Enantio- und diastereoselektive Totalsynthese des antimykotisch wirkenden Naturstoffes Chlorotetain: Revision der relativen Konfiguration†‡
Professor Karl Heinz Büchel zum 60. Geburtstag gewidmet
Herrn Prof. G. Jung, Tübingen, danken wir für eine Probe natürlichen Chlorotetains.
Abstract
Mit der Bislactimether-Methode und durch Deprotonierung mit einer chiralen Base gelang der enantio- und diastereoselektive Aufbau der ungewöhnlichen C-terminalen Aminosäure des Dipeptids Chlorotetain 1, eines Naturstoffes aus Bacillus subtilis. Chlorotetain 1 ist, entgegen der Literaturangabe, im Cyclohexenylrest der Seitenkette (S)-konfiguriert.