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CC-1065 und die Duocarmycine: mechanistische Studien zum Verständnis ihrer biologischen Funktion†
Prof. Dale L. Boger,
Prof. Douglas S. Johnson,
Corresponding Author
Prof. Dale L. Boger
Department of Chemistry, The Scripps Research Institute 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. +619/784–7550
Department of Chemistry, The Scripps Research Institute 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037 (USA) Telefax: Int. +619/784–7550Search for more papers by this authorProf. Douglas S. Johnson
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Ein Anhang enthält alle wichtigen Substanzabkürzungen.
Abstract
Wir fassen hier Arbeiten zusammen, die sich mit den DNA-Alkylierungs-Eigenschaften einer Klasse wirksamer Cytostatica/Antibiotica, zu denen CC–1065 und die Duocarmycine zählen, befaßten, sowie Untersuchungen, die für diese Verbindungen die elementaren Zusammenhänge zwischen Struktur, funktioneller Reaktivität und biologischem Verhalten ermittelten. Neben dem Studium der Naturstoffe selbst haben Untersuchungen mit strukturell stark veränderten, synthetischen Substraten und den nicht in der Natur vorkommenden („nichtnatürlichen”︁) Enantiomeren der Naturstoffe und verwandter Analoga dazu beigetragen, die strukturelle Grundlage für die sequenzselektive Alkylierung von Duplex-DNA zu bestimmen, und den Schlüssel zum Verständnis der elementaren Zusammenhänge zwischen chemischer Struktur, funktioneller Reaktivität und biologischem Verhalten geliefert. Die charakteristische DNA-Alkylierung erfolgt durch reversible, stereoelektronisch gesteuerte Adenin-N3-Addition an das am wenigsten substituierte Kohlenstoffatom des aktivierten Antibioticum-Cyclopropanrings innerhalb AT-reicher Bindungsstellen in der kleinen Furche. Sowohl die natürlichen als auch die nichtnatürlichen Enantiomere alkylieren DNA, und in beiden Fällen wird die Sequenzselektivität durch die bevorzugte nichtkovalente Bindung der Substrate an AT-reiche Regionen innerhalb der schmaleren und tieferen kleinen Furche und durch die Zugänglichkeit der Alkylierungsstelle beim Eindringen in diese Furche gesteuert und dominiert. Unter den elementaren Beziehungen zwischen Struktur und Eigenschaften fällt besonders der direkte Zusammenhang zwischen chemischer oder funktioneller Stabilität und biologischer Wirksamkeit auf. In kurzer Zeit wurden vereinfachte, auf Naturstoff-Leitbildern basierende und leicht zugängliche synthetische Substrate mit einer vergleichbaren und außergewöhnlichen biologischen Wirksamkeit (IC50 = 1–50 pM) und einer verbesserten Wirkung entwickelt. Die bisher definierten elementaren Zusammenhänge könnten den Grundstein für künftige Entwicklungen und Fortschritte legen.
References
- 1
Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid-Drug Interactions
(Hrsg.: B. Pullman,
J. Jortner),
Kluwer, Dordrecht,
1990.
10.1007/978-94-011-3728-7 Google Scholar
- 2 Nucleic Acid Targeted Drug Design (Hrsg.: C. L. Propst, T. J. Perun), Marcel Dekker, New York, NY. 1992.
- 3
Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions,
Vol. 1
(Hrsg.: S. Neidle,
M. Waring),
CRC, Boca Raton, FL,
1993.
10.1007/978-1-349-12356-8 Google Scholar
- 4 Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions, Vol. 2 (Hrsg.: S. Neidle, M. Waring), CRC, Boca Raton, FL, 1994.
- 5 D. S. Johnson, D. L. Boger in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 4 (Hrsg.: J.-M. Lehn), Pergamon, New York, NY, 1996, im Druck.
- 6 DNA Adducts: Identification and Biological Significance (Hrsg.: K. Hemminki, A. Dipple, D. E. G. Shuker, F. F. Kadlubar, D. Segerbäck, H. Bartsch), Oxford University Press, New York, 1994.
- 7 A. M. Maxam, W. Gilbert, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 560–564; A. M. Maxam, W. Gilbert, Methods Enzymol. 1980, 65, 499–560.
- 8 F. Sanger, S. Nicklen, A. R. Coulsen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 5463–5467.
- 9 B. J. B. Ambrose, R. C. Pless, Methods Enzymol. 1987, 152, 522–538.
- 10 W. M. Barnes, Methods Enzymol. 1987, 152, 538–556.
- 11 J. C. Dabrowiak, A. A. Stankus, J. Goodisman in Lit. [2], S. 93–149.
- 12 P. B. Dervan, Science 1986, 252, 464–471.
- 13 J. W. Lown in Molecular Aspects of Anticancer Drug Action (Hrsg.: S. Neidle, M. J. Waring), VCH, Weinheim, 1983, S. 283–314.
- 14 R. E. Dickerson in Structure and Methods: DNA and RNA, Vol. 3 (Hrsg.: R. H. Sarma, M. H. Sarma), Adenine, Schenectady, NY, 1990, S. 1–38.
- 15 O. Kennard, W. N. Hunter, Angew. Chem. 1991, 103, 1280–1304; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1254–1277.
- 16 J. Feigon, V. Sklenar, E. Wang, D. E. Gilbert, R. F. Macaya, P. Schultze, Methods Enzymol. 1992, 211, 235–253.
- 17 M. S. Searle, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1993, 25, 403–480.
- 18
C. E. Bugg,
S. E. Ealick,
Crystallographic and Modeling Methods in Molecular Design,
Springer, New York,
1990.
10.1007/978-1-4612-3374-9 Google Scholar
- 19 S. N. Rao in Lit. [2], S. 65–91.
- 20 L. J. Hanka, A. Dietz, S. A. Gerpheide, S. L. Kuentzel, D. G. Martin, J. Antibiot. 1978, 31, 1211–1217.
- 21 D. G. Martin, C. G. Chidester, D. J. Duchamp, S. A. Mizsak, J. Antibiot. 1980, 33, 902–903.
- 22 D. G. Martin, C. Biles, S. A. Gerpheide, L. J. Hanka, W. C. Krueger, J. P. McGovren, S. A. Mizsak, G. L. Neil, J. C. Stewart, J. Visser, J. Antibiot. 1981, 34, 1119–1125.
- 23 C. G. Chidester, W. C. Krueger, S. A. Mizsak, D. J. Duchamp, D. G. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7629–7635.
- 24 I. Takahashi, K. Takahashi, M. Ichimura, M. Morimoto, K. Asano, I. Kawamoto, F. Tomita, H. Nakano, J. Antibiot. 1988, 41, 1915–1917.
- 25 T. Yasuzawa, T. Iida, K. Muroi, M. Ichimura, K. Takahashi, H. Sano, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3728–3731.
- 26 M. Ichimura, K. Muroi, K. Asano, I. Kawamoto, F. Tomita, M. Morimoto, H. Nakano, J. Antibiot. 1988, 41, 1285–1288.
- 27 K. Ohba, H. Watabe, T. Sasaki, Y. Takeuchi, Y. Kodama, T. Nakazawa, H. Yamamoto, T. Shomura, M. Sezaki, S. Kondo, J. Antibiot. 1988, 41, 1515–1519.
- 28 T. Ogawa, M. Ichimura, S. Katsumata, M. Morimoto, K. Takahashi, J. Antibiot. 1989, 42, 1299–1301.
- 29 S. Ishii, M. Nagasawa, Y. Kariya, H. Yamamoto, S. Inouye, S. Kondo, J. Antibiot. 1989, 42, 1713–1717.
- 30 M. Ichimura, T. Ogawa, K. Takahashi, E. Kobayashi, I. Kawamoto, T. Yasuzawa, I. Takahashi, H. Nakano, J. Antibiot. 1990, 43, 1037–1038.
- 31 T. Yasuzawa, Y. Saitoh, M. Ichimura, I. Takahashi, H. Sano, J. Antibiot. 1991, 44, 445–447.
- 32 M. Ichimura, T. Ogawa, S. Katsumata, K. Takahashi, I. Takahashi, H. Nakano, J. Antibiot. 1991, 44, 1045–1053.
- 33 T. Yasuzawa, K. Muroi, M. Ichimura, I. Takahashi, T. Ogawa, K. Takahashi, H. Sano, Y. Saitoh, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378–391; M. Ichimura, T. Ogawa, K. Takahashi, A. Mihara, I. Takahashi, H. Nakano, Oncol. Res. 1993, 5, 165–171.
- 34 D. L. Boger, D. S. Johnson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 3642–3649.
- 35 D. L. Boger, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20–29.
- 36 D. L. Boger, Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329–349.
- 37 D. L. Boger in Proc. Robert A. Welch Found. Conf. Chem. Res. 1991, 35, 137–179.
- 38 D. L. Boger, Adv. Heterocycl. Nat. Prod. Synth. 1992, 2, 1–188.
- 39 D. L. Boger, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1123–1132.
- 40 D. L. Boger, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 837–844.
- 41 R. S. Coleman, D. L. Boger, Stud. Nat. Prod. Chem. 1989, 3, 301–383.
- 42 D. L. Boger in Heterocycles in Bioorganic Chemistry (Hrsg.: J. Bergman, H. C. van der Plas, M. Simonyl), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1991, S. 103–129.
- 43 M. A. Warpehoski, Adv. DNA Sequence Specific Agents 1992, 1, 217–245.
- 44 M. A. Warpehoski, Drugs Fut. 1991, 16, 131–141.
- 45 M. A. Warpehoski, J. P. McGovren, M. A. Mitchell, L. H. Hurley in Molecular Basis of Specificity in Nucleic Acid Drug Interactions (Hrsg.: B. Pullman, J. Jortner), Kluwer, Dordrecht, 1990, S. 531–550.
- 46 M. A. Warpehoski, L. H. Hurley, Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315–333.
- 47 L. H. Hurley, P. H. Draves in Lit. [3], S. 89–133.
- 48 L. H. Hurley, D. R. Needham-VanDevanter, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230–237.
- 49 V. L. Reynolds, J. P. McGovren, L. H. Hurley, J. Antibiot. 1986, 39, 319–334.
- 50 P. A. Aristoff, Adv. Med. Chem. 1993, 2, 67–110.
- 51 D. L. Boger, D. S. Johnson, W. Wrasidlo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 631–636.
- 52 J. P. McGovren, G. L. Clarke, E. A. Pratt, T. F. DeKoning, J. Antibiot. 1984, 37, 63–70.
- 53 D. L. Boger, D. S. Johnson, W. Yun, C. M. Tarby, Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115–135.
- 54 D. L. Boger, D. S. Johnson, W. Yun, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635–1656.
- 55 D. L. Boger, T. Ishizaki, H. Zarrinmayeh, P. A. Kitos, O. Suntornwat, J. Org. Chem. 1990, 55, 4499–4502.
- 56 D. L. Boger, T. Ishizaki, H. Zarrinmayeh, S. A. Munk, P. A. Kitos, O. Suntornwat, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961–8971.
- 57 D. L. Boger, T. Ishizaki, H. Zarrinmayeh, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645–6649.
- 58 D. L. Boger, W. Yun, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9872–9873.
- 59 D. L. Boger, W. Yun, S. Terashima, Y. Fukuda, K. Nakatani, P. A. Kitos, Q. Jin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759–765.
- 60 H. Sugiyama, M. Hosoda, I. Saito, A. Asai, H. Saito, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7197–7200.
- 61 A. Asai, S. Nagamura, H. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4171–4177.
- 62 H. Sugiyama, K. Ohmori, K. L. Chan, M. Hosoda, A. Asai, H. Saito, I. Saito, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2179–2182.
- 63 K. Yamamoto, H. Sugiyama, S. Kawanishi, Biochemistry 1993, 32, 1059–1066.
- 64 L. H. Hurley, V. L. Reynolds, D. H. Swenson, G. L. Petzold, T. A. Scahill, Science 1984, 226, 843–844.
- 65 D. R. Needham-VanDevanter, L. H. Hurley, V. L. Reynolds, N. Y. Theriault, W. C. Krueger, W. Wierenga, Nucl. Acids Res. 1984, 12, 6159–6168.
- 66 V. L. Reynolds, I. J. Molineux, D. J. Kaplan, D. H. Swenson, L. H. Hurley, Biochemistry 1985, 24, 6228–6237.
- 67 L. H. Hurley, C.-S. Lee, J. P. McGovren, M. A. Warpehoski, M. A. Mitchell, R. C. Kelly, P. A. Aristoff, Biochemistry 1988, 27, 3886–3892.
- 68 L. H. Hurley, M. A. Warpehoski, C.-S. Lee, J. P. McGovren, T. A. Scahill, R. C. Kelly, M. A. Mitchell, N. A. Wicnienski, I. Gebhard, P. D. Johnson, V. S. Bradford, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633–4649.
- 69 C. H. Lin, J. M. Beale, L. H. Hurley, Biochemistry 1991, 30, 3597–3602.
- 70 M. A. Warpehoski, D. E. Harper, M. A. Mitchell, T. J. Monroe, Biochemistry 1992, 31, 2502–2508.
- 71 D. L. Boger, R. S. Coleman, B. J. Invergo, S. M. Sakya, T. Ishizaki, S. A. Munk, H. Zarrinmayeh, P. A. Kitos, S. C. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623–4632.
- 72 D. L. Boger, S. A. Munk, H. Zarrinmayeh, T. Ishizaki, J. Haught, M. Bina, Tetrahedron 1991, 47, 2661–2682.
- 73 D. L. Boger, W. Yun, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7996–8006.
- 74 T. J. Zsido, J. M. Woynarowski, R. M. Baker, L. S. Gawron, T. A. Beerman, Biochemistry 1991, 30, 3733–3738.
- 75 K. L. Weiland, T. P. Dooley, Biochemistry 1991, 30, 7559–7565.
- 76 M. M. McHugh, J. M. Woynarowski, M. A. Mitchell, L. S. Gawron, K. L. Weiland, T. A. Beerman, Biochemistry 1994, 33, 9158–9168.
- 77 D. L. Boger, R. S. Coleman, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1321–1323, 4796–4807; D. L. Boger, R. S. Coleman, J. Org. Chem. 1988, 53, 695–698.
- 78 In Übereinstimmung mit dieser Hypothese ist der induzierte Circulardichroismus bei der Bindung und Alkylierung von DNA durch (+)-CC-1065 sehr viel größer als bei der durch (+)-16, was auf eine stärkere Konformationsänderung bei der Bindung von CC-1065 hinweist. Dieser größere induzierte Circulardichroismus bei der Verwendung von CC-1065 wurde in früheren Studien [79] fälschlich einer höheren Bindungs- und Alkylierungseffizienz zugeschrieben.
- 79 M. A. Warpehoski, V. S. Bradford, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 131–134.
- 80 D. L. Boger, L. R. Cerbone, D. Yohannes, J. Org. Chem. 1988, 53, 5163–5166.
- 81 D. L. Boger, R. S. Coleman, J. Org. Chem. 1984, 49, 2240–2245; D. L. Boger, R. S. Coleman, B. J. Invergo, J. Org. Chem. 1987, 52, 1521–1530.
- 82 D. L. Boger, B. J. Invergo, R. S. Coleman, H. Zarrinmayeh, P. A. Kitos, S. C. Thompson, T. Leong, L. W. McLaughlin, Chem. Biol. Interact. 1990, 73, 29–52.
- 83 D. L. Boger, S. M. Sakya, J. Org. Chem. 1992, 57, 1277–1284.
- 84 D. L. Boger, W. Yun, N. Han, D. S. Johnson, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 611–621.
- 85 D. L. Boger, J. Zhou, J. Org. Chem. 1993, 58, 3018–3024.
- 86 D. L. Boger, J. Zhou, H. Cai, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 859–868.
- 87 L. H. Li, D. H. Swenson, S. L. F. Schpok, S. L. Kuentzel, B. D. Dayton, W. C. Krueger, Cancer Res. 1982, 42, 999–1004.
- 88 D. H. Swenson, L. H. Li, L. H. Hurley, J. S. Rokem, G. L. Petzold, B. D. Dayton, T. L. Wallace, A. H. Lin, W. C. Krueger, Cancer Res. 1982, 42, 2821–2828.
- 89 W. C. Krueger, L. H. Li, A. Moscowitz, M. D. Prairie, G. L. Petzold, D. H. Swenson, Biopolymers 1985, 24, 1549–1572.
- 90 W. C. Krueger, M. J. Duchamp, L. H. Li, A. Moscowitz, G. L. Petzold, M. D. Prairie, D. H. Swenson, Chem. Biol. Interact. 1986, 59, 55–72.
- 91 W. C. Krueger, M. D. Prairie, Chem. Biol. Interact. 1987, 62, 281–295.
- 92 N. Y. Theriault, W. C. Krueger, M. D. Prairie, Chem. Biol. Interact. 1988, 65, 187–201.
- 93 D. H. Swenson, G. L. Petzold, M. G. Williams, L. H. Li, M. D. Prairie, W. C. Krueger, Chem. Biol. Interact. 1988, 67, 199–213.
- 94 B. C. Moy, M. D. Prairie, W. C. Krueger, B. K. Bhuyan, Cancer Res. 1989, 49, 1983–1988.
- 95 W. C. Krueger, M. D. Prairie, Chem. Biol. Interact. 1991, 79, 137–149.
- 96 W. C. Krueger, N. T. Hatzenbuhler, M. D. Prairie, M. H. Shea, Chem. Biol. Interact. 1991, 79, 265–286.
- 97 W. C. Krueger, M. D. Prairie, Chem. Biol. Interact. 1992, 82, 31–46.
- 98 C. H. Lin, D. Sun, L. H. Hurley, Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 21–26.
- 99 C.-S. Lee, D. Sun, R. Kizu, L. H. Hurley, Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 203–213.
- 100 C. H. Lin, G. C. Hill, L. H. Hurley, Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 167–182.
- 101 Z.-M. Ding, R. M. Harshey, L. H. Hurley, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 4281–4287.
- 102 D. Sun, C. H. Lin, L. H. Hurley, Biochemistry 1993, 32, 4487–4495.
- 103 A. S. Thompson, D. Sun, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2371–2372.
- 104 D. L. Boger, S. A. Munk, H. Zarrinmayeh, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3980–3983.
- 105 D. L. Boger, H. Zarrinmayeh, S. A. Munk, P. A. Kitos, O. Suntornwat, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 1431–1435.
- 106 M. A. Warpehoski, D. E. Harper, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7573–7580.
- 107 M. A. Warpehoski, D. E. Harper, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2951–2952.
- 108 D. L. Boger, D. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1443–1444.
- 109 D. L. Boger, D. Hertzog, B. Bollinger, D. S. Johnson, H. Cai, unveröffentlichte Ergebnisse; D. L. Boger, D. Hertzog, B. Bollinger, P. Mèsini, H. Cai, unveröffentlichte Ergebnisse.
- 110 P. S. Eis, J. Rydzewski, J. Smith, D. A. Case, D. L. Boger, W. J. Chazin, unveröffentlichte Ergebnisse.
- 111 T. A. Scahill, R. M. Jensen, D. H. Swenson, N. T. Hatzenbuhler, G. L. Petzold, W. Wierenga, N. D. Brahme, Biochemistry 1990, 29, 2852–2860.
- 112 C. H. Lin, L. H. Hurley, Biochemistry 1990, 29, 9503–9507.
- 113 R. Powers, D. G. Gorenstein, Biochemistry 1990, 29, 9994–10008.
- 114 C. H. Lin, D. J. Patel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10658–10660; J. Mol. Biol. 1995, 248, 162–179.
- 115 D. L. Boger, R. J. Wysocki, Jr., J. Org. Chem. 1989, 54, 1238–1240.
- 116 D. L. Boger, R. J. Wysocki, Jr., T. Ishizaki, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5230–5240.
- 117 D. L. Boger, T. Ishizaki, R. J. Wysocki, Jr., S. A. Munk, P. A. Kitos, O. Suntornwat, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6461–6463.
- 118 D. L. Boger, T. Ishizaki, P. A. Kitos, O. Suntornwat, J. Org. Chem. 1990, 55, 5823–5832.
- 119 D. L. Boger, T. Ishizaki, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 793–795.
- 120 D. L. Boger, S. A. Munk, T. Ishizaki, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779–2780.
- 121 D. L. Boger, T. Ishizaki, S. M. Sakya, S. A. Munk, P. A. Kitos, Q. Jin, J. M. Besterman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115–120.
- 122 D. L. Boger, S. A. Munk, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487–5496.
- 123 D. L. Boger, W. Yun, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1992, 57, 2873–2876.
- 124 D. L. Boger, J. A. McKie, J. Org. Chem. 1995, 60, 1271–1275.
- 125 P. A. Aristoff, P. D. Johnson, D. Sun, J. Med. Chem. 1993, 36, 1956–1963; P. A. Aristoff, P. D. Johnson, J. Org. Chem. 1992, 57, 6234–6239; K. J. Drost, M. P. Cava, J. Org. Chem. 1991, 56, 2240–2244.
- 126 D. L. Boger, J. A. McKie, H. Cai, B. Cacciari, P. G. Baraldi, J. Org. Chem. 1996, 61, 1710–1729.
- 127 D. L. Boger, N. Han, C. M. Tarby, C. W. Boyce, H. Cai, Q. Jin, P. A. Kitos, J. Org. Chem., im Druck; D. L. Boger, J. A. McKie, N. Han, C. M. Tarby, H. W. Riggs, P. A. Kitos, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 659–664.
- 128 D. L. Boger, P. Mèsini, C. M. Tarby, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6461–6462.
- 129 D. L. Boger, P. Mèsini, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11335–11348.
- 130 D. L. Boger, P. Mèsini, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11647–11655.
- 131 D. L. Boger, M. S. S. Palanki, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9318–9327.
- 132 D. L. Boger, D. S. Johnson, M. S. S. Palanki, P. A. Kitos, J. Chang, P. Dowell, Bioorg. Med. Chem. 1993, 1, 27–38.
- 133 M. A. Mitchell, P. D. Johnson, M. G. Williams, P. A. Aristoff, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6428–6429.
- 134 M. A. Mitchell, R. C. Kelly, N. A. Wicnienski, N. T. Hatzenbuhler, M. G. Williams, G. L. Petzold, J. L. Slightom, D. R. Siemieniak, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8994–8995.
- 135 C.-S. Lee, N. W. Gibson, Cancer Res. 1991, 51, 6586–6591.
- 136 C.-S. Lee, N. W. Gibson, Biochemistry 1993, 32, 2592–2600.
- 137 C.-S. Lee, N. W. Gibson, Biochemistry 1993, 32, 9108–9114.
- 138 C.-S. Lee, G. P. Pfeifer, N. W. Gibson, Biochemistry 1994, 33, 6024–6030.
- 139 Z.-M. Ding, L. H. Hurley, Anti Cancer Drug Res. 1991, 6, 427–452.
- 140 D. Sun, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5925–5933.
- 141 F. C. Seaman, L. Hurley, Biochemistry 1993, 32, 12577–12585.
- 142 D. Sun, H.-J. Park, L. H. Hurley, Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 889–894.
- 143a) K. Okabe, M. Takahashi, H. Muratake, M. Natsume in Lit. [143c]. S. 64; b) Y. Fukuda, K. Fuluta, Y. Ohmori, S. Terashima, Lit. [143c]. S. 266; c) Abstr. Pap. 115th Annu. Meet. Pharm. Soc. Jpn. (Sendai) 1995.
- 144 F. Mohamadi, M. M. Spees, G. S. Staten, P. Marder, J. K. Kipka, D. A. Johnson, D. L. Boger, H. Zarrinmayeh, J. Med. Chem. 1994, 37, 232–239.
- 145 R. J. Sundberg, E. W. Baxter, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2687–2690; R. J. Sundberg, T. Nishiguchi, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4773–4776; R. J. Sundberg, E. W. Baxter, W. J. Pitts, R. Ahmed-Schofield, T. Nishiguchi, J. Org. Chem. 1988, 53, 5097–5107; R. J. Sundberg, W. J. Pitts, J. Org. Chem. 1991, 56, 3048–3054; K. J. Drost, R. J. Jones, M. P. Cava, J. Org. Chem. 1989, 54, 5985–5988; J. H. Tidwell, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1992, 57, 6380–6382; L. F. Tietze, T. Grote, Chem. Ber. 1993, 126, 2733–2737; T. Sakamoto, Y. Kondo, M. Uchiyama, H. Yamanaka, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1941–1942; Y. Wang, R. Gupta, L. Huang, J. W. Lown, J. Med. Chem. 1993, 36, 4172–4182; Y. Wang, J. W. Lown, J. Heterocycl. Chem. 1993, 36, 1399–1410.
- 146 T. A. Bryson, G. A. Roth, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2167–2170.
- 147 S. Rajeswari, A. A. Adesomoju, M. P. Cava, Heterocycles 1989, 26, 557–564.
- 148 D. L. Boger, T. J. Jenkins, J. Am. Chem. Soc., eingereicht.
- 149 D. L. Boger, R. M. Garbaccio, unveröffentlichte Ergebnisse.
- 150 R. C. Kelly, I. Gebhard, N. Wicnienski, P. A. Aristoff, P. D. Johnson, D. G. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6837–6838; W. Wierenga, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5621–5623.
- 151 P. Magnus, T. Gallagher, J. Schultz, Y.-S. Or, T. P. Ananthanarayan, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2706–2711.
- 152 R. E. Bolton, C. J. Moody, M. Pass, C. W. Rees, G. Tojo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 2491–2499.
- 153 Y. Fukuda, Y. Itoh, K. Nakatani, S. Terashima, Tetrahedron 1994, 50, 2793–2808, 2809–2820.
- 154 D. Boger, T. Nishi, J. A. McKie, T. Ogiku, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2301–2302.
- 155 D. L. Boger, K. Machiya, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10056–10058.
- 156
D. L. Boger,
K. Machiya,
D. L. Hertzog,
P. A. Kitos,
D. Holmes,
J. Am. Chem. Soc.
1993,
115,
9025–9036;
Übersicht:
D. L. Boger
in
Advances in Nitrogen Heterocycles,
Vol. 1
(Hrsg.: C. J. Moody),
JAI, Greenwich, CT,
1995,
S. 229–247.
10.1016/S1521-4478(06)80019-3 Google Scholar
- 157 H. Muratake, I. Abe, M. Natsume, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2573–2576; Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 67–79; H. Muratake, N. Matsumura, M. Notsume, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1064–1066.
- 158 W. Wierenga, B. K. Bhuyan, R. C. Kelly, W. C. Krueger, L. H. Li, J. P. McGovren, D. H. Swenson, M. A. Warpehoski, Adv. Enzyme Regul. 1986, 25, 141–155.
- 159 M. A. Warpehoski, I. Gebhard, R. C. Kelly, W. C. Krueger, L. H. Li, J. P. McGovren, M. D. Prairie, N. Wienienski, W. Wierenga, J. Med. Chem. 1988, 31, 590–603.
- 160 M. A. Warpehoski, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4103–4106.
- 161 L. H. Li, T. L. Wallace, T. F. DeKoning, M. A. Warpehoski, R. C. Kelly, M. D. Prairie, W. C. Krueger, Invest. New Drugs 1987, 5, 329–337.
- 162 L. H. Li, R. C. Kelly, M. A. Warpehoski, J. P. McGovren, I. Gebhard, T. F. DeKoning, Invest. New Drugs 1991, 9, 137–148.
- 163 D. L. Boger, W. Yun, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5523–5524.
- 164 D. L. Boger, T. Nishi, B. R. Teegarden, J. Org. Chem. 1994, 59, 4943–4949.
- 165 M. A. Mitchell, K. L. Weiland, P. A. Aristoff, P. D. Johnson, T. P. Dooley, Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 421–424.
- 166 D. L. Boger, W. Yun, N. Han, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1429–1453.
- 167 W. S. Wade, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1574–1575.
- 168 J. W. Lown, Chemtracts: Org. Chem. 1993, 6, 205–237.
- 169 M. Lee, A. L. Rhodes, M. D. Wyatt, S. Forrow, J. A. Hartley, Biochemistry 1993, 32, 4237–4245.
- 170 D. L. Boger, W. Yun, H. Cai, N. Han, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 761–775.
- 171 B. K. Bhuyan, K. A. Newell, S. L. Crampton, D. D. Von Hoff, Cancer Res. 1982, 42, 3532–3537.
- 172 B. K. Bhuyan, S. L. Crampton, E. G. Adams, Cancer Res. 1983, 43, 4227–4232.
- 173 E. G. Adams, G. J. Badiner, B. K. Bhuyan, Cancer Res. 1988, 48, 109–116.
- 174 B. K. Bhuyan, K. S. Smith, E. G. Adams, G. L. Petzold, J. P. McGovren, Cancer Res. 1992, 52, 5687–5692.
- 175 H. N. Nguyen, B.-U. Sevin, H. Averette, J. Perras, R. Ramos, D. Donato, J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1992, 118, 515–522.
- 176 L. H. Hurley, D. Sun in Perspectives in Medicinal Chemistry (Hrsg.: B. Testa, E. Kyburg, W. Fuhrer, R. Giger), VCH, New York, 1993, S. 299–313.
- 177 D. Sun, L. H. Hurley, Anti Cancer Drug Des. 1992, 7, 15–36.
- 178 D. Sun, L. H. Hurley, J. Med. Chem. 1992, 35, 1773–1782.
- 179 I. P. Maine, D. Sun, L. H. Hurley, T. Kodadek, Biochemistry 1992, 31, 3968–3975.
- 180 H. Naegeli, L. Bardwell, E. C. Friedberg, Biochemistry 1993, 32, 613–621.
- 181 P. Houston, T. Kodadek, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 5471–5474.
- 182 D. Sun, L. H. Hurley, Biochemistry 1992, 31, 2822–2829.
- 183 D. R. Needham-VanDevanter, L. H. Hurley, Biochemistry 1986, 25, 8430–8436; L. H. Hurley, D. R. Needham-VanDevanter, C.-S. Lee, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 54, 6412–6416.
- 184 M. K. Jacobson, D. Twehous, L. H. Hurley, Biochemistry 1986, 25, 5929–5932.
- 185 M.-S. Tang, C.-S. Lee, R. Doisy, L. Ross, D. R. Needham-VanDevanter, L. H. Hurley, Biochemistry 1988, 27, 893–901.
- 186 C. P. Selby, A. Sancar, Biochemistry 1988, 27, 7184–7188.
- 187 M.-S. Tang, M. Qian, A. Pao, Biochemistry 1994, 33, 2726–2732.
- 188 P. R. Harbach, R. J. Trzos, J. H. Mazurek, D. M. Zimmer, G. L. Petzold, B. K. Bhuyan, Mutagenesis 1986, 1, 407–410.
- 189 P. R. Harbach, D. M. Zimmer, J. H. Mazurek, B. K. Bhuyan, Cancer Res. 1988, 48, 32–36.
- 190 T. J. Monroe, M. A. Mitchell, Cancer Res. 1993, 53, 5690–5696.
- 191 L. Imperatori, G. Damia, P. Taverna, E. Garattini, L. Citti, L. Boldrini, M. D'Incalci, Carcinogenesis 1994, 15, 533–537.
- 192 B. C. Moy, G. L. Petzold, G. J. Badiner, R. C. Kelly, P. A. Aristoff, E. G. Adams, L. H. Li, B. K. Bhuyan, Cancer Res. 1990, 50, 2485–2492.
- 193 T. J. Zsido, T. A. Beerman, R. L. Meegan, J. M. Woynarowski, R. M. Baker, Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1817–1822.
- 194 B. K. Bhuyan, K. S. Smith, R. C. Kelly, E. G. Adams, I. Abraham, K. E. Sampson, Cancer Res. 1993, 53, 1354–1359.
- 195
W. Wierenga,
Drugs Fut.
1991,
16,
741–750.
10.1358/dof.1991.016.08.175817 Google Scholar
- 196 R. D. Hightower, B.-U. Sevin, J. Perras, H. Nguyen, R. Angioli, M. Untch, H. Averette, Cancer Invest. 1993, 11, 276–282.
- 197 R. D. Hightower, B.-U. Sevin, J. P. Perras, M. Untch, R. Angioli, R. Ramos, H. Averette, Gynecol. Oncol. 1992, 47, 186–190.
- 198 S. Côte, R. L. Momparler, Anti Cancer Drugs 1993, 4, 327–333.
- 199 G. F. Fleming, M. J. Ratain, S. M. O'Brien, R. L. Schilsky, P. C. Hoffman, J. M. Richards, N. J. Vogelzang, D. A. Kasunic, R. H. Earhart, J. Natl. Cancer Inst. 1994, 86, 368–372.
- 200 L. H. Li, T. F. DeKoning, R. C. Kelly, W. C. Krueger, J. P. McGovren, G. E. Padbury, G. L. Petzold, T. L. Wallace, R. J. Ouding, M. D. Prairie, I. Gebhard, Cancer Res. 1992, 52, 4904–4913.
- 201 D. L. Walker, J. M. Reid, M. M. Ames, Cancer Chemother. Pharmacol. 1994, 34, 317–322.
- 202 K. Gomi, E. Kobayashi, K. Miyoshi, T. Ashizawa, A. Okamoto, T. Ogawa, S. Katsumata, A. Mihara, M. Okabe, T. Hirata, Jpn. J. Cancer Res. 1992, 83, 113–120.
- 203 A. Okamoto, M. Okabe, K. Gomi, Jpn. J. Cancer Res. 1993, 84, 93–98.
- 204 E. Kobayashi, A. Okamoto, M. Asada, M. Okabe, S. Nagamura, A. Asai, H. Saito, K. Gomi, T. Hirata, Cancer Res. 1994, 54, 2404–2410.
- 205
H. Ogasawara,
K. Nishio,
Y. Takeda,
T. Ohmori,
N. Kubota,
Y. Funayama,
T. Ohira,
Y. Kuraishi,
Y. Isogai,
N. Saijo,
Jpn. J. Cancer Res.
1994,
55,
418–425.
10.1111/j.1349-7006.1994.tb02375.x Google Scholar
- 206 R. V. J. Chari, K. A. Jackel, L. A. Bourret, S. J. Derr, B. M. Tadayoni, K. M. Mattocks, S. A. Shah, C. Liu, W. A. Blattler, V. S. Goldmacher, Cancer Res. 1995, 55, 4079–4085.
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