Eine asymmetrische organokatalytische Domino-Michael-Aldol- Reaktion: enantioselektiver Zugang zu chiralen Cycloheptanonen, Tetrahydrochromenonen und polyfunktionalisierten Bicyclo[3.2.1]octanen†
Magnus Rueping Prof. Dr.
Institut für Organische Chemie, RWTH Aachen, Landoltweg 1, 52056 Aachen (Deutschland), Fax: (+49) 241-809-2127
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Institut für Organische Chemie und Chemische Biologie, Universität Frankfurt, Frankfurt am Main (Deutschland)
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Abstract
1,2-Dione im Blick: Eine neue diastereo- und enantioselektive Lewis-Base-katalysierte Domino-Michael-Aldol-Reaktion setzt α,β-ungesättigte Aldehyde mit 1,2-Dionen zu chiralen Bicyclo[3.2.1]octan-6-carbaldehyden um. Die Produkte entstehen in guten Ausbeuten und exzellenten Enantioselektivitäten (90–98 % ee) und können weiter in bicyclische Diole und Triole überführt werden. Eine ebenfalls neuartige Retro-Aldol-Cyclisierung bietet einen einfachen Zugang zu präparativ wertvollen Tetrahydrochromenonen (siehe Schema).
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