Volume 105, Issue 5 pp. 771-773

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S_N2-Reaktion versus Elektronentransfer bei der Sauerstoffübertragung von Dimethyldioxiran auf Stickstoff-Heteroarene^†

Prof. Dr. Waldemar Adam,

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First published: Mai 1993

https://doi.org/10.1002/ange.19931050528

Citations: 8

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Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (SFB 347: „Selektive Reaktionen Metall-aktivierter Moleküle”︁) und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert.

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Abstract

Die relativen Geschwindigkeitskonstanten der N-Oxidation von aromatischen Aminen mit Dimethyldioxiran (DMD) wurden mit denen der Methylierung der gleichen Verbindungen mit Methyliodid verglichen, wobei sich eine hervorragende Korrelation (r = 0.977) für die log k-Werte ergab. Die Korrelation mit den Ionisationspotentialen war wesentlich schlechter. Folglich findet die N-Oxidation mit DMD eher über einen S_N2-Mechanismus als über einen Elektronentransfer (ET) statt [Gl. (a)].

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