Innentitelbild: Effiziente und stereodivergierende elektrochemische Synthese von optisch reinen Menthylaminen (Angew. Chem. 24/2011)
Graphical Abstract
Die Wahl des Kathodenmaterials entscheidet darüber, welches Epimer von Menthylamin in einer stereodivergenten elektroorganischen Synthese bevorzugt entsteht. Wie S. R. Waldvogel et al. in der Zuschrift auf S. 5678 ff. beschreiben, bildet sich an Hg-Kathoden selektiv (−)-Menthylamin, während die Reaktion an einer dekorierten Pb-Kathode zu (+)-Neomenthylamin führt. Ein “Schutzhandschuh” aus kationischen Additiven steuert die Stereoselektivität, ermöglicht einen quantitativen Umsatz und unterbindet die Korrosion der Kathode.