Volume 121, Issue 29 pp. 5352-5385
Aufsatz

Epoxidöffnungskaskaden zur Synthese polycyclischer Polyether-Naturstoffe

Ivan Vilotijevic

Ivan Vilotijevic

Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, MA 02139 (USA), Fax: (+1) 617-324-0253 http://web.mit.edu/chemistry/jamison

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Timothy F. Jamison Prof. Dr.

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First published: 01 July 2009
Citations: 57

Abstract

Die polycyclischen Strukturelemente von Polyether-Naturstoffen können in einigen Fällen bis auf ihren Ursprung in der Biosynthese zurückverfolgt werden, in anderen, weniger gut verstandenen Fällen jedoch nur auf vorgeschlagene Biosynthesewege, die spekulative Epoxidöffnungskaskaden vorsehen. In diesem Aufsatz wird zusammengefasst, wie solche Reaktionskaskaden zur Synthese polycyclischer Polyether und verwandter Naturstoffe genutzt wurden.

Polycyclische Polyether-Naturstoffe sind wegen ihrer faszinierenden Struktur und ihrer biologischen Eigenschaften von besonderem Interesse. Letztere umfassen potenziell therapeutische antibiotische und fungizide Wirkungen sowie Antikrebswirkungen und außerdem eine starke Giftwirkung bis hin zur Letalität. Die polycyclischen Strukturelemente dieser Verbindungsklasse können in einigen Fällen bis auf ihren Ursprung in der Biosynthese zurückverfolgt werden, in anderen, weniger gut verstandenen Fällen jedoch nur auf vorgeschlagene Biosynthesewege, die spekulative Epoxidöffnungskaskaden vorsehen. In diesem Aufsatz wird zusammengefasst, wie solche Reaktionskaskaden zur Synthese polycyclischer Polyether und verwandter Naturstoffe genutzt wurden.

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