Cobalt(II)-katalysierte Kreuzkupplungen von Arylkupferreagentien mit Arylbromiden oder -chloriden†
Tobias J. Korn Dipl.-Chem.
Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13, Haus F, 81377 München, Deutschland, Fax: (+49) 89-2180-77680
Search for more papers by this authorPaul Knochel Prof. Dr.
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Search for more papers by this authorWir danken dem Fonds der Chemischen Industrie, der Deutschen Forschungsgemeinschaft und den Merck Research Laboratories für die finanzielle Unterstützung. T.J.K. dankt der DFG und dem CNRS für ein Stipendium. Wir danken Chemetall und BASF für großzügige Chemikalienspenden.
Graphical Abstract
Kupferorganische Verbindungen (1), hergestellt durch Transmetallierung von funktionalisierten aromatischen Grignard-Reagentien mit CuCN⋅2 LiCl, gehen mit [Co(acac)2] als Katalysator sowie Bu4NI und 4-Fluorstyrol (4) als Additiven Kreuzkupplungen mit Arylbromiden (2) und -chloriden ein, die elektronenziehende Gruppen tragen. Dabei entstehen Biphenylderivate (3) und heterocyclische Analoga in guten Ausbeuten.
Supporting Information
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- 16Nach 4 h Reaktionszeit bei 80 °C wurde ein Umsatz von 29 % und nach 21 h bei 80 °C ein Umsatz von 42 % beobachtet.
- 17Außer DMPU beschleunigten auch NMP (N-Methylpyrrolidinon) und DMAC (N,N-Dimethylacetamid) die Reaktion, DMPU hatte allerdings den stärksten Effekt.
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