Zuschrift
Mischungen konfigurationsstabiler und fluxionaler atropisomerer einzähniger P-Liganden in der asymmetrischen Rh-katalysierten Olefin-Hydrierung†
Manfred T. Reetz Prof. Dr.,
Xiaoguang Li Dr.,
Manfred T. Reetz Prof. Dr.
Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Kaiser-Wilhelm-Platz 1, 45470 Mülheim/Ruhr, Deutschland, Fax: (+49) 208-306-2985
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Wir danken dem Fonds der Chemischen Industrie für die großzügige Unterstützung.
Graphical Abstract
Gemischte (Prä)katalysatoren wie 1 entstehen, wenn [Rh(cod)2]BF4 mit 1:1-Mischungen aus von 2,2′-Dihydroxy-1,1′-binaphthyl (BINOL) abgeleiteten einzähnigen Phosphonit- oder Phosphit-Liganden und konfigurationslabilen atropisomeren Phosphiten mit Biphenol-Rückgrat kombiniert wird. Die Systeme liefern ausgezeichnete Ergebnisse bei der Rh-katalysierten asymmetrischen Hydrierung von β-Acylaminoacrylaten. cod=Cycloocta-1,5-dien.
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- 9Hier sind Daten für nur etwa die Hälfte der kombinatorischen Suche aufgeführt. Kombinationen des Phosphonits 1 (X=CH3) mit 2 oder 5–11 führen dagegen nicht zu positiven Effekten.
- 10Wir haben früher schon zeigen können, dass bestimmte Diphosphite aus einem chiralen Diol als Rückgrat und fluxionalen atropisomeren Biphenol-Derivaten bei Olefin-Hydrierungen bis zu 99 % ee liefern können, wobei drei rasch ineinander übergehende Diastereomere beteiligt sind:
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- 11Dabei bieten beispielsweise Mischungen aus den Phosphoramiditen 1 (X=NR2) und fluxionalen atropisomeren Phosphoramiditen (die wir aus Biphenol und Aminen wie Dimethylamin oder Piperidin hergestellt haben) interessante Perspektiven.
- 12Eine weitere Arbeit zur kombinatorischen Katalyse: M. T. Reetz, X. Li, Angew. Chem. 2005, 117, 3022; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2962.
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