Enantioselektive Synthese von vicinalen Aminoalkoholen durch Oxa-Michael-Addition†
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Prof. Dr. Dieter Enders
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Search for more papers by this authorDiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft Leibniz-Preis und Sonderforschungsbereich 380) und dem Fonds der Chemischen Industrie unterstützt. Wir danken den Firmen Degusssa AG, BASF AG Hoechst AG für Chemikalienspenden.
Abstract
Asymmetrische Oxa-Michael-Addition von (−)-N-Formylnorephedrin, einem chiralen Nucleophil mit abspaltbarer Hilfsgruppe, an (E)-Nitroalkene 1 führt nach Reduktion der 1, 4-Addukte 2 zu den vicinalen Aminoalkoholen (R)-3 in hohen Enantiomerenüberschüssen. Das neue Verfahren bietet damit einen effizienten Zugang zu Synthesebausteinen für Natur- und Wirkstoffe.
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- 21 Alle neuen Verbindungen wurden IR-, NMR- und massenspektroskopisch untersucht und lieferten korrekte Elementaranalysen.
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