. Lemoine, A. Derix, C. Weichel, M. Clementi, J. Med. Chem. 1999, 42, 981–991;
- 146bN. V. Ignat'ev, S. D. Datsenko, L. M. Yagupolskii, A. Dimitrov, W. Radeck, S. Rudiger, J. Fluorine Chem. 1995, 74, 181–184.
- 147A. G. Beaman, R. K. Robins, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4038–4044.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.