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Katalytische Aktivierung von C-H-Bindungen in aromatischen Kohlenwasserstoffen, Ethen und Methan mit dem System Naphthalin/Natrium in Tetrahydrofuran^†

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First published: 6. November 1996

https://doi.org/10.1002/ange.19961082126

^†

Diese Arbeit wurde durch das Bundesministerium für Forschung und Technologie, Bonn, gefördert.

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Abstract

Bemerkenswerte Neuigkeiten gibt es von dem lange bekannten und gut untersuchten Reaktionssystem Naphthalin/Natrium in THF zu berichten: Bei Raumtemperatur kommt es zu reversiblen intermolekularen Wasserstoffübertragungen zwischen Naphthalinringen, aber auch mit THF-Molekülen. Dagegen zeigen die entsprechenden Lithium- und Kaliumsysteme kein solches Verhalten. Alkane und Cycloalkane als Lösungszusatz wiederum bewirken eine deutliche Erhöhung der H/D-Austauschgeschwindigkeit im Natriumsystem. Auch Benzol, Toluol, Ethen und sogar Methan (!) nehmen im System Naphthalin/Natrium in THF an H/D-Austauschreaktionen teil.

References

1 Siehe beispielsweise M. Szware, Carbanions, Living Polymers and Electron Transfer Processes, Wiley-Interscience, New York, 1968.
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3 Die massenspektrometrischen Untersuchungen wurden an den Geräten VG 7070E und Trio 1000 (FISON) durchgeführt. Ionisierungsenergien: 17.5 eV für Naphthalin, Benzol. Methan und Ethen. 8 eV für Toluol.
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6 Cyclohexan wird unter diesen Bedingungen nicht in den H/D-Austausch einbezogen.
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8 Daß das Naphthalin-Dianion die Rolle des aktiven Teilchens im H/D-Austausch spielen könnte, ist unwahrscheinlich, da im System Naphthalin/Natrium in THF das Dianion sogar in Gegenwart von Natrium im Überschuß nicht gebildet wird [12].
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9 Zu Arbeiten über den experimentellen Nachweis von Alkalimetallclustern in der Gasphase und in festen Inertgas-Matrices sowie zu quantenchemischen Berechnungen solcher Cluster siehe beispielsweise Metal Clusters (Hrsg.: M. Moskovitz), Wiley-Interscience, New York, 1986;
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Volume108, Issue21

6. November 1996

Pages 2678-2681

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