Ein industriell attraktiver Zugang zu 4,4′-Dichlorbiphenyl 1 ist die Chlorierung von Biphenyl mit Cl₂ in Gegenwart metallausgetauschter L-Zeolithe. Die höchste Selektivität (96.7%) wurde in Dichlormethan bei 40°C mit Li-Zeolith L und einem 10proz. Überschuß an Cl₂ erzielt. 1 ist ein interessantes Vorprodukt für Hochleistungspolymere, das möglichst ohne andere polychlorierte Biphenyle erhalten werden sollte.

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12 Der Katalysator ist nach mehrfachem Einsatz ohne Aktivitätsminderung röntgenographisch unverändert.
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13 Die Annahme, daß die Katalyse tatsächlich im Innern des Zeoliths abläuft, wird dadurch erhärtet, daß auch ein an der äußeren Oberfläche trimethylsilylierter K-Zeolith L unvermindert Aktivität und Selektivität (96%) aufweist.
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14 Dies ist in Einklang mit Befunden aus der Chlorierung in Gegenwart von Zeolithen der Y-Reihe, bei denen sich die mit höherer Acidität als nicht p-selektiv erwiesen [6d–e,7].
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16 Die Zeolithe wurden jeweils vor ihrer Verwendung 3 h bei 400°C calciniert (Muffelofen).
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17 Die Zusammensetzung des Reaktionsgemisches wurde gaschromatographisch durch Vergleich mit authentischen Proben bestimmt.
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Volume103, Issue12

Dezember 1991

Pages 1687-1689

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Selektive para-Chlorierung von Biphenyl in L-Zeolithen^†^‡

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