Volume 115, Issue 24 pp. 2899-2901
Zuschrift

Direkte Beobachtung der Zwischenstufe bei stellvertretenden (vicarious) nucleophilen Substitutionen von Wasserstoff

Tadeusz Lemek Dr.-Ing.

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Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13 (Haus F), 81377 München, Deutschland, Fax: (+49) 89-2180-77717

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Mieczysław Mąkosza Prof. Dr.

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Institute of Organic Chemistry, Polish Academy of Sciences, Kasprzaka 44, 01-224 Warszawa, Polen

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David S. Stephenson Dr.

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Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13 (Haus F), 81377 München, Deutschland, Fax: (+49) 89-2180-77717

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Herbert Mayr Prof. Dr.

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Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstraße 5–13 (Haus F), 81377 München, Deutschland, Fax: (+49) 89-2180-77717

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First published: 17 June 2003
Citations: 6

Wir danken der Alexander-von-Humboldt-Stiftung für ein Stipendium (T.L.) sowie der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie für finanzielle Unterstützung.

Graphical Abstract

Mononitrobenzolderivate und 1-Chlor-1-arylsulfonylmethyl-Anionen setzen sich zu stabilen σH-Addukten um (siehe Schema), die UV/Vis- und NMR-spektroskopisch beobachtet wurden. Die allgemein akzeptierten Energieprofile der stellvertretenden nucleophilen Substitution mit σH-Addukten als hochenergetischen Zwischenstufen müssen revidiert werden.

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