Volume 108, Issue 23-24 pp. 3016-3019

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Diasteroselektive Addition von n-Butyllithium an 2-Phenylpropanal – Lösungsmittel- und Temperatureinflüsse: eine neue Beurteilung^†

Prof. Dr. Gianfranco Cainelli,

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First published: 16. Dezember 1996

https://doi.org/10.1002/ange.19961082333

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Diese Arbeit wurde vom Ministero dell' Università e della Ricerca Scientifica e Tecnologica (MURST) und von der Universität Bologna unterstützt. Wir danken Micaela Fabbri für die HPLC-Analysen.

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Abstract

Enorm beeinflußt wird die Diastereoseitenselektivität der nucleophilen Addition von n-Butyllithium an 2-Phenylpropanal [Gl. (a)] durch die Lange des als Lösungsmittel verwendeten aliphatischen Kohlenwasserstoffs. Die Reaktionen in diesen Solventien weisen alle Inversionstemperaturen auf, die mit den Schmelzpunkten der Lösungs-mittel in Beziehung stehen.

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12 Die Auftragung des In(anti/syn)-Wertes über der reziproken Temperatur wies für Propan keine Inversionstemperatur auf, da bei dieser Reaktion die Inversionstemperatur niedriger sein könnte als die niedrigste Versuchstemperatur. In diesem Lösungsmittel war der Aldehyd bei T ∼ −100°C schlecht löslich und wurde kaum umgesetzt.
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16. Dezember 1996

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