Direkte Beobachtung der Zwischenstufe bei stellvertretenden (vicarious) nucleophilen Substitutionen von Wasserstoff†
Wir danken der Alexander-von-Humboldt-Stiftung für ein Stipendium (T.L.) sowie der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie für finanzielle Unterstützung.
Graphical Abstract
Mononitrobenzolderivate und 1-Chlor-1-arylsulfonylmethyl-Anionen setzen sich zu stabilen σH-Addukten um (siehe Schema), die UV/Vis- und NMR-spektroskopisch beobachtet wurden. Die allgemein akzeptierten Energieprofile der stellvertretenden nucleophilen Substitution mit σH-Addukten als hochenergetischen Zwischenstufen müssen revidiert werden.