Host Solids Containing Nanoscale Anion-Binding Pockets and Their Use in Selective Sensing Displacement Assays†
María Comes
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Graphical Abstract
Funktionalisierte mesoporöse SiO2-Festkörper lassen sich z. B. mit Guanidinium- oder Polyol-Bindungsstellen zur Detektion von Citrat bzw. Borat in Wasser funktionalisieren. Die Wirte werden mit einem Farbstoff beladen (•; im Bild links), der mit den Bindungsstellen wechselwirkt. Die Analyt-Anionen (○) verdrängen den Farbstoff (rechts), und sein Anion wird kolorimetrisch detektiert.
References
- 1P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. 2001, 113, 502–532;
10.1002/1521-3757(20010202)113:3<502::AID-ANGE502>3.0.CO;2-A Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486–516.10.1002/1521-3773(20010202)40:3<486::AID-ANIE486>3.0.CO;2-P CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 2R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, Chem. Rev. 2003, 103, 4419–4476.
- 3S. L. Wiskur, H. Aït-Haddou, J. J. Lavigne, E. V. Anslyn, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963–972.
- 4T. S. Snowden, E. V. Anslyn, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 740–746.
- 5L. Fabbrizzi, M. Licchelli, A. Taglietti, Dalton Trans. 2003, 3471–3479.
- 6M. J. Perry in Monoclonal Antibodies: Principles and Applications (Eds.: ), Wiley-Liss, New York, 1995, pp. 107–120.
- 7
- 7aM. Montalti, L. Prodi, Chem. Commun. 1998, 1461–1462;
- 7bL. Fabbrizzi, N. Marcotte, F. Stomeo, A. Taglietti, Angew. Chem. 2002, 114, 3965–3968;
10.1002/1521-3757(20021018)114:20<3965::AID-ANGE3965>3.0.CO;2-4 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3811–3814;10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3811::AID-ANIE3811>3.0.CO;2-W CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 7cM. A. Hortalá, L. Fabbrizzi, N. Marcotte, F. Stomeo, A. Taglietti, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 20–21;
- 7dY. Takahashi, D. A. P. Tanaka, H. Matsunaga, T. M. Suzuki, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2002, 759–762;
- 7eR. Prohens, G. Martorell, P. Ballester, A. Costa, Chem. Commun. 2001, 1456–1457;
- 7fL. Fabbrizzi, A. Leone, A. Taglietti, Angew. Chem. 2001, 113, 3039–3042;
10.1002/1521-3757(20010817)113:16<3156::AID-ANGE3156>3.0.CO;2-V Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3066–3069;10.1002/1521-3773(20010817)40:16<3066::AID-ANIE3066>3.0.CO;2-0 CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 7gC.-F. Chow, B. K. W. Chiu, M. H. W. Lam, W.-Y. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7802–7803;
- 7hM. Boiocchi, M. Bonizzoni, L. Fabbrizzi, G. Piovani, A. Taglietti, Angew. Chem. 2004, 116, 3935–3940;
10.1002/ange.200460036 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3847–3852;
- 7iK. Niikura, E. V. Anslyn, J. Org. Chem. 2003, 68, 10 156–10 157.
- 8
- 8aA. Metzger, E. W. Anslyn, Angew. Chem. 1998, 110, 682–684;
10.1002/(SICI)1521-3757(19980302)110:5<682::AID-ANGE682>3.0.CO;2-8 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 649–652;10.1002/(SICI)1521-3773(19980316)37:5<649::AID-ANIE649>3.0.CO;2-H CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 8bK. Niikura, A. Metzger, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8533–8534;
- 8cH. Aït-Haddou, S. L. Wiskur, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 296–11 297;
- 8dM. S. Han, D. H. Kim, Angew. Chem. 2002, 114, 3963–3965;
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3809–3811;
10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3809::AID-ANIE3809>3.0.CO;2-N CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 8eS. L. Wiskur, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 109–10 110;
- 8fZ. Zhong, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9014–9015;
- 8gJ. J. Lavigne, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 1999, 111, 3903–3906;
10.1002/(SICI)1521-3757(19991216)111:24<3903::AID-ANGE3903>3.0.CO;2-E Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3666–3669;10.1002/(SICI)1521-3773(19991216)38:24<3666::AID-ANIE3666>3.0.CO;2-E CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 8hS. L. Wiskur, P. N. Floriano, E. V. Anslyn, J. T. McDevitt, Angew. Chem. 2003, 115, 2116–2118;
10.1002/ange.200351058 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2070–2072;
- 8iZ. Zhong, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 2003, 115, 3113–3116; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3005–3008;
- 8jB. T. Nguyen, S. L. Wiskur, E. V. Anslyn, Org. Lett. 2004, 6, 2499–2501;
- 8kM. N. Piña, M. C. Rotger, A. Costa, P. Ballester, P. M. Deyà, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3749–3752.
- 9
- 9aA. B. Descalzo, D. Jiménez, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, J. Soto, J. El Haskouri, C. Guillém, D. Beltrán, P. Amorós, Adv. Mater. 2002, 14, 966–969;
- 9bM. Comes, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, J. Soto, L. A. Villaescusa, P. Amorós, D. Beltrán, Adv. Mater. 2004, 16, 1783–1786;
- 9cA. B. Descalzo, K. Rurack, H. Weisshoff, R. Martínez-Máñez, M. D. Marcos, P. Amorós, K. Hoffmann, J. Soto, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 184–200.
- 10R. Casasús, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, J. V. Ros-Lis, J. Soto, L. A. Villaescusa, P. Amorós, D. Beltrán, C. Guillem, J. Latorre, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8612–8613.
- 11D. R. Radu, C.-Y. Lai, J. W. Wiench, M. Pruski, V. S.-Y. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1640–1641.
- 12R. Hernandez, H.-R. Tseng, J. W. Wong, J. F. Stoddart, J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370–3371.
- 13L. Basabe-Desmonts, J. Beld, R. S. Zimmerman, J. Hernando, P. Mela, M. F. García Parajó, N. F. van Hulst, A. van den Berg, D. N. Reinhoudt, M. Crego-Calama, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7293–7299.
- 14J. El Haskouri, D. Ortiz, C. Guillem, J. Latorre, M. Caldés, A. Beltrán, D. Beltrán, A. B. Descalzo, G. Rodríguez-López, R. Martínez-Máñez, M. D. Marcos, P. Amorós, Chem. Commun. 2002, 330–331.
- 15The reaction was carried out using similar conditions to those described in the synthesis of guanidinium derivatives: see for instance S. R. Mundla, L. J. Wilson, S. R. Klopfenstein, W. L. Seibel, N. N. Nikolaides, Tetraedron Lett. 2000, 41, 6563–6566.
- 16The reaction was carried out using similar conditions to those described in the synthesis of amino sugars: see for instance R. E. Huisden, J. C. Kraak, H. Poppe, J. Chromatogr. 1990, 508, 289–299.
- 17S. C. McCleskey, A. Metzger, C. S. Simmons, E. V. Anslyn, Tetrahedron 2002, 58, 621–628.
- 18N. Di Cesare, J. R. Lakowicz, Org. Lett. 2001, 3, 3891–3893.
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