Volume 123, Issue 24 p. 5516
Innentitelbild

Innentitelbild: Effiziente und stereodivergierende elektrochemische Synthese von optisch reinen Menthylaminen (Angew. Chem. 24/2011)

Dr. Jörn Kulisch

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Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn (Deutschland)

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Dr. Martin Nieger

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Laboratory of Inorganic Chemistry, University of Helsinki (Finnland)

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Dr. Florian Stecker

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BASF SE, GCI/E—M311, Ludwigshafen (Deutschland)

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Dr. Andreas Fischer

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BASF SE, GCI/E—M311, Ludwigshafen (Deutschland)

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Prof. Dr. Siegfried R. Waldvogel

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Prof. Dr. Siegfried R. Waldvogel

Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn (Deutschland)

Institut für Organische Chemie, Johannes-Gutenberg Universität Mainz, Duesbergweg 10–14, 55128 Mainz (Deutschland)

Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn (Deutschland)Search for more papers by this author
First published: 18 May 2011

Graphical Abstract

Die Wahl des Kathodenmaterials entscheidet darüber, welches Epimer von Menthylamin in einer stereodivergenten elektroorganischen Synthese bevorzugt entsteht. Wie S. R. Waldvogel et al. in der Zuschrift auf S. 5678 ff. beschreiben, bildet sich an Hg-Kathoden selektiv (−)-Menthylamin, während die Reaktion an einer dekorierten Pb-Kathode zu (+)-Neomenthylamin führt. Ein “Schutzhandschuh” aus kationischen Additiven steuert die Stereoselektivität, ermöglicht einen quantitativen Umsatz und unterbindet die Korrosion der Kathode.

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