Aufsatz
Full Access
Kupfer – ein “modernes” Bioelement
Prof. Dr. Wolfgang Kaim Dipl.-Chem.,
Jochen Rall,
Corresponding Author
Prof. Dr. Wolfgang Kaim Dipl.-Chem.
Institut für Anorganische Chemie der Universität Pfaffenwaldring 55, D–70550 Stuttgart Telefax: Int. + 711/685–4241
Institut für Anorganische Chemie der Universität Pfaffenwaldring 55, D–70550 Stuttgart Telefax: Int. + 711/685–4241Search for more papers by this authorJochen Rall
Institut für Anorganische Chemie der Universität Pfaffenwaldring 55, D–70550 Stuttgart Telefax: Int. + 711/685–4241
Search for more papers by this authorProf. Dr. Wolfgang Kaim Dipl.-Chem.,
Jochen Rall,
Corresponding Author
Prof. Dr. Wolfgang Kaim Dipl.-Chem.
Institut für Anorganische Chemie der Universität Pfaffenwaldring 55, D–70550 Stuttgart Telefax: Int. + 711/685–4241
Institut für Anorganische Chemie der Universität Pfaffenwaldring 55, D–70550 Stuttgart Telefax: Int. + 711/685–4241Search for more papers by this authorJochen Rall
Institut für Anorganische Chemie der Universität Pfaffenwaldring 55, D–70550 Stuttgart Telefax: Int. + 711/685–4241
Search for more papers by this authorAbstract
Kupfer ist ein bioessentielles Element, das in den beiden relevanten Oxidationsstufen I und II einzigartige chemische Eigenschaften aufweist. Biochemische, molekularbiologische und medizinische Erkenntnisse einerseits sowie die Synthese und Untersuchung niedermolekularer “Modell”-Komplexverbindungen andererseits haben in den letzten Jahren zu wesentlichen Fortschritten bei der Erforschung der teilweise überraschenden Biochemie dieses Spurenelements geführt. Auffallend, jedoch aufgrund des chemischen und des vermuteten evolutionsgeschichtlichen Hintergrundes nachvollziehbar, sind die Funktionen von proteingebundenem Kupfer vor allem im Metabolismus von O2 und N/O-Verbindungen (NO2−, N2O) sowie seine häufige Assoziation mit oxidierenden organischen und anorganischen Radikalen wie etwa Tyrosyl, Semichinonen, Superoxid-Ionen oder Nitrosyl-Radikalen.
References
- 1
M. C. Linder,
C. A. Goode,
Biochemistry of Copper,
Plenum,
New York,
1991.
10.1007/978-1-4757-9432-8 Google Scholar
- 2
Bioinorganic Chemistry of Copper
(Hrsg.: K. D. Karlin,
Z. Tyeklar),
Chapman & Hall, New York,
1993.
10.1007/978-94-011-6875-5 Google Scholar
- 3a)
W. Kaim,
B. Schwederski,
Bioanorganische Chemie,
2. Aufl.,
Teubner, Stuttgart,
1995;
10.1007/978-3-322-91893-2 Google Scholarb) Bioinorganic Chemistry: Inorganic Elements in the Chemistry of Life, Wiley, Chichester, 1994; c) J. J. R. Fraústo da Silva, R. J. P. Williams, The Biological Chemistry of the Elements, Clarendon, Oxford, 1991; d) J. A. Cowan, Inorganic Biochemistry, VCH, New York, 1993; e) S. J. Lippard, J. M. Berg, Principles of Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, 1994.
- 4a) G. C. M. Steffens, R. Bielwald, G. Buse, Eur. J. Biochem. 1987, 164, 295; b) G. C. M. Steffens, T. Soulimane, G. Wolff, G. Buse, Eur. J. Biochem 1993, 213, 1149.
- 5a) R. Huber, Angew. Chem. 1989, 101, 849; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848; b) A. Messerschmidt, H. Luecke, R. Huber, J. Mol. Biol. 1993, 230, 997.
- 6a) E. I. Solomon, M. J. Baldwin, M. D. Lowery, Chem. Rev. 1992, 92, 521; b) E. I. Solomon, M. D. Lowery, Science 1993, 259, 1575; c) J. A. Guckert, M. D. Lowery, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2817; d) D. J. Spira-Solomon, M. D. Allendorf, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5318.
- 7a) C. Vulpe, B. Levinson, S. Whitney, S. Packman, J. Gitschier, Nat. Genet. 1993, 3, 7; b) K. Davies, Nature (London) 1993, 361, 98.
- 8a) D. R. Rosen, T. Siddique, D. Patterson, D. A. Figlewicz, P. Sapp, A. Hentati, D. Donaldson, J. Goto, J. P. O'Regan, H.-X. Deng, Z. Rahmani, A. Krizus, D. McKenna-Yasek, A. Cayabyab, S. M. Gaston, R. Berger, R. E. Tanzi, J. J. Halperin, B. Herzfeldt, R. Van den Bergh, W.-Y. Hung, T. Bird, G. Deng, D. W. Mulder, C. Smyth, N. G. Laing, E. Soriano, M. A. Pericak-Vance, J. Haines, G. A. Rouleau, J. S. Gusella, H. R. Horvitz & R. H. Brown, Jr., Nature (London) 1993, 362, 59; b) H.-X. Deng, A. Hentati, J. A. Tainer, Z. Iqbal, A. Cayabyab, W.-Y. Hung, E. D. Getzoff, P. Hu, B. Herzfeldt, R. P. Roos, C. Warner, G. Deng, E. Soriano, C. Smyth, H. E. Parge, A. Ahmed, A. D. Roses, R. A. Hallewell, M. A. Pericak-Vance, T. Siddique, Science 1993, 261, 1047; c) J. O. McNamara, I. Fridovich, Nature (London) 1993, 362, 20; d) J. Marx, Science 1993, 261, 986; e) M. E. Gurney, H. Pu, A. Y. Chiu, M. C. Dal Canto, C. Y. Polchow, D. D. Alexander, J. Caliendo, A. Hentati, Y. W. Kwon, H.-X. Deng, W. Chen, P. Zhai, R. L. Sufit, T. Siddique, Science 1994, 264, 1772; f) J. A. Graden, L. M. Ellerby, J. A. Roe, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9743.
- 9a) P. K. Ross, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5871; b) M. J. Baldwin, D. E. Root, J. E. Pate, K. Fujisawa, N. Kitajima, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10421; c) F. Tuczek, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6916; d) E. I. Solomon, F. Tuczek, D. E. Root, C. A. Brown, Chem. Rev. 1994, 94, 827.
- 10a) K. A. Magnus, H. Ton-That, J. E. Carpenter, Chem. Rev. 1994, 94, 727; b) J. Ling, L. P. Nestor, R. S. Czernuszewicz, T. G. Spiro, R. Fraczkiewicz, K. D. Sharma, T. M. Loehr, J. Sanders-Loehr, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7682.
- 11a) R. R. Jacobson, Z. Tyeklar, A. Farooq, K. D. Karlin, S. Liu, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3690; b) Z. Tyeklar, R. R. Jacobson, N. Wei, N. N. Murthy, J. Zubieta, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2677.
- 12a) N. Kitajima, K. Fujisawa, Y. Moro-oka, K. Toriumi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8975; b) J. Kitajima, K. Fujisawa, C. Fujimoto, Y. Moro-oka, S. Hashimoto, T. Kitagawa, K. Toriumi, K. Tatsumi, A. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1277; c) N. Kitajima, Y. Moro-oka, Chem. Rev. 1994, 94, 737; d) vgl. hierzu einen analogen S2-Komplex: K. Fujisawa, Y. Moro-oka, N. Kitajima, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 623.
- 13a) C. L. Hulse, B. A. Averill, J. M. Tiedje, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2322; b) B. A. Averill, Angew. Chem. 1994, 106, 2145; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2057; c) C. E. Ruggiero, S. M. Carrier, W. B. Tolman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 106, 917. bzw. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 895.
- 14a) P. M. H. Kroneck, J. Beuerle, W. Schumacher in Metal Ions in Biological Systems, Vol. 28 (Hrsg.: H. Sigel, A. Sigel), Dekker, New York, 1992, S. 455; b) T. Brittain, R. Blackmore, C. Greenwood, A. J. Thomson, Eur. J. Biochem. 1992, 209, 793; c) W. G. Zumft, Arch. Microbiol. 1993, 160, 253.
- 15a) J. W. Godden, S. Turley, D. C. Teller, E. T. Adman, M. Y. Liu, W. J. Payne, J. LeGall, Science 1991, 253, 438; b) B. D. Howes, Z. H. L. Abraham, D. J. Lowe, T. Brüser, R. R. Eady, B. E. Smith, Biochemistry 1994, 33, 3171.
- 16a) S. M. Carrier, C. E. Ruggiero, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4407; b) C. E. Ruggiero, S. M. Carrier, W. E. Antholine, J. W. Whittaker, C. J. Cramer, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11 285; c) W. B. Tolman, S. M. Carrier, C. E. Ruggiero, W. E. Antholine, J. W. Whittaker in Lit. [2], S. 406; d) P. P. Paul, Z. Tyeklár, A. Farooq, K. D. Karlin, S. Liu, J. Zubitea, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2430.
- 17a) J. A. Halfen, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5475; b) J. A. Halfen, S. Mahapatra, M. M. Olmstead, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2173.
- 18a) R. L. Deming, A. L. Allred, A. R. Dahl, A. W. Herlinger, M. O. Kestner, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4132; b) F. A. Cotton, G. Wilkinson, Anorganische Chemie, VCH, Weinheim, 1985, S. 620; c) Anorganische Chemie, S. 1357.
- 19 E.-I. Ochiai, J. Chem. Educ. 1986, 63, 942.
- 20a) A. S. Moffat, Science 1994, 264, 778; b) M. N. Hughes, R. K. Poole, Metals and Micro-organisms, Chapman & Hall, London, 1989; c) K. Bosecker, Metall 1980, 34, 36.
- 21 M. A. Masood, P. S. Zacharias, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 111.
- 22 A. F. Stange, E. Waldhör, M. Moscherosch, W. Kaim, Z. Naturforsch. B 1995, 50, 115.
- 23a)
J. G. Noltes,
G. van Koten in
Comprehensive Organometallic Chemistry,
Vol. 2
(Hrsg.: G. Wilkinson,
F. G. A. Stone
E. Abel),
Pergamon, Oxford,
1982,
S. 709;
10.1016/B978-008046518-0.00022-2 Google Scholarb) Organocopper Reagents (Hrsg.: R. J. K. Taylor), Oxford University Press, Oxford, 1994.
- 24a) A. Berkessel, Bioorg. Chem. 1991, 19, 101; b) P. J. Toscano, L. G. Marzilli, Prog. Inorg. Chem. 1984, 31, 105.
- 25 W. Kaim, T. Stahl, C. Vogler, S. Kohlmann in Unkonventionelle Wechselwirkungen in der Chemie metallischer Elemente (Hrsg.: B. Krebs), VCH, Weinheim, 1992, S. 81.
- 26a) Das Konzept vom entatischen (gespannten) Zustand besagt, daß die durch eine spezielle Proteinkonformation hervorgerufene energiereichere Anordnung der Liganden um das aktive Metallzentrum das Erreichen des Übergangszustandes der Reaktion erleichtert: B. L. Vallee, R. J. P. Williams, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1968, 59, 498; b) R. J. P. Williams, J. Mol. Catal. (Review Issue) 1986, 1; c) B. G. Malmström, Eur. J. Biochem. 1994, 223, 711.
- 27 S. Knapp, T. P. Keenan, X. Zhang, R. Fikar, J. A. Potenza, H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3452.
- 28 G. A. Hamilton, P. K. Adolf, J. de Jersey, G. C. DuBois, G. R. Dyrkacz, R. D. Libby, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1899.
- 29a) N. Ito, S. E. V. Phillips, C. Stevens, Z. B. Ogel, M. J. McPherson, J. N. Keen, K. D. S. Yadav, P. F. Knowles, Faraday Discuss Chem. Soc. 1993, 93, 75; b) Nature (London) 1991, 350, 87; c) P. F. Knowles, N. Ito in Perspectives on Bioinorganic Chemistry, Vol. 2 (Hrsg.: R. W. Hay, J. R. Dilworth, K. B. Nolan), Jai Press, London, 1993, S. 207; d) N. Ito, S. E. V. Phillips, K. D. S. Yadav, P. F. Knowles, J. Mol. Biol. 1994, 238, 794.
- 30 J. W. Whittaker in Metal Ions in Biological Systems, Vol. 30 (Hrsg.: H. Sigel, A. Sigel), Dekker, New York, 1994, S. 315.
- 31a)
M. R. McDonald,
W. M. Scheper,
H. D. Lee,
D. W. Margerum,
Inorg. Chem.
1995,
34,
229;
b)
vgl. hierzu auch
M. Kaupp,
H. G. von Schnering,
Angew. Chem.
1995,
107,
1076;
10.1002/ange.19951070907 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 986; J. P. Snyder, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 107, 1076 bzw.10.1002/ange.19951070908 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 987.
- 32a) K. Prassides, A. Lappas, Chem. Br. 1994, 30, 730; b) A. W. Sleight, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 103. c) Gemischtvalenz im Sinne der Formulierung [Cu1+δ(DCNQI−(1+δ)/2)2] findet man für anisotrop leitfähige Kristalle und Filme mit teilreduzierten N,N′-Dicyano-p-chinodiimin-Liganden (DCNQI): R. Burkert, H. W. Helberg, J. U. von Schütz, Synth. Met. 1993, 55–57, 2519.
- 33a) N. Kitajima, Adv. Inorg. Chem. 1993, 39, 1; b) N. Kitajima, K. Fujisawa, M. Tanaka, Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9232; c) P. K. Bharadwaj, J. A. Potenza, H. J. Schugar, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1351; d) C. R. Andrew, H. Yeom, J. S. Valentine, B. G. Karlsson, N. Bonander, G. van Pouderoyen, G. W. Canters, T. M. Loehr, J. Sanders-Loehr, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11489.
- 34a) H. tom Dieck L. Stamp, Z. Naturforsch. B 1990, 45, 1369; b) M. J. Begley, P. Hubberstey, C. E. Russell, P. H. Walton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 2483; c) C. Vogler, W. Kaim, H.-D. Hausen, Z. Naturforsch. B 1993, 48, 1470, zit. Lit.; d) C. Vogler, H.-D. Hausen, W. Kaim, S. Kohlmann, H. E. A. Kramer, J. Rieker, Angew. Chem. 1989, 101, 1734; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1659.
- 35 E. C. Constable, Chem. Ind. (London) 1994, 56.
- 36 J.-M. Lehn, Angew. Chem. 1990, 102, 1347; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304.
- 37a) M. Cesario, C. O. Dietrich-Buchecker, J. Guilhem, C. Pascard, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 244; b) C. O. Dietrich-Buchecker, B. Frommberger, I. Lüer, J.-P. Sauvage, F. Vögtle, Angew. Chem. 1993, 105, 1526; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1434.
- 38a) C. O. Dietrich-Buchecker, J. P. Sauvage, A. DeCian, J. Fischer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2231; b) vgl. hierzu auch die Knotenstruktur von Ascorbat-Oxidase: C. Liang, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11 189; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4201.
- 39a) M. Moscherosch, J. S. Field, W. Kaim, S. Kohlmann, M. Krejcik, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 211; b) M. Schwach, H.-D. Hausen, W. Schwarz, W. Kaim, Chem. Eur. J., im. Druck; c) vgl. auch S. Kitagawa, M. Kondo, S. Kawata, S. Wada, M. Maekawa, M. Munakata, Inorg. Chem. 1995, 34, 1455.
- 40 P. Baxter, J.-M. Lehn, A. DeCian, J. Fischer, Angew. Chem. 1993, 105, 92; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 69.
- 41a) B. Schoentjes, J.-M. Lehn, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1; b) E. C. Constable, A. J. Edwards, M. J. Hannon, P. R. Raithby, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1991.
- 42a) P. N. W. Baxter, J.-M. Lehn, J. Fischer, M.-T. Youinou, Angew. Chem. 1994, 106, 2432; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2284; b) H. Sleiman, P. Baxter, J.-M. Lehn, K. Rissanen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 715.
- 43a) W. Kaim, S. Kohlmann, J. Jordanov, D. Fenske, Z. Anorg. Allg. Chem. 1991, 598/599, 217; b) C. Vogler, W. Kaim, Z. Naturforsch. B 1992, 47, 1057.
- 44 W. E. B. Shepard, B. F. Anderson, D. A. Lewandowski, G. E. Norris, D. N. Baker, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7817.
- 45a) A. Müller, H. Bögge, U. Schimanski, Inorg. Chim. Acta 1980, 45, L249; b) E. Lastra, M. P. Gamasa, J. Gimeno, M. Lanfranchi, A. Tiripicchio, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989, 1499; c) J. Kampf, R. Kumar, J. P. Oliver, Inorg. Chem. 1992, 31, 3626; d) B. J. Wuensch, Z. Kristallogr. 1964, 119, 437; e) J. K. Burdett, O. Eisenstein, Inorg. Chem. 1992, 31, 1758.
- 46a) G. Speier, S. Tisza, Z. Tyeklar, C. W. Lange, C. G. Pierpont, Inorg. Chem. 1994, 33, 2041; b) G. A. Razuvaev, V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov, J. Organomet. Chem. 1978, 160, 361; c) R. M. Buchanan, C. Wilson-Blumenberg, C. Trapp, S. K. Larsen, D. L. Greene, C. G. Pierpont, Inorg. Chem. 1986, 25, 3070; d) J. Rall, W. Kaim, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 2905.
- 47a) P. J. Blower, J. R. Dilworth, Coord. Chem. Rev. 1987, 76, 121; b) I. J. Pickering, G. N. George, C. T. Dameron, B. Kury, D. R. Winge, I. G. Dance, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9498.
- 48 V. Massey, J. Biol. Chem. 1994, 269, 22459.
- 49 K. D. Karlin, Y. Gultneh, Prog. Inorg. Chem. 1987, 35, 219.
- 50a) K. M. Merz, R. Hoffmann, Inorg. Chem. 1988, 27, 2120; b) M. Hakansson, S. Jagner, E. Clot, O. Eisenstein, Inorg. Chem. 1992, 31, 5389.
- 51 E. Spodine, J. Manzur, Coord. Chem. Rev. 1992, 119, 171.
- 52a) H. Jin, H. Thomann, C. L. Coyle, W. G. Zumft, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4262; b) W. G. Zumft, Nova Acta Leopold. 1994, 70 (Nr. 288), 237; c) W. G. Zumft, A. Dreusch, S. Löchelt, H. Cuypers, B. Friedrich, B. Schneider, Eur. J. Biochem. 1992, 208, 31; d) D. M. Dooley, M. A. McGuirl, A. C. Rosenzweig, J. A. Landin, R. A. Scott, W. G. Zumft, F. Devlin, P. J. Stephens, Inorg. Chem. 1991, 30, 3006.
- 53 S. M. Janes, S. Mu, D. Wemmer, A. J. Smith, S. Kaur, D. Maltby, A. L. Burlingame, J. P. Klinman, Science 1990, 248, 981.
- 54a) R. J. P. Williams, Chem. Scr. 1986, 26, 515; b) R. J. P. Williams in The Chemistry of Copper and Zinc Triads (Hrsg.: A. J. Welsh, S. K. Chapman), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1993, S. 1.
- 55a)
E. I. Ochiai,
Origins Life
1978,
9,
81;
b)
M. G. Schwendinger,
R. Tauler,
S. Saetia,
K. R. Liedl,
R. T. Kroemer,
B. M. Rode,
Inorg. Chim. Acta
1995,
228,
207;
c)
C. J. Allègre,
S. H. Schneider,
Sci. Am.
1994,
271
(4),
44.
10.1038/scientificamerican1094-66 Google Scholar
- 56a) Z. S. Kolber, R. T. Barber, K. H. Coale, S. E. Fitzwater, R. M. Greene, K. S. Johnson, S. Lindley, P. G. Falkowski, Nature (London) 1994, 371, 145; b) vgl. auch J. H. Martin, K. H. Coale, K. S. Johnson, S. E. Fitzwater, R. M. Gordon, S. J. Tanner, C. N. Hunter, V. A. Elrod, J. L. Nowicki, T. L. Coley, R. T. Barber, S. Lindley, A. J. Watson, K. Van Scoy, C. S. Law, M. I. Liddicoat, R. Ling, T. Stanton, J. Stockel, C. Collins, A. Anderson, R. Bidigare, M. Ondrusek, M. Latasa, F. J. Millero, K. Lee, W. Yao, J. Z. Zhang, G. Friederich, C. Sakamoto, F. Chavez, K. Buck, Z. Kolber, R. Greene, P. Falkowski, S. W. Chisholm, F. Hoge, R. Swift, J. Yungel, S. Turner, P. Nightingale, A. Hatton, P. Liss, N. W. Tindale, Nature (London) 1994, 371, 123.
- 57a) D. M. Dooley, M. A. McGuirl, D. E. Brown, P. N. Turowski, W. S. McIntire, P. F. Knowles, Nature (London) 1991, 349, 262; b) vgl. auch D. M. Dooley, W. S. McIntire, M. A. McGuirl, C. E. Cote, J. L. Bates, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2782.
- 58a) M. Harata, K. Jitsukawa, H. Masuda, H. Einaga, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10817; b) K. Fujisawa, M. Tanaka, Y. Moro-oka, N. Kitajima, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12079; c) M. Mahroof-Tahir, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7599.
- 59a) W. Kaim, S. Kohlmann, Inorg. Chem. 1987, 26, 1469; b) W. Kaim, M. Moscherosch, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1991, 87, 3185; c) W. Kaim, M. Moscherosch, S. Kohlmann, J. S. Field, D. Fenske in The Chemistry of the Copper and Zinc Triads (Hrsg.: A. J. Welch, S. K. Chapman), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1993, S. 248.
- 60 H. Tributsch, J. Electroanal. Chem. 1992, 331, 783.
- 61a) G. Buse, Naturwiss. Rundschau 1986, 39, 518; b) H. Beinert, Chem. Scr. 1988, 28 A, 35.
- 62a) G. T. Babcock, M. Wikström, Nature (London) 1992, 356, 301; b) M. W. Calhoun, J. W. Thomas, R. B. Gennis, Trends Biochem. Sci. 1994, 19, 325; c) C. Varotsis, Y. Zhang, E. H. Appelman, G. T. Babcock, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 237; d) B. C. Hill, J. Biol. Soc. 1994, 269, 2419.
- 63a) O. Farver, M. Goldberg, I. Pecht, Eur. J. Biochem. 1980, 104, 71; b) J.-M. Latour, Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 508.
- 64a) P. F. Knowles, D. M. Dooley in Metal Ions in Biological Systems, Vol. 30 (Hrsg.: H. Sigel, A. Sigel), Dekker, New York, 1994, S. 361; b) K. Warncke, G. T. Babcock, D. M. Dooley, M. A. McGuirl, J. McCracken, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4028.
- 65a)
J. McCracken,
S. Pember,
S. J. Benkovic,
J. J. Villafranca,
R. J. Miller,
J. Peisach,
J. Am. Chem. Soc.
1988,
110,
1069;
b)
S. Pember,
K. A. Johnson,
J. J. Villafranca,
S. J. Benkovic,
Biochemistry
1989,
28,
2124;
c)
N. J. Blackburn,
R. W. Strange,
R. T. Carr,
S. J. Benkovic,
Biochemistry
1992,
31,
5298;
d)
N. J. Blackburn in
Bioinorganic Chemistry of Copper
(Hrsg.: K. D. Karlin,
Z. Tyeklar),
Chapmann & Hall, New York,
1993,
S. 164.
10.1007/978-94-011-6875-5_14 Google Scholar
- 66 M. K. Chan, S. Mukund, A. Kletzin, M. W. W. Adams, D. C. Rees, Science 1995, 267, 1463.
- 67a) S. G. Schäfer, B. Elsenhans, W. Forth, K. Schümann in Lehrbuch der Toxikologie (Hrsg.: H. Marquardt, S. G. Sch), BI-Wissenschaftlicher Verlag, Mannheim, 1994, S. 504; b) N. L. Brown, B. T. O. Lee, S. Silver in Metal Ions in Biological Systems, Vol. 30 (Hrsg.: H. Sigel, A. Sigel), Dekker, New York, 1994, S. 405; c) Genetic Response to Metals (Hrsg.: B. Sarkar), Dekker, New York, 1995; d) R. P. Csintalan, N. M. Senozan, J. Chem. Educ. 1991, 68, 365.
- 68a) C. F. Mills, Chem. Br. 1979, 15, 512; b) R. J. P. Williams in Molybdenum: An Outline of its Chemistry and Uses (Hrsg.: E. R. Braithwaite, J. Haber), Elsevier, Amsterdam, 1994, S. 419.
- 69 A. Müller, E. Diemann, R. Jostes, H. Bögge, Angew. Chem. 1981, 93, 957; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 934.
- 70a) B. Sarkar, K. Lingertat-Walsh, J. T. R. Clarke, J. Pediatr. 1993, 123, 828; b) vgl. auch S. Borman, Chem. Eng. News 1993, 71, December 13, 23.
- 71a) G. N. George, J. Byrd, D. R. Winge, J. Biol. Chem. 1988, 263, 8199; b) Y.-J. Li, U. Weser, Inorg. Chem. 1992, 31, 5526.
- 72 Metallothioneins: Synthesis, Structure, and Properties of Metallothioneins, Phytochelatins, and Metal-Thiolate Complexes (Hrsg.: M. J. Stillman, F. C. Shaw, K. R. Suzuki), VCH, New York, 1992.
- 73
„Catecholamines, Parts I and II”︁:
U. Trendelenburg,
N. Weiner,
Handb. Exp. Pharmocol.
1989,
90.
10.1007/978-3-642-73551-6 Google Scholar
- 74 J. M. Matz, M. J. Blake, J. T. Saari, A. M. Bode, FASEB J. 1994, 8, 97.
- 75a) B. J. Reedy, N. J. Blackburn, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1924; b) G. Tian, J. A. Berry, J. P. Klinmann, Biochemistry 1994, 33, 226.
- 76a) K. Lerch, Life Chem. Rep. 1987, 5, 221; b) vgl. auch T. N. Sorell, Tetrahedron 1989, 45, 3.
- 77 X. Min, D. C. Carter, Nature (London) 1992, 358, 209.
- 78 K. H. Nakagawa, C. Inouye, B. Hedman, M. Karin, T. D. Tullius, K. O. Hodgson, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3621.
- 79a) O. Horvath, Coord. Chem. Rev. 1994, 135/136, 303; b) C. Kutal, Coord. Chem. Rev. 1990, 99, 213.
- 80a) A. R. Green, A. Presta, Z. Gasyna, M. J. Stillman, Inorg. Chem. 1994, 33, 4159; b) A. R. Green, M. J. Stillman, Inorg. Chim. Acta 1994, 226, 275.
- 81a) J. M. Guss, H. D. Bartunik, H. C. Freeman, Acta Crystallogr. Sect. B 1992, 48, 790; b) M. R. Redinbo, D. Cascio, M. K. Choukair, D. Rice, S. Merchant, T. O. Yeates, Biochemistry 1993, 32, 10560; c) T. Inoue, Y. Kai, S. Harada, N. Kasai, Y. Ohshiro, S. Suzuki, T. Kohzuma, J. Tobari, Acta Crystallogr. Sect. D 1994, 50, 317; d) A. Romero, H. Nar, R. Huber, A. Messerschmidt, A. P. Kalverda, G. W. Canters, R. Durley, F. S. Mathews, J. Mol. Biol. 1994, 236, 1196; e) E. T. Adman, S. Turley, R. Bramson, K. Petratos, D. Banner, D. Tsernoglou, T. Beppu, H. Watanabe, J. Biol. Chem. 1989, 264, 87; f) K. Petratos, Z. Dauter, K. S. Wilson, Acta Crystallogr. Sect. B 1988, 44, 628; g) B. A. Fields, J. M. Guss, H. C. Freeman, J. Mol. Biol. 1991, 222, 1053; vgl. auch H. Thomann, M. Bernardo, M. J. Baldwin, M. D. Lowery, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5911.
- 82a) A. G. Sykes, Adv. Inorg. Chem. 1991, 36, 377; b) O. Farver, I. Pecht, FASEB J. 1991, 5, 2554; c) H. E. M. Christensen, L. S. Conrad, K. V. Mikkelsen, M. K. Nielsen, J. Ulstrup, Inorg. Chem. 1990, 29, 2808.
- 83 M. M. Werst, C. E. Davoust, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1533.
- 84a) H. Kurreck, B. Kirste, W. Lubitz, Electron Nuclear Double Resonance Speetroscopy of Radicals in Solution, VCH, Weinheim. 1988; b) B. M. Hoffman, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 164.
- 85a) W. S. McIntire, FASEB J. 1994, 8, 513; b) J. A. Duine, Eur. J. Biochem. 1991, 200, 271.
- 86 L. Chen. R. C. E. Durley, F. S. Mathews, V. L. Davidson, Science 1994, 264, 86.
- 87 G. M. Ullmann, N. M. Kostic, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4766, zit. Lit.
- 88a) A. J. Di Bilio, T. K. Chang, B. G. Malmström, H. B. Gray, B. G. Karlsson, M. Nordling, T. Pascher, L. G. Lundberg, Inorg. Chim. Acta 1992, 198–200, 145; b) B. C. Dave, J. P. Germanas, R. S. Czernuszewicz, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12175.
- 89a)
H. Bertagnolli,
W. Kaim,
Angew. Chem.
1995,
107,
847;
10.1002/ange.19951070706 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 771; b) R. K. Chadha, R. Kumar, D. G. Tuck, Can. J. Chem. 1987, 65, 1336; c) M. E. Barr, P. H. Smith, W. E. Antholine, B. Spencer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1649; d) J. A. Farrar, V. McKee, A. H. R. Al-Obaidi, J. J. McGarvey, J. Nelson, A. J. Thomson, Inorg. Chem. 1995, 34, 1302.
- 90a) H. Beinert, D. E. Griffiths, D. C. Wharton, R. H. Sands, J. Biol. Chem. 1962, 237, 2337; b) vgl. hierzu auch C. Sigwart, P. Hemmerich, J. T. Spence, Inorg. Chem. 1968, 12, 2545.
- 91a) T. H. Stevens, C. T. Martin, H. Wang, G. W. Brudvig, C. P. Scholes, S. I. Chan, J. Biol. Chem. 1982, 257, 12106; b) R. J. Gurbiel, Y.-C. Fann, K. K. Surerus, M. M. Werst, S. M. Musser, P. E. Doan, S. I. Chan, J. A. Fee, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10888; c) D. Voet, J. G. Voet, Biochemie, VCH, Weinheim, 1992, S. 544; d) A. L. Lehninger, D. L. Nelson, M. M. Cox, Prinzipien der Biochemie, 2. Aufl., Spektrum, Heidelberg, 1994, S. 639; e) L. Stryer, Biochemie, Spektrum, Heidelberg, 1990, S. 422.
- 92 P. M. H. Kroneck, W. E. Antholine, D. H. W. Kastrau, G. Buse, G. C. M. Steffens, W. G. Zumft, FEBS Lett. 1990, 268, 274.
- 93 W. E. Antholine, D. H. W. Kastrau, G. C. M. Steffens, G. Buse, W. G. Zumft, P. M. H. Kroneck, Eur. J. Biochem. 1992, 209, 875.
- 94a) M. Kelly, P. Lappalainen, G. Talbo, T. Haltia, J. van der Oost M. Saraste, J. Biol. Chem. 1993, 268, 16781; b) B. G. Malmström, R. Aasa, FEBS Lett. 1993, 325, 49; c) L. P. Pan, Z. Li, R. Larsen, S. I. Chan, J. Biol. Chem. 1991, 266, 1367; d) C. van Wachenfeldt S. de Vries, J. van der Oost, FEBS Lett. 1994, 340, 109.
- 95a)
P. Lappalainen,
M. Saraste,
Biochim. Biophys. Acta
1994,
1187,
222;
b)
N. J. Blackburn,
M. E. Barr,
W. H. Woodruff,
J. van der Oost
S. de Vries,
Biochemistry
1994,
33,
10401;
c)
G. N. George,
S. P. Cramer,
T. G. Frey,
R. C. Prince,
Biochim. Biophys. Acta
1993,
1142,
240;
d)
neueste EXAFS-Ergebnisse für das CuA-Dimer und den CuB-Fea3-Komplex in der intakten aktiven Cytochrom-c-Oxidase aus Rinderherz-Mitochondrien:
G. Henkel,
A. Müller,
S. Weißgräber,
G. Buse,
T. Soulimane,
G. C. M. Steffens,
H.-F. Nolting,
Angew. Chem.
1995,
107,
1615;
10.1002/ange.19951071329 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 35, 1488.
- 96a) J. Strähle in Unkonventionelle Wechselwirkungen in der Chemie metallischer Elemente (Hrsg.: B. Krebs), VCH, Weinheim, 1992, S. 357; b) S. W. Lee. W. C. Trogler, Inorg. Chem. 1990, 29, 1659.
- 97 W. Kaim, W. Bruns, J. Poppe, V. Kasack, J. Mol. Struct. 1993, 292, 221.
- 98 K. Wieghardt, Angew. Chem. 1989, 101, 1179; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1153.
- 99 S. J. Lippard, Angew. Chem. 1988, 100, 353; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 344.
- 100a) L. Noodleman, J. G. Norman, H. H. Osborne, A. Aizman, D. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3418; b) R. Cammack, Adv. Inorg. Chem. 1992, 38, 299.
- 101 J. Reim, B. Krebs, Angew. Chem. 1994, 106, 2040; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1961.
- 102 N. Kitajima, T. Katayama, K. Fujisawa, Y. Iwata, Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7872.
- 103a) M. G. Peter, Chem. Unserer Zeit 1993, 27, 189; b) J. R. L. Walker, P. H. Ferrar, Chem. Ind. (London), 1995, 836.
- 104a) M. G. Peter, Angew. Chem. 1989, 101, 572; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 555; b) V. J. Hearing, K. Tsukamoto, FASEB J. 1991, 5, 2902.
- 105a) M. S. Nasir, B. I. Cohen, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2482; b) L. M. Sayre, D. V. Nadkarni, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3157; c) Z. Tyeklar, K. D. Karlin in Lit. [2], S. 277.
- 106 H.-H. T. Nguyen, A. K. Shiemke, S. J. Jacobs, B. J. Hales, M. E. Lidstrom, S. I. Chan, J. Biol. Chem. 1994, 269, 14995.
- 107 A. C. Rosenzweig, S. J. Lippard, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 229.
- 108 K. Wimalasena, K. R. Alliston, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1220.
- 109a) S. Itoh, T. Kondo, M. Komatsu, Y. Ohshiro, C. Li, N. Kanehisa, Y. Kai, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4714; b) S. Mahapatra, J. A. Halfen, E. C. Wilkinson, L. Que, Jr., W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9785.
- 110 G. A. Abakumov, V. A. Garnov, V. I. Nevodchikov, V. K. Cherkasov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1989, 304, 107.
- 111 E. Waldhör, B. Schwederski, W. Kaim, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 2109.
- 112a) C. Hartmann, J. P. Klinman, Biochemistry 1991, 30, 4605; b) C. Hartmann, P. Brzovic, J. P. Klinman, Biochemistry 1993, 32, 2234.
- 113 Z. B. Ögel, D. Brayford, M. J. McPherson, Mycol. Res. 1994, 98, 474.
- 114a)
G. T. Babcock,
M. K. El-Deeb,
P. O. Sandusky,
M. M. Whittaker,
J. W. Whittaker,
J. Am. Chem. Soc.
1992,
114,
3727;
b)
H. Adams,
N. A. Bailey,
D. E. Fenton,
Q. He,
M. Ohba,
H. Okawa,
Inorg. Chim. Acta
1994,
215,
1;
c)
M. Shaolin,
J. Electroanal. Chem.
1994,
370,
135;
10.1016/0022-0728(93)03166-M Google Scholard) E. Katz, D. D. Schlereth, H.-L. Schmidt, J. Electroanal. Chem. 1994, 367, 59.
- 115 S. Han, Y. Ching, D. L. Rousseau, Nature (London) 1990, 348, 89.
- 116a) W. Woodruff, O. Einarsdottir, R. B. Dyer, K. A. Bagley, G. Palmer, S. J. Atherton, R. A. Goldbeck, T. D. Dawes, D. S. Kliger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 2588; b) C. A. James, W. Woodruff, Inorg. Chim. Acta 1995, 229, 9.
- 117a) S. C. Lee, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11 789; b) A. Nanthakumar, S. Fox, N. N. Murthy, K. D. Karlin, N. Ravi, B. H. Huynh, R. D. Orosz, E. P. Day, K. S. Hagen, N. J. Blackburn, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8513; c) S. C. Lee, M. J. Scott, K. Kauffmann, E. Münck, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 401; d) K. D. Karlin, A. Nanthakumar, S. Fox, N. N. Murthy, N. Ravi, B. H. Huynh, R. D. Orosz, E. P. Day, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753; e) M. J. Scott, S. C. Lee, R. H. Holm, Inorg. Chem. 1994, 33, 4651; f) J. P. Collman, P. C. Herrmann, B. Boitrel, X. Zhang, T. A. Eberspacher, L. Fu, J. Wang, D. L. Rosseau, E. R. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9783; g) M. J. Scott, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11 357; h) M. J. Scott, H. H. Zhang, S. C. Lee, B. Hedman, K. O. Hodgson, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 568; i) A. Nanthakumar, M. S. Nasir, K. D. Karlin, N. Ravi, B. H. Huynh, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6564.
- 118 D. A. Labianca, J. Chem. Educ. 1979, 56, 788.
- 119 J. A. Tainer, E. D. Getzoff, J. S. Richardson, D. C. Richardson, Nature (London) 1983, 306, 284.
- 120a)
A. Gärtner,
U. Weser,
Top. Curr. Chem.
1986,
132,
1;
10.1007/BFb0018063 Google Scholarb) A. E. G. Cass in Metalloproteins, Part 1 (Hrsg.: P. Harrison), VCH, Weinheim, 1985, S. 121; c) I. Fridovich, J. Biol. Chem. 1989, 264, 7761.
- 121 W. C. Stallings, K. A. Pattridge, R. K. Strong, M. L. Ludwig, J. Biol. Chem. 1985, 260, 16424.
- 122 G. E. O. Borgstahl, H. E. Parge, M. J. Hickey, W. F. Beyer, Jr., R. A. Hallewell, J. A. Tainer, Cell 1992, 71, 107.
- 123 I. Bertini, L. Banci, M. Piccioli, C. Luchinat, Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 67.
- 124 E. D. Getzoff, D. E. Cabelli, C. L. Fisher, H. E. Parge, M. S. Viezzoli, L. Banci, R. A. Hallewell, Nature (London) 1992, 358, 347.
- 125 U. Weser, Forschung – Mitteilungen der DFG 1994 (4), 11.
- 126 J.-L. Pierre, P. Chautemps, S. Refaif, C. Beguin, A. E. Marzouki, G. Serratrice, E. Saint-Aman, P. Rey, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1965.
- 127 J. R. J. Sorenson, Chem. Br. 1989, 25, 169.
- 128 W. C. Orr, R. S. Sohal, Science 1994, 263, 1128.
- 129 A. W. Segal, A. Abo, Trends Biochem. Sci. 1993, 18, 43.
- 130 H. M. Kubisch, J. Wang, R. Luche, E. Carlson, T. M. Bray, C. J. Epstein, J. P. Phillips, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 9956.
- 131 E. W. Ainscough, A. M. Brodie, A. L. Wallace, J. Chem. Educ. 1992, 69, 315.
- 132 E. Frieden in Met. Ions Biol. Syst. 1981, 13, 1.
- 133a) T. Tsukihara, H. Aoyama, E. Yamashita, T. Tomizaki, H. Yamaguchi, K. Shinzawa-Itoh, R. Nakashima, R. Yaono, S. Yoshikawa, Science 1995, 269, 1069; b) S. Iwata, C. Ostermeier, B. Ludwig, H. Michel, Nature 1995, 376, 660.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.
